(E)-1,4-dimethoxycarbonyloxy-2-(dimethylphenyl)silylbut-2-ene | 869301-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1,4-dimethoxycarbonyloxy-2-(dimethylphenyl)silylbut-2-ene
• 英文别名: [(E)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-methoxycarbonyloxybut-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 869301-05-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆Si
• 分子量: 338.433
• InChiKey: VBAUGIVWQGXZGM-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-dimethoxycarbonyloxy-2-(dimethylphenyl)silylbut-2-ene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙基二苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-(2R,3R)-[[2-(dimethylphenylsilanyl)-3-formyloxiranylmethyl]-(toluene-4-sulfonyl)amino]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  朝向多羟基哌啶的立体选择路线。（+/-）-脱氧甘露糖霉素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]甲硅烷基化的丁二醇二碳酸酯的化学和立体选择性钯催化的胺化反应允许引入甘氨酸部分以获得所需的官能化环氧硅烷。然后，立体选择性醛醇缩合递送了哌啶环，其可用作合成多种多羟基化的氮杂糖的前体。这种有效的方法已通过1-deoxymannojirimycin的合成进行了说明，包括用LAH进行立体选择性还原和C-SiMe（2）Ph键的Tamao-Fleming氧化。

  DOI：

  10.1021/ol051745i
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 but-2-yne-1,4-diyl dimethyl bis(carbonate) 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(E)-1,4-dimethoxycarbonyloxy-2-(dimethylphenyl)silylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  朝向多羟基哌啶的立体选择路线。（+/-）-脱氧甘露糖霉素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]甲硅烷基化的丁二醇二碳酸酯的化学和立体选择性钯催化的胺化反应允许引入甘氨酸部分以获得所需的官能化环氧硅烷。然后，立体选择性醛醇缩合递送了哌啶环，其可用作合成多种多羟基化的氮杂糖的前体。这种有效的方法已通过1-deoxymannojirimycin的合成进行了说明，包括用LAH进行立体选择性还原和C-SiMe（2）Ph键的Tamao-Fleming氧化。

  DOI：

  10.1021/ol051745i

文献信息

• A Stereoselective Route toward Polyhydoxylated Piperidines. A Total Synthesis of (±)-Deoxymannojirimycin
  作者：Cécile Boglio、Sebastian Stahlke、Serge Thorimbert、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol051745i

  日期：2005.10.1

  aldolization then delivered the piperidine ring which may be used as a precursor for the synthesis of a variety of polyhydroxylated azasugars. This efficient approach has been illustrated by the synthesis of 1-deoxymannojirimycin including a stereoselective reduction with LAH and a Tamao-Fleming oxidation of a C-SiMe(2)Ph bond.

  [反应：见正文]甲硅烷基化的丁二醇二碳酸酯的化学和立体选择性钯催化的胺化反应允许引入甘氨酸部分以获得所需的官能化环氧硅烷。然后，立体选择性醛醇缩合递送了哌啶环，其可用作合成多种多羟基化的氮杂糖的前体。这种有效的方法已通过1-deoxymannojirimycin的合成进行了说明，包括用LAH进行立体选择性还原和C-SiMe（2）Ph键的Tamao-Fleming氧化。