2-((2-chlorophenyl)ethynyl)phenol | 1447448-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-((2-chlorophenyl)ethynyl)phenol
• 英文别名: 2-[2-(2-Chlorophenyl)ethynyl]phenol
• CAS: 1447448-25-0
• 化学式: C₁₄H₉ClO
• 分子量: 228.678
• InChiKey: JGODZCOSRFIOKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-chlorophenyl)ethynyl)phenol 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-4-(2-chlorobenzylidene)-3-methyl-3-(tosylmethyl)chromane
  参考文献：
  名称：

  含氧的1,7-烯炔烃的无金属自由基环化：（E）-3-（（芳基磺酰基）甲基）-4-取代的亚芳基亚甲基衍生物的构型选择性合成

  摘要：

  通过含氧的1,7-烯炔与硫代磺酸盐的金属自由基环合反应，开发了一种新的策略来合成（E）-3-（（芳基磺酰基）甲基）-4-取代的亚苄基亚甲基衍生物。该反应显示出宽的底物范围，宽的官能团耐受性和中等至优异的产率。此外，硫代磺酸盐被很好地驱动以实现衍生自脂族炔烃的oxo-1,7-烯炔的双官能化反应。另外，产物的（E）-构型由1，7-烯炔的结构高度控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03946
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((2-chlorophenyl)ethynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜与炔烃的碘化碘化物的铜催化（4 + 1）和（3 + 2）环化。

  摘要：

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0cc04373g

文献信息

• Iridium(<scp>i</scp>)-catalyzed hydration/esterification of 2-alkynylphenols and carboxylic acids
  作者：Linwei Zeng、Renjie Chen、Chen Zhang、Hujun Xie、Sunliang Cui

  DOI：10.1039/c9cc09984k

  日期：——

  An iridium(i)-catalyzed hydration/esterification of 2-alkynylphenols and carboxylic acids is described. Various 2-alkynylphenols and carboxylic acids could be used in this process to furnish aromatic ortho-acyloxyketones via a regio- and stereo-selective addition reaction followed by intramolecular rearrangement. This protocol features mild reaction conditions and broad substrate scope. Further transformations

  描述了铱（i）催化的2-炔基苯酚和羧酸的水合/酯化。各种2-炔基苯酚和羧酸可用于该过程中，通过区域和立体选择性加成反应，然后进行分子内重排，提供芳族邻-酰氧基酮。该方案具有温和的反应条件和广泛的底物范围。进行了进一步的转化以证明合成应用。
• A Facile Construction of Bisheterocyclic Methane Scaffolds through <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Domino Cyclization
  作者：Hongbo Qi、Kaiming Han、Shufeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202100242

  日期：2021.10

  A convenient palladium-catalyzed domino cyclization reaction for the construction of bis(benzofuranyl)methane scaffolds bearing an all-carbon quaternary center has been described. In the cascade process, one C(sp2)—O bond, two C(sp2)—C(sp3) bonds as well as two benzofuran rings are formed in a single synthetic sequence. The approach shows wide scope of substrates and good functional-group tolerance

  已经描述了一种方便的钯催化的多米诺环化反应，用于构建带有全碳四元中心的双（苯并呋喃基）甲烷支架。在级联过程中，一个C(sp 2 )-O 键、两个C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键以及两个苯并呋喃环在单一合成序列中形成。该方法显示出广泛的底物和良好的官能团耐受性。此外，该方法成功地扩展到苯并呋喃基甲基色满衍生物的合成。
• Transition-metal-free base catalyzed intramolecular cyclization of 2-ynylphenols for efficient and facile synthesis of 2-substituted benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Yong Liu、Tao Lu、Wei-Fang Tang、Jian Gao

  DOI：10.1039/c8ra03882a

  日期：——

  A transition-metal-free base catalyzed intramolecular cyclization of 2-ynylphenols was developed for the facile synthesis of 2-substituted benzo[b]furans. Various 2-aryl and 2-alkyl substituted benzo[b]furans can be obtained with good to excellent yields using readily available Cs2CO3 as the catalyst under mild reaction conditions. The broad substrates scope and the typical maintenance of vigorous

  开发了一种无过渡金属碱催化的 2-炔基酚分子内环化，用于简便合成 2-取代的苯并[ b ]呋喃。使用容易获得的 Cs 2 CO 3作为催化剂，在温和的反应条件下，可以以良好至优异的收率获得各种 2-芳基和 2-烷基取代的苯并[ b ]呋喃。广泛的底物范围和克级高效效率的典型维持使该协议成为合成 2-取代苯并[ b ]呋喃衍生物的潜在实用方法。
• Palladium-Catalyzed Aryl-Furanylation of Alkenes: Synthesis of Benzofuran-Containing 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Hongbo Qi、Kaiming Han、Shufeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00617

  日期：2021.7.16

  A novel palladium-catalyzed aryl-furanylation of alkenes is described. This protocol provided a straightforward route to the synthesis of various benzofuran-containing 3,3-disubstitutedoxindole derivatives bearing a quarternary carbon center. In the cascade process, one C(sp2)–O bond, two C(sp2)–C(sp3) bonds, an oxindole, and a furan ring are formed in a single chemical operation.

  描述了一种新型钯催化的烯烃芳基呋喃化反应。该协议为合成各种带有季碳中心的含苯并呋喃的 3,3-二取代羟吲哚衍生物提供了直接途径。在级联过程中，一个 C(sp 2 )–O 键、两个 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键、一个羟吲哚和一个呋喃环在单一化学操作中形成。
• 一种芳基烯烃类化合物的合成方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN105801382B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种芳基烯烃类化合物的合成方法，属于有机化学合成领域。具体地说，在氮气氛围下，将邻羟基（氨基）芳基炔烃类化合物、双联频哪醇硼酸酯化合物、过渡金属（铑或铱或钯或铂）化合物、碱以及氢源溶解在有机溶剂中，加热搅拌反应，反应结束后，减压除去有机溶剂，进行柱色谱分离，制得各种邻羟基（氨基）芳基烯烃类化合物。本发明合成步骤简单、反应条件温和、操作简便易行、产物收率高，达80%以上，能够有效地抑制环合产物苯并呋喃或吲哚衍生物的生成，为邻羟基（氨基）芳基烯烃类化合物的合成提供了一种新途径。与现有方法比，原料廉价易得，且不需要无水条件下反应，简化了反应步骤，提高了反应的效率和反应的原子经济性。