4-phenyl-trans-5-decen-2-one | 42521-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-trans-5-decen-2-one
• 英文别名: (E)-4-phenyldec-5-en-2-one；4-phenyl-5(E)-decen-2-one；4-Phenyl-trans-5-decen-2-on；(5E)-4-phenyl-5-decen-2-one
• CAS: 42521-58-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: DLZWAFHUNZAWRY-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 苄叉丙酮 在 Schwartz's reagent 、 copper iodide - dimethyl sulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 以97%的产率得到4-phenyl-trans-5-decen-2-one
  参考文献：
  名称：

  直接从乙烯基锆茂试剂中碘化铜（I）碘化二甲基硫醚催化共轭加成烯基。

  摘要：

  [反应：见正文] CuI.0.75DMS络合物是将乙烯基锆茂试剂中的烯基直接共轭加成至α，β-不饱和醛和酮的极佳催化剂。在THF中，在+ 40℃下，具有烯基锆茂的催化剂的存在避免了制备离散的烯基铜试剂的需要。与其他铜（I）源以及镍（II）催化的共轭物加成相比，该催化剂在产物收率和烯烃柔韧性方面具有优势。这个简单的一锅法显示仅需要1当量的乙烯基锆茂。

  DOI：

  10.1021/ol036141y

文献信息

• Direct Copper(I) Iodide Dimethyl Sulfide Catalyzed Conjugate Addition of Alkenyl Groups from Vinylzirconocene Reagents
  作者：Amer El-Batta、Taleb R. Hage、Steve Plotkin、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/ol036141y

  日期：2004.1.1

  text] CuI.0.75DMS complex is an excellent catalyst for the direct conjugate addition of alkenyl groups from vinylzirconocene reagents to alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones. The presence of the catalyst with an alkenylzirconocene, at +40 degrees C in THF, circumvents the need for making discrete alkenylcopper reagents. The catalyst is superior in terms of product yields and alkene flexibility

  [反应：见正文] CuI.0.75DMS络合物是将乙烯基锆茂试剂中的烯基直接共轭加成至α，β-不饱和醛和酮的极佳催化剂。在THF中，在+ 40℃下，具有烯基锆茂的催化剂的存在避免了制备离散的烯基铜试剂的需要。与其他铜（I）源以及镍（II）催化的共轭物加成相比，该催化剂在产物收率和烯烃柔韧性方面具有优势。这个简单的一锅法显示仅需要1当量的乙烯基锆茂。
• Conjugate Addition of Organosiloxanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by a Cationic Rhodium Complex
  作者：Shuichi Oi、Yoshio Honma、Yoshio Inoue

  DOI：10.1021/ol025518h

  日期：2002.2.1

  [reaction: see text] A novel, additive-free, and clean conjugate addition reaction of organosiloxanes to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by a cationic rhodium complex in water-containing solvent has been developed. A plausible reaction mechanism involving the additive-free transmetalation step between the rhodium complex and the silicon reagent is proposed.

  [反应：见正文]已经开发了一种新颖的，无添加剂的，干净的有机硅氧烷与阳离子铑络合物在含水溶剂中催化的α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应。提出了在铑配合物和硅试剂之间进行无添加剂的过渡金属化步骤的合理反应机理。
• Stereospecific Conjugate Alkenyl Group Transfer to α,β-Enones Using Vinylalane Reagents
  作者：John Hooz、Robert B. Layton

  DOI：10.1139/v73-314

  日期：1973.7.1

  trans- Alkenyl alanes (easily prepared by hydroalumination of an acetylene) promote the stereospecific 1,4- delivery of the olefinic unit to conjugated ketones. This new conjugate addition reaction provides easy access to trans-γ,δ-unsaturated ketones which would otherwise be available with difficulty.

  转-烯基铝烷（通过乙炔的氢铝化容易制备）促进了烯烃单元对共轭酮的立体特异性1,4-传递。这种新的共轭加成反应为转-γ，δ-不饱和酮的易得提供了便利途径，否则这些化合物将难以获得。
• COPPER(I) IODIDE DIMETHYL SULFIDE CATALYZED ADDITION OF A VINYLZIRCONIUM REAGENT
  作者：El-Batta, Amer、Bergdahl, Mikael、Trincado, Monica、Rosa-Bauza, Yazmin、Ellman, Jonathan A.

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0192

  日期：——
• Copper(I) iodide dimethyl sulfide catalyzed 1,4-addition of alkenyl groups from alkenyl-alkylzincate reagents
  作者：Amer El-Batta、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.041

  日期：2007.3

  presence of catalytic quantities of the copper(I) iodide dimethyl sulfide complex (CuI)4(SMe2)3} with alkenyl-alkylzincate reagents allows for the complete chemoselective 1,4-addition of various alkenyl groups to a number of α,β-unsaturated carbonyl compounds in CH2Cl2 at +35 °C. The 1,4-addition of the mixed vinylzincate reagent is more efficient than the corresponding vinylzirconocene reagent in CH2Cl2

  具有烯基-烷基锌酸酯试剂的催化量的碘化亚铜（I）二甲基硫醚络合物（CuI）4（SMe 2）3 }的存在允许各种烯基向多个α的化学选择性1,4-加成反应+35°C下，CH 2 Cl 2中的β，不饱和羰基化合物。在CH 2 Cl 2或THF中，混合的乙烯基锌酸酯试剂的1,4-加成比相应的乙烯基锆茂试剂更有效。通过使用CH 2 Cl 2 作为一种介质，TMSOTf的存在促进了乙烯基向α，β-不饱和酰亚胺的铜的不对称铜催化加成，从而提供了优异的收率和高达95：5的非对映体比率（dr）。