3-((4-fluorophenyl)amino)isobenzofuran-1(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-((4-fluorophenyl)amino)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-Fluoro-phenylamino)-3H-isobenzofuran-1-one；3-(4-fluoroanilino)-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₂
• 分子量: 243.237
• InChiKey: MLQKCVWRZPCHDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 3-((4-fluorophenyl)amino)isobenzofuran-1(3H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(tert-butyl)-2-(4-fluorophenyl)-3-oxoisoindoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  初级多组分加合物的动态动力学拆分手性磷酸催化不对称Ugi反应

  摘要：

  在催化量的八氢（R）-苯酚衍生的手性磷酸存在下，异腈与3-（芳基氨基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮反应，得到3-氧代-2-芳基异吲哚啉-1-羧酰胺高收率，对映选择性好。随后开发了2-甲酰基苯甲酸，苯胺和异腈的对映选择性Ugi四中心三组分反应，用于合成相同的杂环。机理研究表明，对映选择性是由主要的Ugi加合物的动态动力学拆分引起的，而不是由C-C键形成过程引起的。所得的杂环产物具有重要的医学重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600751
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 邻羧基苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到3-((4-fluorophenyl)amino)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  初级多组分加合物的动态动力学拆分手性磷酸催化不对称Ugi反应

  摘要：

  在催化量的八氢（R）-苯酚衍生的手性磷酸存在下，异腈与3-（芳基氨基）异苯并呋喃-1（3 H）-酮反应，得到3-氧代-2-芳基异吲哚啉-1-羧酰胺高收率，对映选择性好。随后开发了2-甲酰基苯甲酸，苯胺和异腈的对映选择性Ugi四中心三组分反应，用于合成相同的杂环。机理研究表明，对映选择性是由主要的Ugi加合物的动态动力学拆分引起的，而不是由C-C键形成过程引起的。所得的杂环产物具有重要的医学重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600751

文献信息

• Triphenylstannyl((arylimino)methyl)benzoates with selective potency that induce G1 and G2/M cell cycle arrest and trigger apoptosis <i>via</i> ROS in human cervical cancer cells
  作者：Tushar S. Basu Baul、Imliwati Longkumer、Andrew Duthie、Priya Singh、Biplob Koch、M. Fátima C. Guedes da Silva

  DOI：10.1039/c7dt04037g

  日期：——

  Metal complexes with organelle specificity and potent but selective cytotoxicity are highly desirable. A novel series of triphenylstannyl 4-((arylimino)methyl)benzoates (2–8) were obtained by the reactions of triphenylstannyl 4-formylbenzoate [Ph3Sn(L1)] 1 with primary aromatic amines. Two representative compounds (10, 11) were also synthesized by reacting aqua-triphenylstannyl 2-formylbenzoate [Ph3Sn(L9)(H2O)]

  具有细胞器特异性和有效但选择性的细胞毒性的金属配合物是非常需要的。通过三苯基锡烷基4-甲酰基苯甲酸酯[Ph 3 Sn（L 1）] 1与伯芳族胺的反应，获得了一系列新的苯基三苯基锡烷基4-（（芳基）甲基）苯甲酸酯（2-8）。两种有代表性的化合物（10，11）也由水产三苯基-2-甲酰基苯甲酸甲酯反应来合成[PH 3的Sn（L 9）（H 2 O）]（9）中与苯胺和p分别-fluoroaniline。这些化合物的特征在于元素分析，红外光谱和1H，13 C和119 Sn的NMR谱，以及对化合物的单晶X射线衍射5，7-11和三亲配体。在体外的细胞毒活性1-11分别使用针对海拉的MTT四唑鎓染料测定（人宫颈癌）MDA-MB-231（乳腺）肿瘤细胞评估，并且与IC 50值揭示高活性。与顺铂相比，化合物1-11表现出增强的细胞毒功效，表明它们作为有效的抗癌药具有潜力。其中1和5证明对HeLa细胞具有最大抑制
• Experimental and theoretical study on solvent and substituent effects on the intramolecular charge transfer in 3-[(4-substituted)phenylamino]isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Nevena Prlainovic、Milica Rancic、Ivana Stojiljkovic、Jasmina Nikolic、Sasa Drmanic、Ismail Ajaj、Aleksandar Marinkovic

  DOI：10.2298/jsc170408003p

  日期：——

  The substituent and solvent effects on solvatochromism in 3-[(4-sub­stituted)phenylamino]isobenzofuran-1(3 H )-ones were studied using exper­i­mental and theoretical methodologies. The effect of specific and non-specific solvent–solute interactions on the shifts of UV–Vis absorption maxima were evaluated using the Kamlet–Taft and Catalan solvent parameter sets. The expe­rimental results were studied

  使用实验和理论方法研究了取代基和溶剂对3-[（4-取代）苯基氨基]异苯并呋喃-1（3 H）-一中溶剂溶变色的影响。使用Kamlet-Taft和加泰罗尼亚语溶剂参数集评估了特定和非特定溶剂-溶质相互作用对UV-Vis吸收最大值移动的影响。用密度泛函理论（DT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）研究了实验结果。研究了分子的HOMO / LUMO能量（E HOMO / E LUMO）和能隙（E gap）值，以及电子激发的机理和分子在基态和激发态的电子密度分布的变化。气相计算。通过TD-DFT方法在溶剂甲醇中计算电子激发。发现取代基和溶剂都影响合成分子的π电子共轭程度并影响分子内电荷转移特性。