1-(2-naphthyl)-2-(p-tolylamino)ethanone | 1443130-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-2-(p-tolylamino)ethanone
• 英文别名: 1-(naphth-2-yl)-2-(4-tolylamino)ethan-1-one；2-(4-Methylanilino)-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 1443130-55-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: NSTPCQZLIUIOMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzenesulfonyl)-4-(4-methylphenyl)-1,2,3-triazole 、 1-(2-naphthyl)-2-(p-tolylamino)ethanone 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-[(2-(naphth-2-yl)-2-oxoethyl)(4-tolyl)amino]-1-(4-tolyl)-2-(tosylamino)ethene
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(II) 催化的 N-H 键插入和环化脱水模块化合成高取代 3-氮杂吡咯

  摘要：

  使用包括铜催化的炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC)、N-H 键插入和环化脱水的三步序列开发了高度取代的 3-氮杂吡咯的模块化合成。1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles (1-STs) 可以通过 CuAAC 使用 CuTC 从常见的炔烃和磺酰叠氮结构单元中获得。铑 (II)-乙酸盐促进的 1-ST 脱氮反应产生高度亲电子的铑氮杂乙烯基卡宾，在这里，它被插入二级 α-氨基酮的 N-H 键中，形成 1,2-氨基烯烃。这些产品使用 BF 3 ·OEt 2进行环化和脱水转化为高度取代的 3-氮杂吡咯。这三个步骤（CuAAC、N-H 键插入和环化脱水）可以缩减为一个一锅法过程。该方法被证明是高效的，并且可以耐受各种取代基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00434
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-(2-naphthyl)-2-(p-tolylamino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(II) 催化的 N-H 键插入和环化脱水模块化合成高取代 3-氮杂吡咯

  摘要：

  使用包括铜催化的炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC)、N-H 键插入和环化脱水的三步序列开发了高度取代的 3-氮杂吡咯的模块化合成。1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles (1-STs) 可以通过 CuAAC 使用 CuTC 从常见的炔烃和磺酰叠氮结构单元中获得。铑 (II)-乙酸盐促进的 1-ST 脱氮反应产生高度亲电子的铑氮杂乙烯基卡宾，在这里，它被插入二级 α-氨基酮的 N-H 键中，形成 1,2-氨基烯烃。这些产品使用 BF 3 ·OEt 2进行环化和脱水转化为高度取代的 3-氮杂吡咯。这三个步骤（CuAAC、N-H 键插入和环化脱水）可以缩减为一个一锅法过程。该方法被证明是高效的，并且可以耐受各种取代基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00434

文献信息

• Highly Efficient Copper-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Azoles with α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Zhang-Gao Le、Jiu-Jian Ji、Zong-Bo Xie、Juan Tang、En Yuan

  DOI：10.1055/a-1331-7285

  日期：2021.7

  cross-coupling­ reaction between α-amino carbonyl compounds and azoles by copper catalysis using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as an oxidant is described­. A diverse range of azoles undergo the dehydrogenative imidoylation smoothly with various α-amino carbonyl compounds for the exclusive formation of the corresponding N-imidoyl azoles in high yields under air. The synthetic method has the advantages of good

  描述了通过使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂的铜催化，在α-氨基羰基化合物与唑类之间进行新型且高效的脱氢交叉偶联反应。各种不同的唑类与各种α-氨基羰基化合物顺利进行脱氢酰亚胺化反应，从而在空气中以高收率独家形成相应的N-亚氨基酰唑类。该合成方法具有官能团耐受性好，底物范围宽，产率高，操作简单等优点，为合成功能化唑提供了方便实用的方法。
• 一种N-亚胺基咪唑化合物的合成方法
  申请人：东华理工大学

  公开号：CN110818639B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种N‑亚胺基咪唑化合物的合成方法，该方法是在空气气氛中，α‑氨基酮和咪唑化合物在亚铜盐催化剂及二叔丁基过氧化物作用下进行氧化脱氢交叉偶联反应，得到N‑亚胺基咪唑化合物；该方法反应条件简单、操作简易、反应高效、底物适用范围广，且反应化学选择性好，原子经济性高，副产物少、产品纯度高，可适用于较大规模的合成转化。
• Synthesis of unsymmetrical (1,3-diarylimidazolidin-4-yl) (aryl)methanone via Mannich reaction
  作者：Selvam Kaladevi、Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian、Subbiah Sivakolunthu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.020

  日期：2013.7

  An atom-efficient, catalyst-free and environmentally friendly approach towards the synthesis of 1,3,4-trisubstituted imidazolidines (4a–4p) through a multicomponent reaction involving monophenacyl anilines 1, aromatic amines 2 and formaldehyde 3 has been developed. The reaction proceeds in refluxing ethanol providing higher yields of the imidazolidines.

  通过涉及单苯甲酰苯胺1，芳族胺2和甲醛3的多组分反应，开发了一种原子高效，无催化剂且对环境友好的方法来合成1,3,4-三取代的咪唑烷（4a - 4p）。反应在回流的乙醇中进行，从而提供更高产率的咪唑烷。
• Microwave-assisted catalyst-free synthesis of tetrasubstituted pyrroles using dialkyl acetylenedicarboxylates and monophenacylanilines
  作者：Arumugam Mariappan、Kandasamy Rajaguru、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1080/00397911.2016.1176201

  日期：2016.5.2

  ABSTRACT An efficient catalyst-free microwave-assisted synthesis of tetrasubstituted pyrroles using dialkyl acetylenedicarboxylates and substituted monophenacylanilines has been developed. Axial chirality has been noticed in some N-(α-naphthyl/2-isopropylphenyl)-2,3-dicarbethoxy-4-arylpyrroles, but not with N-aryl-2,3-dicarbethoxy-4-(α-naphthyl)pyrrole. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要已开发出一种使用二烷基乙炔二羧酸酯和取代的单苯甲酰苯胺的四取代吡咯的高效无催化剂微波辅助合成。一些 N-(α-naphthyl/2-isopropylphenyl)-2,3-dicarbethoxy-4-arylpyrroles 有轴向手性，但 N-aryl-2,3-dicarbethoxy-4-(α-naphthyl)pyrrole 没有. 图形概要