2-nonyl-1-tosylaziridine | 773887-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nonyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: N-tosyl-2-nonylaziridine；Aziridine, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-nonyl-；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-nonylaziridine
• CAS: 773887-29-9
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂S
• 分子量: 323.5
• InChiKey: SGBOSPKOHAMNFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 2-nonyl-1-tosylaziridine 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 以78%的产率得到4-Methyl-N-(1-thiocyanatomethyl-decyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂与硫氰酸钾催化氮丙啶的区域选择性开环

  摘要：

  在催化量的高氯酸锂在乙腈中，温和的反应条件下，氮丙啶与硫氰酸钾反应平稳，以高收率和高区域选择性提供相应的β-氨基硫氰酸酯。高氯酸锂和乙腈的组合提供了一种方便的催化介质，可以在中性条件下进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.165
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲基苯磺酰胺 在 iron(II) triflate 、 三乙胺 、 2,6-bis[4',4'-dimethyloxazolin-2'-yl]pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-nonyl-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  使用羟胺衍生物作为清洁氮烯源的铁（II）催化烯烃分子间氮丙啶化

  摘要：

  描述了铁催化烯烃与羟胺衍生物的分子间氮丙啶化反应。使用简单的铁 ( II ) 源和容易获得的配体，正式的 (2 + 1) 环加成过程被证明对苯乙烯和脂肪族烯烃都是有效的，提供了获得各种氮丙啶的途径。在这些特别可持续的反应条件下，可以实现高达 89% 的产率，当反应大规模进行时，催化剂负载量可以降低到 5 mol%。初步的机制研究表明，在这种转变中，协同路径和逐步路径都在起作用。

  DOI：

  10.1039/d1gc03495b

文献信息

• Bismuth Triflate as Novel and Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Aminosulfides
  作者：Jhillu Yadav、B. Reddy、Gakul Baishya、P. Reddy、S. Harshavardhan

  DOI：10.1055/s-2004-829144

  日期：——

  Aziridines undergo ring opening readily with various thiols in the presence of 5 mol% bismuth triflate under very mild reaction conditions to afford the corresponding β-aminosulfides in excellent yields with high regioselectivity.

  在非常温和的反应条件下，在 5 mol% 三氟甲磺酸铋存在下，氮丙啶很容易与各种硫醇发生开环反应，以优异的收率和高区域选择性提供相应的 β-氨基硫化物。
• Zirconium Tetrachloride Mediated Regioselective Transformation of N-tosylaziridines into β-chlorosulfonamides¹
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.3184/030823407x198285

  日期：2007.2

  Regioselective ring opening of N-tosylaziridines has efficiently been carried out with ZrCl₄ at room temperature to afford the corresponding β-chlorosulfonamides in high yields within a short reaction time.

  在室温下用 ZrCl4 有效地实现了 N-对甲苯磺酰氮啶的区域选择性开环，在很短的反应时间内以高产率得到了相应的 β-氯磺酰胺。
• Regioselective ring-opening of aziridines with potassium thiocyanate and thiols using sulfated zirconia as a heterogeneous recyclable catalyst
  作者：Biswanath Das、R. Ramu、B. Ravikanth、K. Ravinder Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.105

  日期：2006.1

  Ring-opening of aziridines with potassium thiocyanate and thiols has efficiently been carried out at room temperature in the presence of sulfated zirconia to give the corresponding beta-aminothiocyanates and beta-aminosulfides, respectively, in high yields within 2 h and with high regioselectivity. The catalyst, a solid acid, functions tinder heterogeneous conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tandem Epoxide or Aziridine Ring Opening by Azide/Copper Catalyzed [3+2] Cycloaddition:  Efficient Synthesis of 1,2,3-Triazolo β-Hydroxy or β-Tosylamino Functionality Motif
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Kukkadapu Ankamma、Arigala Pitchaiah

  DOI：10.1021/jo701724f

  日期：2007.12.1

  [Graphics]A novel and practical procedure for the synthesis of small molecules possessing beta-hydroxy or N-tosylamino 1,2,3-triazole motif by azidation of epoxides or N-tosylaziridines with sodium azide followed by "click reaction" using eco-friendly PEG-400 as a reaction medium in the presence of 5 mol % of CuI is described. Enantiomerically pure epoxide and N-tosylaziridines were afforded in high yield with excellent ee values maintaining complete stereospecificity.