dipentadeuterophenylmethanimine | 1170155-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dipentadeuterophenylmethanimine
• 英文别名: Bis(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methanimine
• CAS: 1170155-68-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 191.158
• InChiKey: SXZIXHOMFPUIRK-LHNTUAQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipentadeuterophenylmethanimine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在线SPE-LC-MS / MS测定新兴的紫外线滤光片中的八甲苯的尿液代谢物

  摘要：

  辛二烯（OC）是一种新兴的UV过滤器，可用于大多数防晒霜以及其他个人护理产品（PCP）和消费产品。据报道其存在于各种环境基质中。但是，由于缺乏适当的暴露生物标志物和分析方法，因此无法获得有关人体内部OC暴露的信息。在这里，我们描述了一种稳定，精确的准确分析方法，用于通过稳定同位素稀释分析法测定人尿中的三种OC代谢产物（酯水解和烷基链氧化产物）。尿液样品与β-葡萄糖醛酸苷酶（E. coliK12），然后通过液相色谱-电喷雾电离-三重串联四极杆串联质谱与在线湍流色谱法进行分析，以进行样品净化和分析物富集（在线-SPE-LC-MS / MS）。还描述了包括氘标记的内标在内的分析标样的合成。在一项前期研究中，我们调查了代谢物作为普通人群尿样本中暴露的生物标志物的适用性（n = 35）。在91％的样品中检测到OC代谢产物，其中三人在收集样品前5天内使用了防晒霜的浓度最高。我们将在未来的人类生物监测研究中将该方法应用于OC暴露和风险评估。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b03996
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酮-d10 在 氨 、 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 dipentadeuterophenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  在线SPE-LC-MS / MS测定新兴的紫外线滤光片中的八甲苯的尿液代谢物

  摘要：

  辛二烯（OC）是一种新兴的UV过滤器，可用于大多数防晒霜以及其他个人护理产品（PCP）和消费产品。据报道其存在于各种环境基质中。但是，由于缺乏适当的暴露生物标志物和分析方法，因此无法获得有关人体内部OC暴露的信息。在这里，我们描述了一种稳定，精确的准确分析方法，用于通过稳定同位素稀释分析法测定人尿中的三种OC代谢产物（酯水解和烷基链氧化产物）。尿液样品与β-葡萄糖醛酸苷酶（E. coliK12），然后通过液相色谱-电喷雾电离-三重串联四极杆串联质谱与在线湍流色谱法进行分析，以进行样品净化和分析物富集（在线-SPE-LC-MS / MS）。还描述了包括氘标记的内标在内的分析标样的合成。在一项前期研究中，我们调查了代谢物作为普通人群尿样本中暴露的生物标志物的适用性（n = 35）。在91％的样品中检测到OC代谢产物，其中三人在收集样品前5天内使用了防晒霜的浓度最高。我们将在未来的人类生物监测研究中将该方法应用于OC暴露和风险评估。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b03996

文献信息

• Selective Oxidative [4+2] Imine/Alkene Annulation with H₂ Liberation Induced by Photo-Oxidation
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201711359

  日期：2018.1.26

  The oxidative [4+2] annulation reaction represents an elegant and versatile synthetic protocol for the construction of six‐membered heterocyclic compounds. Herein, a photoinduced oxidative [4+2] annulation of NH imines and alkenes was developed by utilizing a dual photoredox/cobaloxime catalytic system. Various multisubstituted 3,4‐dihydroisoquinolines can be obtained in good yields. This method is

  氧化[4 + 2]环化反应是构建六元杂环化合物的一种优雅而通用的合成方案。在本文中，利用双光氧化还原/钴氧肟催化系统开发了NH亚胺和烯烃的光诱导氧化[4 + 2]环。可以高收率获得各种多取代的3,4-二氢异喹啉。该方法不仅消除了化学计量的氧化剂的需要，而且通过产生H 2作为唯一的副产物而表现出优异的原子经济性。显着地， 即使使用烯烃的Z / E混合物，在该转化中也可以实现高的区域选择性和反式非对映选择性。
• Cobalt-Catalyzed, N–H Imine-Directed Hydroarylation of Styrenes
  作者：Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00164

