5-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one | 74528-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 5-methyl-4-phenyl-2(5H)-furanone；5-methyl-4-phenyl-5H-furan-2-one；5-Methyl-4-phenyl-5H-furan-2-on；2-methyl-3-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 74528-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: OJWAMZOEVHRNQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60 %的产率得到dihydro-5-methyl-4-phenyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过氢化镍催化快速获得顺式-β-芳基、γ-烷基二取代(±)-γ-丁内酯

  摘要：

  描述了使用MeOH中的5mol% NiCl 2 ·6H 2 O和NaBH 4对β-和γ-取代的丁烯内酯进行1,4-还原，以快速获得顺式-β,γ-二取代的γ-丁内酯。该反应对顺式产物具有选择性，其收率良好至优异。这项研究展示了空间位阻和角应变对原位生成的氢化镍促进的共轭还原的非对映选择性结果的影响。

  DOI：

  10.1039/d3ob00895a
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-4-oxopentanoic acid 在 PPA (polyphosphoric acid) 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到5-methyl-4-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclocondensation of 4- and 5-Oxocarboxylic Acids to Five- and Six-Membered Ring Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29034

文献信息

• A new simple synthesis of variously substituted furans and butenolides
  作者：Renji Okazaki、Yoshio Negishi、Naoki Inamoto

  DOI：10.1039/c39820001055

  日期：——

  The reaction of 1,2-disubstituted 3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-ones with dimethylsulphonium methylide gave 2,2-bis[methylthio]-2,5-dihydrofurans, useful synthons for a variety of furans and butenolides.

  1,2-二取代的3,3-双（甲硫基）丙-2-烯-1-酮与二甲基s亚甲基的反应生成2,2-双[甲硫基] -2,5-二氢呋喃，对多种呋喃和丁烯内酯。
• Vicinal alkylation of alkynes. A short route toward Δα,β butenolides, furans and cyclopentenones.
  作者：C. Schmit、S. Sahraoui-Taleb、E. Differding、C.G. Dehasse-De Lombaert、L. Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91114-1

  日期：1984.1

  Cyclobutenones 1 which are readily prepared from alkynes and keteniminium salts 2 were-regiospecifically converted into Δα,β butenolides 4 or cyclopentenones 7. Reaction of 4 with diisobutylaluminum hydride yielded the corresponding substituted furans.

  容易从炔烃和酮亚胺盐2制备的环丁烯酮1-区域特异性地转化为Δα ，β丁烯内酯4或环戊烯酮7。4与氢化二异丁基铝反应生成相应的取代呋喃。
• Cu(I)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Alkynyl Oxiranes and Oxetanes
  作者：Colombe Gronnier、Søren Kramer、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ja209866a

  日期：2012.1.18

  In the presence of a Cu(I) catalyst and a pyridine oxide, alkynyl oxiranes and oxetanes can be converted into functionalized five- or six-membered α,β-unsaturated lactones or dihydrofuranaldehydes. This new oxidative cyclization is proposed to proceed via an unusual allenyloxypyridinium intermediate.

  在 Cu(I) 催化剂和氧化吡啶的存在下，炔基环氧乙烷和氧杂环丁烷可以转化为功能化的五元或六元 α,β-不饱和内酯或二氢呋喃醛。这种新的氧化环化反应是通过一种不寻常的烯丙氧基吡啶鎓中间体进行的。
• Electronic complementarity permits hindered butenolide heterodimerization and discovery of novel cGAS/STING pathway antagonists
  作者：Benjamin J. Huffman、Shuming Chen、J. Luca Schwarz、R. Erik Plata、Emily N. Chin、Luke L. Lairson、K. N. Houk、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1038/s41557-019-0413-8

  日期：2020.3

  biaryl substructures that overpopulate synthetic libraries. Few methods are available that can link fully substituted carbon atoms of two rings with stereocontrol. Here we have developed a stereoselective, heteroselective butenolide coupling that exhibits an unusually fast rate of C-C bond formation driven by exquisite complementarity of the reacting π systems. Heterodimerization generates a compound

  sp3-杂化的连接环是次级代谢产物中的常见基序，代表合成库过剩的联芳基亚结构的四面体等价物。很少有方法可以通过立体控制连接两个环的完全取代的碳原子。在这里，我们开发了一种立体选择性，杂选择性丁烯内酯偶联剂，该偶联剂表现出由反应性π系统的精妙互补性驱动的CC键形成速率异常快的现象。异二聚化产生具有拓扑复杂性和各种主要惯性矩的化合物集合。在高通量筛选环GMP-AMP合酶/干扰素基因途径的抑制剂的过程中，sp3-sp3附着环基序的特殊状态得到了证明，该抑制剂从250个领域募集了这些丁烯内酯异二聚体，000种化合物。这种一般的连接环耦合的驱动力为进入更广阔的天然产物化学空间确定了一种新的范例，从而加速了选择性铅化合物的发现。
• Gold-Catalyzed Cascade Oxidative Cyclization and Arylation of Allenoates
  作者：Rui Zhang、Qin Xu、Kai Chen、Peng Gu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201300896

  日期：2013.11

  was found to be effective for the cascade oxidative arylation and cyclization of allenoates with arylboronic acids to give the corresponding cyclic adducts in moderate yields. This reaction system constitutes a new method for the synthesis of β-aryl-γ-butenolides under mild conditions. Based on the previous mechanistic studies, a proposed AuI/AuIII redox catalytic cycle has been outlined.

  发现 AuI/AuIII 催化体系可有效用于烯丙酸酯与芳基硼酸的级联氧化芳基化和环化，从而以中等产率得到相应的环状加合物。该反应体系构成了一种在温和条件下合成β-芳基-γ-丁烯内酯的新方法。基于先前的机理研究，已经概述了提议的 AuI/AuIII 氧化还原催化循环。