1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-methylpropan-1-one | 111038-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-5-isobutyrylbenzofuran；1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 111038-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD11205116
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OTXKCJBBWKDATG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-methylpropan-1-one 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Narasaka-Heck/C(sp3 或 sp2)-H 活化级联反应进行钯催化螺环化的实验和计算研究

  摘要：

  本文报道了通过钯催化串联 Narasaka-Heck/C(sp 3或 sp 2 )-H 活化反应首次合成高应变螺环丁烷-吡咯啉。这种转变的关键步骤是通过原位生成的 σ-烷基-Pd(II) 物质激活 δ-C-H 键，形成五元螺-钯环中间体。通过密度泛函理论（DFT）计算探索了整个反应的协同金属化-去质子化（CMD）过程、速率决定步骤和能量势垒。此外，还进行了一系列控制实验以探讨 C(sp 3 )-H 活化步骤的速率决定步骤和可逆性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04114
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃 、 异丁酸酐 在 zeolite Hβ 作用下， 反应 1.5h， 以70%的产率得到1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acylation of aromatic ethers over solid acid catalysts: scope of the reaction with more complex acylating agents

  摘要：

  在沸石催化剂的作用下，苯甲醚与 2-苯基丁酸衍生物发生酰化反应，可得到具有高区域选择性的相应 4-酰基衍生物。类似地，2,3-二氢苯并呋喃与酸酐或氯化物在沸石催化下发生反应，生成相应的 5-酰基-2,3-二氢苯并呋喃。沸石可以回收、再生和再次使用，其产量几乎与新鲜沸石相同。该反应已用于合成 (2,3-二氢苯并呋喃-5-基) 乙醛酸乙酯。

  DOI：

  10.1039/b303906d

文献信息

• ISOSORBIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS, TASTANTS, AND TASTE ENHANCERS
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20130295261A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention provides isosorbide derivatives having the formula shown below and certain subgenera or species thereof, as flavor or taste modifiers, particularly, savory (“umami”) taste modifiers, savory flavoring agents and savory flavor enhancers in foods, beverages, and other comestible compositions,

  本发明提供以下式子及其特定亚属或种类的异山梨酯衍生物，作为味道或口感调节剂，特别是让食品、饮料和其他食品组合物具有鲜美（鲜味）口感的调节剂、风味剂和风味增强剂。
• Pesticidal compounds, compositions containing them and methods of killing arthropods using them
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0029360A1

  公开（公告）日：1981-05-27

  Substituted acetic acid esters of the formula: where: R1 and R2 together represent a residue of any one of the general formulae: where X is an oxygen or a sulphur atom, or a -NH-group; Rs, R7 and R8 are each independently a hydrogen, or halogen atom, or a lower alkyl, aralkyl, aryl, lower alkoxy, or lower alkenyl or trifluoromethyl group, or R6 and R7 may be together a methylenedioxy, or R7 and R8 may be together a methylenedioxy group; R3 is a hydrogen, or halogen atom, or a lower alkyl or lower alkoxy group: R4 is a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxy, cyano, halogen-substituted lower alkyl, halogen-substituted lower alkenyl gruop, or a C3 to C5 alicylic group; and R5 is the residue of an alcohol selected from alcohols known in synthetic pyrethroids and is preferably a group of one of the formulae: or and their synthesis, activity and use as pesticides, in particular in the control of arthropods, are described, These compounds are highly potent and are less phytotoxic and more photostable than pesticides of the prior art.

  式中的取代乙酸酯： 其中R1 和 R2 共同代表通式中任何一种的残基： 其中 X 为氧原子、硫原子或-NH-基团； Rs、R7 和 R8 各自独立地为氢、或卤原子、或低级烷基、芳基、芳烷氧基、或低级烯基或三氟甲基，或 R6 和 R7 可共同为亚甲基二氧基，或 R7 和 R8 可共同为亚甲基二氧基； R3 是氢、或卤原子、或低级烷基或低级烷氧基 低级烷氧基：R4 是低级烷基、低级烯基、低级炔基、低级烷氧基、氰基、卤素取代的低级烷基、卤素取代的低级烯基、或 C3 至 C5 水杨酸基团；和 R5 是醇的残基，选自合成除虫菊酯中已知的醇，最好是式中的一个基团： 或 描述了这些化合物的合成、活性以及作为杀虫剂的用途，特别是在控制节肢动物方面的用途。
• US4372970A
  申请人：——

  公开号：US4372970A

  公开（公告）日：1983-02-08
• US8420145B2
  申请人：——

  公开号：US8420145B2

  公开（公告）日：2013-04-16
• [EN] SUBSTITUTED ACETIC ACID ESTERS AS PESTICIDES
  申请人：——

  公开号：WO1981001408A1

  公开（公告）日：1981-05-28

  (EN) Substituted acetic acid ester of the formula: (FORMULA) where: R1 and R2 together represent a residue of any one of the general formulae: (FORMULA) Where X is an oxygen or a sulphur atom, or a -NH- group; R6, R7 and R8 are each independently a hydrogen or halogen atom, or a lower alkyl, aralkyl, aryl, lower alkoxy, or lower alkenyl or trifluoromethyl group, or R6 and R7 may be together a methylenedioxy, or R7 and R8 may be together a methylenedioxy group; R3 is a hydrogen, or halogen atom, or a lower alkyl or lower alkoxy group; R4 is a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxy, cyano, halogen-substituted lower alkyl, halogen-substituted lower alkenyl group, or a C3 to C5 alicylic group; and R5 is the residue of an alcohol selected from alcohols known in synthetic pyrethroids and is preferably a group of one of the formulae: (FORMULA) and their synthesis, activity and use as presticides, in particular in the control of arthropods, are described. These compounds are highly potent and less phytotoxic and more photostable than pesticides of the prior art. (FR) Ester a substitution d'acide acetique de formule: (FORMULE) ou: R1 et R2 representent un reste de l'une des formules generales suivantes: (FORMULE) ou X est un atome d'oxygene ou de soufre, ou un groupe -NH-; R6, R7 et R8 representent, independamment, un atome d'hydrogene ou d'halogene, ou un groupe alkyl inferieur, aralkyle, aryle, alcoxy inferieur, ou alkeny1 inferieur ou trifluoromethyle, ou R6 et R7 peuvent representer ensemble un groupe methylenedioxy, ou R7 et R8 peuvent representer ensemble un groupe methylenedioxy; R3 est un atome d'hydrogene ou d'halogene, ou un groupe alkyle inferieur ou un groupe alcoxy inferieur; R4 est un groupe alkyle inferieur, alkenyle inferieur, alkenyle inferieur, alcoxy inferieur, cyano, alkyle inferieur a substitution d'halogene, alkenyle inferieur a substitution d'halogene, ou un groupe alicyclique de C3 a C5; et R5 est le reste d'un alcool choisi parmi les alcools connus dans les pyrethroides synthetiques et est de preference un groupe de l'une des formules suivantes: (FORMULE) et leur synthese, activite et utilisation comme pesticide, en particulier dans le controle des arthropodes, sont decrites. Ces composes sont tres puissants et moins phytotoxiques et plus photostables que les pesticides de l'art anterieur.