4,8-dibromo[1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazol-6-one | 1352193-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,8-dibromo[1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazol-6-one
• 英文别名: 4,8-Dibromo-[1,3]dithiolo[4,5-f][2,1,3]benzothiadiazol-6-one
• CAS: 1352193-98-6
• 化学式: C₇Br₂N₂OS₃
• 分子量: 384.096
• InChiKey: ITOCQGBMUBWZQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.455±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dibromo[1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazol-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-[5,6-diamino-4,7-bis(4-pentylphenoxy)-1,3-benzodithiol-2-ylidene]-4,7-bis(4-pentylphenoxy)-1,3-benzodithiole-5,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  以四硫富瓦烯键合的喹喔啉和四苯并[bc，ef，hi，uv]戊烯为例的靶向π共轭多个供体-受体基序：合成，光谱，电化学和理论表征

  摘要：

  一种有效的合成方法，用于对称官能化的四硫富瓦烯（TTF）衍生物，具有两个二胺部分，即2- [5,6-二氨基-4,7-双（4-戊基苯氧基）-1,3-苯并二硫醇-2-亚烷基] -4-据报道，有7-双（4-戊基苯氧基）-1,3-苯二甲硫基-5,6-二胺（2）。随后的2的席夫碱反应提供了较大的π共轭多个供体-受体（DA）阵列，例如，三单元组2- [4,9-双（4-戊基苯氧基）-1,3-二硫代[4] ，5 - g ]喹喔啉-2-亚基] -4,9-双（4-戊基苯氧基）-1,3-二硫代[4,5- g ]喹喔啉（8）和相应的四苯并[ bc，ef，hi， uv ] ovalene融合五单元组1，收率高且纯度高。新型氧化还原活性纳米石墨烯1是迄今为止最大的已知TTF-官能化多环芳烃（PAH），具有良好的1 H NMR光谱。高度电化学的两性五单元组1和三单元组8在不同的氧化态下表现出各种电子激发的电荷转移状态，

  DOI：

  10.1002/asia.201100515
• 作为产物：
  描述：

  [1,3]dithiolo[4,5-f]-2,1,3-benzothiadiazole-6-thione 在 水 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 反应 8.0h， 以68%的产率得到4,8-dibromo[1,3]dithiolo[4,5-f ]-2,1,3-benzothiadiazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  以四硫富瓦烯键合的喹喔啉和四苯并[bc，ef，hi，uv]戊烯为例的靶向π共轭多个供体-受体基序：合成，光谱，电化学和理论表征

  摘要：

  一种有效的合成方法，用于对称官能化的四硫富瓦烯（TTF）衍生物，具有两个二胺部分，即2- [5,6-二氨基-4,7-双（4-戊基苯氧基）-1,3-苯并二硫醇-2-亚烷基] -4-据报道，有7-双（4-戊基苯氧基）-1,3-苯二甲硫基-5,6-二胺（2）。随后的2的席夫碱反应提供了较大的π共轭多个供体-受体（DA）阵列，例如，三单元组2- [4,9-双（4-戊基苯氧基）-1,3-二硫代[4] ，5 - g ]喹喔啉-2-亚基] -4,9-双（4-戊基苯氧基）-1,3-二硫代[4,5- g ]喹喔啉（8）和相应的四苯并[ bc，ef，hi， uv ] ovalene融合五单元组1，收率高且纯度高。新型氧化还原活性纳米石墨烯1是迄今为止最大的已知TTF-官能化多环芳烃（PAH），具有良好的1 H NMR光谱。高度电化学的两性五单元组1和三单元组8在不同的氧化态下表现出各种电子激发的电荷转移状态，

  DOI：

  10.1002/asia.201100515

文献信息

• Gold-linked strings of donor–acceptor dyads: on-surface formation and mutual orientation
  作者：Sujoy Karan、Yan Geng、Silvio Decurtins、Shi-Xia Liu、Jascha Repp

  DOI：10.1039/d0cc02990d

  日期：——

  Strings of fused donor–acceptors with their dipoles following a complicated correlation driven partially by next-nearest-neighbor effects on Au(111).

  通过在Au(111)上受到下一个最近邻效应部分驱动的复杂相关性，融合给体-受体的串。
• TetrathiafulvaleneBenzothiadiazoles as Redox-Tunable Donor-Acceptor Systems: Synthesis and Photophysical Study
  作者：Flavia Pop、Anneliese Amacher、Narcis Avarvari、Jie Ding、Latevi Max Lawson Daku、Andreas Hauser、Marius Koch、Jürg Hauser、Shi-Xia Liu、Silvio Decurtins

  DOI：10.1002/chem.201202742

  日期：2013.2.11

  Electrochemical and photophysical analysis of new donor–acceptor systems 2 and 3, in which a benzothiadiazole (BTD) unit is covalently linked to a tetrathiafulvalene (TTF) core, have verified that the lowest excited state can be ascribed to an intramolecular‐charge‐transfer (ICT) π(TTF)→π*(benzothiadiazole) transition. Owing to better overlap of the HOMO and LUMO in the fused scaffold of compound 3

  对新的供体-受体系统2和3进行电化学和光物理分析，其中苯并噻二唑（BTD）单元与四硫富瓦烯（TTF）核心共价连接，已验证最低激发态可归因于分子内电荷转移（ICT）π（TTF）→π*（苯并噻二唑）过渡。由于化合物3的熔融支架中HOMO和LUMO的重叠更好，因此1 ICT波段的强度比化合物2的强度高得多。在两种情况下也都观察到了相应的CT荧光。自由基阳离子TTF +。通过进行稳态吸收实验，可以通过化学和电化学氧化很容易地观察到。有趣的是，化合物2在好氧条件下被光氧化。