1,3-dimethyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-benzo[g]isoquinoline-4-carboxylic acid methyl ester | 900189-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-benzo[g]isoquinoline-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 900189-18-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: UHCVXKRZQJSQGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-benzo[g]isoquinoline-4-carboxylic acid methyl ester 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 在 ammonium chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到methyl 5-methyl-7-oxo-7H-naphtho[3,2,1-de][1,6]naphthyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第41部分：含异喹啉的多环醌的合成和细胞毒性。

  摘要：

  在寻找新的潜在抗癌药物中，已设计并通过高度区域控制的1,3-二甲基-5,8-二氧代-5,8-二氢异喹啉-4-羧酸甲酯与极化1的异环加成反应合成了含异喹啉醌的多环化合物。 ，3-二烯和噻唑-邻-喹二甲烷。在正常的人类成纤维细胞和四种不同的人类癌细胞系上测试了新的N-杂环醌。与参考药物依托泊苷相比，两种评估化合物显示出显着的体外活性（IC50：0.44-5.9 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.008
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,3-dimethyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-benzo[g]isoquinoline-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  醌的研究。第41部分：含异喹啉的多环醌的合成和细胞毒性。

  摘要：

  在寻找新的潜在抗癌药物中，已设计并通过高度区域控制的1,3-二甲基-5,8-二氧代-5,8-二氢异喹啉-4-羧酸甲酯与极化1的异环加成反应合成了含异喹啉醌的多环化合物。 ，3-二烯和噻唑-邻-喹二甲烷。在正常的人类成纤维细胞和四种不同的人类癌细胞系上测试了新的N-杂环醌。与参考药物依托泊苷相比，两种评估化合物显示出显着的体外活性（IC50：0.44-5.9 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.008