  日期：2018.3.2

  A cobalt-catalyzed, N–H imine-directed hydroarylation reaction of styrenes is reported. A variety of diaryl and aryl alkyl N–H imines participated in the reaction to afford the corresponding branched adducts in good yield and regioselectivity. Interestingly, unsymmetrical diaryl imines with modest electronic biases reacted regioselectively at one of the aryl rings. Furthermore, the branched selectivity

  据报道，钴催化苯乙烯的NH亚胺定向加氢芳基化反应。各种二芳基和芳基烷基NH亚胺参与反应，以良好的收率和区域选择性提供相应的支链加合物。有趣的是，具有适度电子偏压的不对称二芳基亚胺在芳基环之一上区域选择性地反应。此外，对于带有次要方向基团或庞大的新戊酰NH亚胺的底物，其支化选择性相反。
• Manganese-Catalyzed Dehydrogenative [4+2] Annulation of NH Imines and Alkynes by CH/NH Activation
  作者：Ruoyu He、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201402575

  日期：2014.5.5

  Described herein is a manganese‐catalyzed dehydrogenative [4+2] annulation of NH imines and alkynes, a reaction providing highly atom‐economical access to diverse isoquinolines. This transformation represents the first example of manganese‐catalyzed CH activation of imines; the stoichiometric variant of the cyclomanganation was reported in 1971. The redox neutral reaction produces H2 as the major

  本文中描述为N的锰催化脱氢[4 + 2]环 ħ亚胺和炔烃的反应提供高度原子经济获取各种异喹啉。这种转变代表了锰催化亚胺的CH活化的第一个例子。1971年报道了环锰的化学计量变体。氧化还原中性反应产生H 2作为主要副产物，消除了对任何氧化剂，外部配体或添加剂的需要，因此在过渡金属催化的C的已知异喹啉合成中脱颖而出。H激活。机理研究表明，五元锰环和氢化锰是催化循环中的关键反应中间体。
• N−H Imine as a Powerful Directing Group for Cobalt‐Catalyzed Olefin Hydroarylation
  作者：Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201605877

  日期：2016.10.4

  N‐alkyl and N‐aryl imines have been frequently used as directing groups in rhodium‐ and cobalt‐catalyzed hydroarylation reactions of olefins and alkynes. However, the scope of such hydroarylation reactions has been limited by the difficulty of preparation of sterically hindered imines by condensation, and also by the steric bulkiness of the imine group itself. Reported herein is that an N−H imine serves

  N-烷基和N-芳基亚胺经常被用作烯烃和炔烃的铑和钴催化的氢芳基化反应中的导向基团。但是，这种加氢芳基化反应的范围受到通过缩合制备位阻亚胺的困难以及亚胺基团本身的空间体积的限制。本文报道，NH亚胺是钴的烯烃加氢芳基化反应的替代且高效的导向基团，并解除了许多与先前使用的N-芳基亚胺导向基团相关的限制。该最小氮引导基团的能力表现 为二苯甲酮亚胺的四倍邻烷基化，并且在环境温度下迅速发生。
• Iron-Carbonyl-Catalyzed Redox-Neutral [4+2] Annulation of N−H Imines and Internal Alkynes by C−H Bond Activation
  作者：Teng Jia、Chongyang Zhao、Ruoyu He、Hui Chen、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.201600365

  日期：2016.4.18

  mediated by iron carbonyls was reported by Pauson as early as in 1965, yet the catalytic C−H transformations have not been developed. Herein, an iron‐catalyzed annulation of N−H imines and internal alkynes to furnish cis‐3,4‐dihydroisoquinolines is described, and represents the first iron‐carbonyl‐catalyzed C−H activation reaction of arenes. Remarkablely, this is also the first redox‐neutral [4+2] annulation

  早在1965年，鲍森（Pauson）就报道了羰基铁介导的芳烃的化学计量C-H键活化，但催化C-H转化尚未开发。本文描述了一种铁催化的N-H亚胺和内部炔烃的环化反应，提供顺式-3,4-二氢异喹啉，它代表了芳烃的第一个铁-羰基催化的CH-H活化反应。值得注意的是，这也是通过CH活化进行的亚胺和炔烃的首次氧化还原中性[4 + 2]环化反应。该反应也仅具有顺式作用 既不需要碱，也不需要外部配体，也不需要添加剂，即可获得立体选择性和出色的原子经济性。实验和理论研究揭示了CH键活化的氧化加成机理，从而提供了双核铁环和协同的二价铁促进H向炔烃的转移，这是决定营业额的步骤。