2,2-(bisphenylthio)tetrahydropyran | 118487-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-(bisphenylthio)tetrahydropyran
• 英文别名: 2,2-Bis(phenylthio)tetrahydropyran；2,2-Bis(phenylsulfanyl)oxane
• CAS: 118487-18-6
• 化学式: C₁₇H₁₈OS₂
• 分子量: 302.461
• InChiKey: YKSCLHGDEGZWSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-(bisphenylthio)tetrahydropyran 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到6-phenylthio-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  某些环状原酸酯衍生物的制备和反应

  摘要：

  烷氧基砜的去质子化反应（5），然后用二苯基二硫化物淬灭，得到二硫代原酸酯（6），而不是预期的乙烯酮单硫缩醛（7）。尝试与癸醇和多种试剂进行原酸酯（6）交换会导致开环产物。用硫磺酰氯或溴对衍生自（5）的阴离子进行淬灭分别导致了氯离子（19）和溴离子（20）。这些卤化物的溶剂分解导致形成亚磺酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81741-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2,2-(bisphenylthio)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  某些环状原酸酯衍生物的制备和反应

  摘要：

  烷氧基砜的去质子化反应（5），然后用二苯基二硫化物淬灭，得到二硫代原酸酯（6），而不是预期的乙烯酮单硫缩醛（7）。尝试与癸醇和多种试剂进行原酸酯（6）交换会导致开环产物。用硫磺酰氯或溴对衍生自（5）的阴离子进行淬灭分别导致了氯离子（19）和溴离子（20）。这些卤化物的溶剂分解导致形成亚磺酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81741-5

文献信息

• A Reductive Cyclization Approach to Attenol A
  作者：Thomas E. La Cruz、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo0626459

  日期：2007.3.1

  A reductive cyclization strategy was applied to the synthesis of attenol A. This nontraditional approach to the spiroacetal structure illustrated several advantages of the reductive cyclization methodology. The attenol A core was formed in a carbon-carbon bond coupling that gave rise to a previously inaccessible spiroacetal epimer, a new method to synthesize thioketene acetals from a phenyl sulfone was realized, and the configurational stability of a nonanomeric spiroacetal was evaluated. A minor byproduct in the reductive cyclization reaction was identified that for the first time allowed direct evaluation of the stereoselectivity in a reductive cyclization of a dialkyloxy alkyllithium reagent.
• Moss, William O.; Jones, Annette C.; Wisedale, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2615 - 2624
  作者：Moss, William O.、Jones, Annette C.、Wisedale, Richard、Mahon, Mary F.、Molloy, Kieran C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CRICH, DAVID;RITCHIE, TIMOTHY J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 8, 2319-2328
  作者：CRICH, DAVID、RITCHIE, TIMOTHY J.

  DOI：——

  日期：——