ethyl 2-(isoquinolin-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(isoquinolin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 3-isoquinolinylacetate；isoquinolin-3-yl-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-isoquinolin-3-ylacetate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: OKJLVESDSBKESP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基苯乙腈 、 ethyl 2-(isoquinolin-3-yl)acetate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 19.0h， 以67%的产率得到4'-cyanomethyl-2-(isoquinolin-3-yl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel acetanilide derivatives as potent and selective β3-adrenergic receptor agonists

  摘要：

  In the search for potent and selective human beta 3-adrenergic receptor (AR) agonists as potential drugs for the treatment of obesity and noninsulin-dependent (type II) diabetes a novel series of acetanilide-based analogues were prepared and their biological activities were evaluated at the human beta 3-, beta 2-, and beta 1-ARs. Among these compounds, 2-pyridylacetanilide (2f), pyrimidin-2-ylacetanilide (2u), and pyrazin-2-ylacetanilide (2v) derivatives exhibited potent agonistic activity at the beta 3-AR with functional selectivity over the beta 1- and beta 2-ARs. In particular, compound 2u was found to be the most potent and selective beta 3-AR agonist with an EC(50) value of 0.11 mu M and no agonistic activity for either the beta 1 - or beta 2-AR. In addition, 2f, 2u, and 2v showed significant hypoglycemic activity in a rodent diabetic model. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.022
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-1,2-dihydroisoquinoline 在 盐酸 、 silver tetrafluoroborate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 BOC-L-脯氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-(isoquinolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铱(III)-催化异喹啉C(3)-H烷基化通过金属卡宾迁移插入

  摘要：

  通过金属卡宾迁移插入，在单一催化体系下实现了Ir(III) 催化的N-乙酰基-1,2-二氢异喹啉与多种受体-受体重氮化合物的C(3)-H 烷基化反应。此外，烷基化产物的进一步合成转化，如芳构化、选择性脱羧和脱羰，导致形成几种具有巨大潜力的合成可行的异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03054

文献信息

• US4363909A
  申请人：——

  公开号：US4363909A

  公开（公告）日：1982-12-14