[(1R,2S,3S,7S,9S,12S,13S,16S,18S)-9,13-dimethyl-8-oxo-6-phenyl-4-oxa-5-azapentacyclo[10.8.0.02,9.03,7.013,18]icos-5-en-16-yl] acetate | 1620964-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,3S,7S,9S,12S,13S,16S,18S)-9,13-dimethyl-8-oxo-6-phenyl-4-oxa-5-azapentacyclo[10.8.0.02,9.03,7.013,18]icos-5-en-16-yl] acetate
• CAS: 1620964-67-1
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₄
• 分子量: 449.59
• InChiKey: AGNVRUCZWCIUHC-TUHOVMLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3S,7S,9S,12S,13S,16S,18S)-9,13-dimethyl-8-oxo-6-phenyl-4-oxa-5-azapentacyclo[10.8.0.02,9.03,7.013,18]icos-5-en-16-yl] acetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(1R,2S,3S,7S,9S,12S,13S,16S,18S)-16-hydroxy-9,13-dimethyl-6-phenyl-4-oxa-5-azapentacyclo[10.8.0.02,9.03,7.013,18]icos-5-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性获得新型环稠合甾体异恶唑啉

  摘要：

  通过芳基腈氧化物与甾体 α,β-不饱和酮的 1,3-偶极环加成反应有效地合成了含有缩合到环 A 或 D 上的异恶唑啉部分的新型 5α-雄甾烷。在闭环过程中，氧化腈偶极子的 O 末端连接到偶极体的 β-碳上的区域异构体以立体选择性的方式形成，以专门提供 1α,2α- 或 15β,16β-稠合杂环。六元环 A 的环烯酮部分被证明比五元环 D 的反应性低，但所有反应都受到腈氧化物取代模式的显着影响。主要产物的 17-脱乙酰导致芳构化或同时羟基化，这取决于应用于环 A 稠合杂环的碱，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.05.019
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-androst-15-en-17-one 、 benzohydroximoyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到[(1R,2S,3S,7S,9S,12S,13S,16S,18S)-9,13-dimethyl-8-oxo-6-phenyl-4-oxa-5-azapentacyclo[10.8.0.02,9.03,7.013,18]icos-5-en-16-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性获得新型环稠合甾体异恶唑啉

  摘要：

  通过芳基腈氧化物与甾体 α,β-不饱和酮的 1,3-偶极环加成反应有效地合成了含有缩合到环 A 或 D 上的异恶唑啉部分的新型 5α-雄甾烷。在闭环过程中，氧化腈偶极子的 O 末端连接到偶极体的 β-碳上的区域异构体以立体选择性的方式形成，以专门提供 1α,2α- 或 15β,16β-稠合杂环。六元环 A 的环烯酮部分被证明比五元环 D 的反应性低，但所有反应都受到腈氧化物取代模式的显着影响。主要产物的 17-脱乙酰导致芳构化或同时羟基化，这取决于应用于环 A 稠合杂环的碱，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.05.019