1,3,5-tris(3-dimethylamino-1-oxoprop-2-en-yl)benzene | 63285-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(3-dimethylamino-1-oxoprop-2-en-yl)benzene
• 英文别名: TDOEB；1,3,5-Tris(3-dimethylamino-1-oxoprop-2-en-yl)benzene；1-[3,5-bis[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]phenyl]-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 63285-44-9
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₃
• 分子量: 369.464
• InChiKey: SPJJPILMPVRXOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-250 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  541.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(3-dimethylamino-1-oxoprop-2-en-yl)benzene 在 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5,5',5''-(1,3,5-phenylen)triisoxazol
  参考文献：
  名称：

  Lin,Y.; Lang,S.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 345 - 347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙酰基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.33h， 生成 1,3,5-tris(3-dimethylamino-1-oxoprop-2-en-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三（1-苯基-1H-吡唑-5-基）苯的合成，晶体结构和超分子理解。

  摘要：

  了解晶体结构的超分子环境对于促进设计具有所需特性的分子是必不可少的。一系列12种新颖的1,3,5-三（1-苯基-1H-吡唑-5-基）苯用于评估吡唑的超分子结构中平面堆积柱的存在。这类具有不同取代基的分子可能有助于理解微小的结构变化如何影响超分子环境。所获得的化合物没有表现出固态或液态苯之间平面堆积相互作用的形成。单晶衍射，分子中原子的密度泛函理论（DFT）和量子理论（QTAIM）计算，以及浓度依赖的液态1 H核磁共振（NMR）都表明了这种假设。NMR显示苯和吡唑氢的化学位移证实溶液中未形成平面堆积相互作用。晶体结构呈现出不同的分子构象。5和9b的分子结构呈扭曲构象，而化合物7显示类似于花萼形式的构象。

  DOI：

  10.3390/molecules23010022

文献信息

• Simple access toward 3-halo- and 3-nitro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines through a one-pot sequence
  作者：Juan-Carlos Castillo、Hernán-Alejandro Rosero、Jaime Portilla

  DOI：10.1039/c7ra04336h

  日期：——

  Herein, a regioselective, time-efficient and one-pot route for the synthesis of diversely substituted 3-halo- and 3-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidines in good to excellent yields through a microwave-assisted process is provided. The reaction features a sequential cyclocondensation reaction of β-enaminones with NH-5-aminopyrazoles, followed by a regioselective electrophilic substitution with easily available

  在此，提供了一种区域选择性，省时和单反应路线，用于通过微波辅助方法以良好至优异的产率合成不同取代的3-卤代和3-硝基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该反应的特征在于β-烯酮与NH-5-氨基吡唑的顺序环缩合反应，然后用容易获得的亲电试剂进行区域选择性亲电取代。该方法的特点是反应时间短，产率高，操作简便，底物范围广和适用范围广。此外，这些3-官能化的杂环已成功地用于合成3-炔基和3-氨基吡唑并[1,5- a ]嘧啶，产率高达92％。
• Metal-free synthesis of 1,3,5-trisubstituted benzenes by the cyclotrimerization of enaminones or alkynes in water
  作者：Jie-Ping Wan、Yunfang Lin、Kaikai Hu、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c4ra00475b

  日期：——

  The cyclotrimerization reactions of enaminones and electron deficient terminal alkynes have been efficiently performed in water in the presence of only a small amount of lactic acid. The reactions led to the green synthesis of a variety of 1,3,5-triacylbenzenes without using any metal as catalyst. Brief investigation on different elaboration of the triacylbenzene product demonstrated the versatile

  在仅存在少量乳酸的情况下，已在水中有效地进行了烯胺酮和电子不足的末端炔烃的环三聚反应。反应导致在不使用任何金属作为催化剂的情况下绿色合成各种1,3,5-三酰基苯。简要研究了三酰基苯产物的不同工艺，证明了这些1,3,5-三酰基苯的通用合成应用。
• Quasi‐Planar Organic Synthon and S···X (X = S or H–C) Contacts in Flat Copper Coordination Chains: Syntheses, Structures and Conductive Behaviour
  作者：Hai‐Bin Zhu、Ru‐Yu Shan、Yan‐Fang Wu、Yong‐Bing Lou

  DOI：10.1002/ejic.201301401

  日期：2014.3

  hierarchies from chain through 2D layer to 3D architecture. It was found that extensive S···S and C–H···S contacts exist in the 2D layers of 1 and 2, respectively. Between the 2D layers of 2, there are O–H···Cl hydrogen-bonding interactions between water molecules and coordinated Cl atoms that provide a proton-transfer network. Complex 2 exhibits a smaller optical band gap (1.11 eV) than 1 (1.93 eV)

  合成了一种新的有机结构单元 TEPB，它包含三个 2-乙硫基取代的嘧啶基团，这些基团与一个中心苯环的 1-、3-和 5-位相连。TEPB由于其分子内C-H···N氢键而表现出准平面构象。TEPB 与 CuI 和 CuCl2 的组装产生了两个扁平的配位链 1 和 2，两者都表现出从链到 2D 层到 3D 结构的相似组装层次结构。发现广泛的 S…S 和 C–H…S 接触分别存在于 1 和 2 的二维层中。在 2 的二维层之间，水分子和配位的 Cl 原子之间存在 O-H···Cl 氢键相互作用，提供质子转移网络。复合物 2 的光学带隙 (1.11 eV) 比 1 (1.93 eV) 小，这归因于铜 (II) 离子中的 d 电子跃迁。室温下 1 和 2 的直流电导率分别测量为 2.84 × 10-12 和 2.42 × 10-10 S cm-1。通过复阻抗技术在室温下获得的交流电导率 2 约为 5
• Synthesis, Crystal Structure, and Supramolecular Understanding of 1,3,5-Tris(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzenes
  作者：Marcos Martins、Alexandre Meyer、Paulo Salbego、Daniel dos Santos、Guilherme de Moraes、Helio Bonacorso、Nilo Zanatta、Clarissa Frizzo、Manfredo Hörner

  DOI：10.3390/molecules23010022

  日期：——

  Understanding the supramolecular environment of crystal structures is necessary to facilitate designing molecules with desirable properties. A series of 12 novel 1,3,5-tris(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzenes was used to assess the existence of planar stacking columns in supramolecular structures of pyrazoles. This class of molecules with different substituents may assist in understanding how small structural

  了解晶体结构的超分子环境对于促进设计具有所需特性的分子是必不可少的。一系列12种新颖的1,3,5-三（1-苯基-1H-吡唑-5-基）苯用于评估吡唑的超分子结构中平面堆积柱的存在。这类具有不同取代基的分子可能有助于理解微小的结构变化如何影响超分子环境。所获得的化合物没有表现出固态或液态苯之间平面堆积相互作用的形成。单晶衍射，分子中原子的密度泛函理论（DFT）和量子理论（QTAIM）计算，以及浓度依赖的液态1 H核磁共振（NMR）都表明了这种假设。NMR显示苯和吡唑氢的化学位移证实溶液中未形成平面堆积相互作用。晶体结构呈现出不同的分子构象。5和9b的分子结构呈扭曲构象，而化合物7显示类似于花萼形式的构象。
• Lin,Y.; Lang,S.A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 345 - 347
  作者：Lin,Y.、Lang,S.A.

  DOI：——

  日期：——