2-(3-hydroxy-4-nitrophenyl)benzothiazole | 1280220-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-4-nitrophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 5-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-nitrophenol
• CAS: 1280220-20-3
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃S
• 分子量: 272.284
• InChiKey: MAWZPBJZLHAMSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-4-nitrophenyl)benzothiazole 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,2'-(((ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)aniline)
  参考文献：
  名称：

  吡咯偶氮冠醚—合成，晶体结构和荧光性质

  摘要：

  制备了带有吡咯并带有发色和荧光残基的大环。确定了化合物1和4的X射线结构。提出的吡咯偶氮皇冠是铅（II）化学传感器，可用于紫外可见光谱和荧光光谱中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.027
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸 、 2-氨基苯硫醇 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-(3-hydroxy-4-nitrophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  吡咯偶氮冠醚—合成，晶体结构和荧光性质

  摘要：

  制备了带有吡咯并带有发色和荧光残基的大环。确定了化合物1和4的X射线结构。提出的吡咯偶氮皇冠是铅（II）化学传感器，可用于紫外可见光谱和荧光光谱中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.027

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationship of rhenium 2-arylbenzothiazoles as β-amyloid plaque binding agents
  作者：Jinhe Pan、Neale S. Mason、Manik L. Debnath、Chester A. Mathis、William E. Klunk、Kuo-Shyan Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.068

  日期：2013.3

  To continue our efforts toward the development of Tc-99m PiB analogs, we have synthesized 24 neutral and lipophilic Re (as a surrogate of Tc-99m) 2-arylbenzothiazoles, and explored their structure-activity relationship for binding to A beta(1-40) fibrils. These Re complexes were designed and synthesized via the integrated approach, so their 99mTc analogs would have a greater chance of crossing the blood-brain barrier. While the lipophilicities (logP(C18) = 1.59-3.53) of these Re 2-arylbenzothiazoles were all within suitable range, their binding affinities (K-i = 30-617 nM) to A beta(1-40) fibrils varied widely depending on the selection and integration of the tetradentate chelator into the 2-phenylbenzothiazole pharmacophore. For potential clinical applications, further refinement to obtain Re 2-arylbenzothiazoles with better binding affinities (<10 nM) will likely be needed. The integrated approach reported here to generate compact, neutral and lipophilic Re 2-arylbenzothiazoles could be applied to other potent pharmacophores as well to convert other current Ab PET tracers to their Tc-99m analogs for more widespread application via the use of SPECT scanners. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.