1,4-dimethoxy-5-methylnaphthalene | 72054-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-5-methylnaphthalene
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-5-methyl-naphthalin
• CAS: 72054-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FWYSSORSYDAAAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  85-95 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-Dimethoxy-1,9-dimethyl-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 diborane(6) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 1,4-dimethoxy-5-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Beckwith, Paul L. M.; Ghisalberti, Emilio L.; Jefferies, Phillip R., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 3, p. 351 - 364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Versuche zur Synthese von Verbindungen der Steroidreihe. 2. Mitteilung
  作者：C. A. Grob、H. Wicki

  DOI：10.1002/hlca.19480310633

  日期：——

  Es wird die Synthese von 5,8-Dimethoxy-2-tetralon, ausgehend von2-Methoxy-butadien und Benzochinon, beschrieben. Ferner werden die Kondensation von 1-Methyl-butadien und Benzochinon und die Überführung des erhaltenen Kondensationsproduktes in 1,4-Dimethoxy-5-methyl-naphtalin beschrieben.

  描述了从2-甲氧基丁二烯和苯醌开始的5，8-二甲氧基-2-四氢萘酮的合成。还描述了1-甲基丁二烯和苯醌的缩合以及所获得的缩合产物转化为1，4-二甲氧基-5-甲基萘。
• Versuche zur Synthese von Verbindungen der Steroidreihe
  作者：C. A. Grob、W. Jundt

  DOI：10.1002/hlca.19480310632

  日期：——

  6-Methoxy-1-naphtylamin wurde in 6-Methoxy-naphtochinon-(1,4) übergeführt. Letzteres wurde zu 6-Methoxy-1,4-naphtohydrochinon reduziert, welches bei der Methylierung 1,4,6-Trimethoxynaphtalin lieferte. Diese Verbindung konnte durch partielle Reduktion und Verseifung des intermediär entstehenden Enoläthers in 5,8-Dimethoxy-2-tetralon übergeführt werden.

  将6-甲氧基-1-萘胺转化为6-甲氧基-萘醌-（1,4）。将后者还原为6-甲氧基-1,4-萘氢醌，甲基化后得到1,4,6-三甲氧基萘。通过部分还原和皂化作为中间体的烯醇醚，可以将该化合物转化为5,8-二甲氧基-2-四氢萘酮。
• Product and mechanistic studies of the anodic oxidation of methoxylated naphthalenes. The EECrCp mechanism
  作者：Mark G. Dolson、John S. Swenton

  DOI：10.1021/ja00399a037

  日期：1981.5
• Coillard; Mentzer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 168,171
  作者：Coillard、Mentzer

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 140 - 157
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——