methyl c-4-isopropyl-6,8-dioxo-2,7-diphenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-r-2-carboxylate | 113371-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl c-4-isopropyl-6,8-dioxo-2,7-diphenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-r-2-carboxylate
• 英文别名: methyl c-4-isopropyl-6,8-dioxo-2,7-diphenyl-3,7-diazabicyclo[3.3.0]octane-r-2-carboxylate
• CAS: 113371-13-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: UUUAQUTWJPJKCH-KGYLXKDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸苯基甘氨酸 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl c-4-isopropyl-6,8-dioxo-2,7-diphenyl-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-r-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH系统作为潜在的1,3偶极子。部分8.吡咯烷类和Δ 5个-pyrrolines从α氨基酸的亚胺和它们与环状dipolarophiles酯的反应（3,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烯）。醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理

  摘要：

  α-氨基酸酯的亚胺与芳族，杂环和脂族醛一起，通过在甲苯中加热时发生质变，立体定向生成偶氮甲碱。甲亚胺叶立德进行环加成到Ñ苯基马来，马来酸酐，和p -naphthoquinone经由一个内切-过渡状态，得到外消旋的，非对映异构单，cycloadducts。α-氨基酸在热乙酸中经历类似的环加成而不脱羧。讨论了在醛存在下α-氨基酸及其酯的外消旋作用机理。吡咯烷cycloadducts（22）平滑地氧化成相应的Δ 5 -pyrrolines（33）通过二氯二氰基对苯醌。

  DOI：

  10.1039/p19870002285