(1SR,2RS,3RS)-2,3-epoxy-1-methyl-cyclohexanol | 38309-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1SR,2RS,3RS)-2,3-epoxy-1-methyl-cyclohexanol
• 英文别名: 1-methyl-2,3-epoxycyclohexanol；(1R,2S,6R)-2-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 38309-50-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: PSMOWJUFCGDUSM-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 在 D-葡萄糖 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1SR,2RS,3RS)-2,3-epoxy-1-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  在P450催化的1-甲基环己烯的氧化串联双官能化反应中的立体选择性和区域选择性

  摘要：

  已知由于预期的不良的区域选择性和立体选择性，使用基于P450单加氧酶的生物催化方法难以选择性地将小的未官能化分子进行部分氧化，但是在本研究中仍尝试进行。使用P450-BM3作为催化剂，对1-甲基环己烯进行氧介导的生物催化氧化。观察到氧化性羟基化和环氧化，在某些情况下导致具有高非对映和对映选择性的羟基环氧化物，尤其是当使用BM3突变体时。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.132

文献信息

• A concise asymmetric synthesis of the pheromone 1-methylcyclohex-2-enol via a ‘merged substitution-elimination reaction’
  作者：David P. G. Hamon、Kellie L. Tuck

  DOI：10.1039/a701756a

  日期：——

  The title compound is prepared (>94% ee) by a three step synthesis from 1-methylcyclohexene via a ‘merged substitution-elimination reaction’ involving a phenylselenide ion.

  以 1-甲基环己烯为原料，通过苯硒离子参与的 "巯基取代-消除反应 "进行三步合成，制备出标题化合物（ee >94%）。
• Direct epoxy alcohol synthesis from cyclic olefins using molecular oxygen and VO(acac)2-AIBN catalyst system
  作者：Kiyotomi Kaneda、Koichiro Jitsukawa、Takashi Itoh、Shiichiro Teranishi

  DOI：10.1021/jo01303a018

  日期：1980.7
• Asymmetric Synthesis of (S)-1-Methyl-2-cyclohexen-1-ol, a Constituent of the Aggregation Pheromone of Dendroctonus pseudotsugae
  作者：David P.G Hamon、Kellie L Tuck

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00402-6

  日期：2000.6

  1-Methyl-2-cyclohexen-1-ol has been prepared by a three step synthesis from 1-methylcyclohexene, in greater than 94% e.e., via a 'merged substitution-elimination reaction' between NaSePh and 2-methyl-2-hydroxycyclohexyl p-toluenesulphonate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KANEDA KIYOTOMI; JITSUKAWA KOICHIRO; ITOH TAKASHI; TERANISHI SHIICHIRO, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 15, 3004-3009
  作者：KANEDA KIYOTOMI、 JITSUKAWA KOICHIRO、 ITOH TAKASHI、 TERANISHI SHIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Stereo- and regioselectivity in the P450-catalyzed oxidative tandem difunctionalization of 1-methylcyclohexene
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Rubén Agudo、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.132

  日期：2013.7

  non-functionalized molecules using biocatalysis based on P450 monooxygenases is known to be difficult due to the expected poor regio- and stereoselectivity, but in this study it was nevertheless attempted. 1-Methylcyclohexene was subjected to oxygen-mediated biocatalytic oxidation using P450-BM3 as the catalyst. Both oxidative hydroxylation and epoxidation were observed, in some cases leading to hydroxy epoxides with

  已知由于预期的不良的区域选择性和立体选择性，使用基于P450单加氧酶的生物催化方法难以选择性地将小的未官能化分子进行部分氧化，但是在本研究中仍尝试进行。使用P450-BM3作为催化剂，对1-甲基环己烯进行氧介导的生物催化氧化。观察到氧化性羟基化和环氧化，在某些情况下导致具有高非对映和对映选择性的羟基环氧化物，尤其是当使用BM3突变体时。