1,6:2,3-dianhydro-4-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-mannopyranose | 1425377-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,6:2,3-dianhydro-4-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-mannopyranose
• CAS: 1425377-43-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: GDVBGHMFFMCDQD-UHDSXZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6:2,3-dianhydro-4-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-mannopyranose 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N ？O键作为糖苷键替代物：多羟基N-烷氧基哌啶的合成研究

  摘要：

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202374
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 sodium hydride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,6:2,3-dianhydro-4-O-(2-naphthylmethyl)-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  N ？O键作为糖苷键替代物：多羟基N-烷氧基哌啶的合成研究

  摘要：

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202374

文献信息

• Synthesis of β-Hydroxy O-Alkyl Hydroxylamines from Epoxides Using a Convenient and Versatile Two-Step Procedure
  作者：David Crich、Gaëlle Malik、Angélique Ferry、Xavier Guinchard

  DOI：10.1055/s-0032-1317699

  日期：——

  Abstract A simple and convenient synthetic method was developed to prepare β-hydroxy O-alkyl hydroxylamines in which base-mediated ring opening of epoxides with acetophenone oxime followed by cleavage of the oxime with 2,4-dinitrophenylhydrazine in acidic media furnished the hydroxylamine, which can be protected in situ with various N-protecting groups. A simple and convenient synthetic method was

  摘要 开发了一种简单方便的合成方法来制备β-羟基O-烷基羟胺，其中用苯乙酮肟经碱介导的环氧化物开环，然后在酸性介质中用2,4-二硝基苯肼裂解肟，得到羟胺，该羟胺可以被各种N-保护基团原位保护。 开发了一种简单方便的合成方法来制备β-羟基O-烷基羟胺，其中用苯乙酮肟经碱介导的环氧化物开环，然后在酸性介质中用2,4-二硝基苯肼裂解肟，得到羟胺，该羟胺可以被各种N-保护基团原位保护。