2-benzoylamino-4,6-dichloro-benzothiazole | 16628-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-benzoylamino-4,6-dichloro-benzothiazole
• 英文别名: N-(4,6-dichloro-benzothiazol-2-yl)-benzamide；4.6-Dichlor-2-benzamino-benzthiazol；N-(4,6-dichlorobenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide；N-(4,6-dichloro-1,3-benzothiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 16628-64-1
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂OS
• 分子量: 323.202
• InChiKey: WGQLJZQSNYTVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 2-benzoylamino-4,6-dichloro-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Dual Roles of N,N-Dimethylformamide in Benzothiazoles Synthesis from N-Benzoyl-N′-(2,4,6-trichlorophenyl)thiourea

  摘要：

  N,N-二甲基甲酰胺（DMF）不仅是化学中常用的极性溶剂，还是反应试剂、催化剂和稳定剂。本文意外发现了一种新的反应，其中 DMF 既作为溶剂又作为催化剂。通过将 N-苯甲酰基-N′-(2,4,6-三氯苯基)-硫脲（BAD）溶解在 DMF 中并缓慢蒸发溶剂，获得了单晶，但其组成被确定为 2-苯甲酰胺基-4,6-二氯苯并噻唑（BTT）与 DMF 分子（BTT–DMF），而非 BAD。BAD 的单晶可以通过从乙腈或乙醇等溶剂中结晶获得。测定了 BAD 和 BTT–DMF 的晶体结构并进行了分析。基于它们晶体结构中的氢键相互作用，提出了一种可能的反应机理。总之，DMF 是一种真正的多功能化学品，它可能还具有其他有趣的潜在功能，值得开发。通过将 N-苯甲酰基-N′-(2,4,6-三氯苯基)-硫脲（BAD）溶解在 DMF 中并缓慢蒸发溶剂以生长单晶，发现了一种新的反应。

  DOI：

  10.1007/s10870-019-00796-3