2-((3-methylthiophen-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide | 5425-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((3-methylthiophen-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 3-methylthiophene-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone；[(3-Methylthiophen-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 5425-42-3
• 化学式: C₇H₉N₃S₂
• 分子量: 199.301
• InChiKey: KZBSGHRWKGELTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methylthiophen-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到nickel(II) (2-((3-methylthiophen-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide)2.
  参考文献：
  名称：

  缩氨基镍 (II) 配合物：合成、结构、电化学以及在末端炔烃与芳基硼酸催化偶联中的应用

  摘要：

  描述了一种合成 2-((3-methylthiophen-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide 的新型方形平面镍 (II) 配合物的简单路线。元素分析、溶液电导率和光谱测量用于验证复合物的组成。此外，还获得了配合物的 X 射线晶体结构。中心对称结构的两个配体中的每一个都通过偶氮甲碱 N 和硫代亚胺酸 S 原子与金属中心配位，形成五元螯合环。该配合物的红外和核磁共振光谱特征与其分子结构一致。该配合物显示出准可逆还原，E1/2 为 -0.83 V (ΔEp 160 mV)，表明配体系统可以稳定 Ni(I) 氧化态。该配合物作为芳基乙炔与含有多种取代基的芳基硼酸的 C-C 偶联的活性催化剂。评估了溶剂、碱、反应温度和催化剂负载量对 C-C 偶联反应的影响。 图形摘要一种带有 2-((3-methylthiophen-2-yl)methylene)-的新型方形平面镍

  DOI：

  10.1007/s11243-017-0162-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩醛 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到2-((3-methylthiophen-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  含有 3-甲基噻吩吩碳醛的新型噻唑衍生物的合成作为有效的抗 α-葡萄糖苷酶药物：体外评价、分子对接、动力学、MM-GBSA 和 DFT 研究

  摘要：

  通过将 3-甲基噻吩氨基甲醛与硫代氨基脲在无水乙醇中回流，然后用不同的苯溴化物处理所得产品，以获得更好的产率得到噻唑产品，成功制备了含有噻唑甲醛的噻唑衍生物。使用 1H-、13C NMR 和 EI-MS 光谱技术确认这些衍生物，最后对其 α-葡萄糖苷酶抑制潜力进行研究。该系列中的两种化合物，包括 2 g （IC50 = 9.00 ± 0.57 μM） 和 2b （IC50 = 13.50 ± 0.20 μM） 被发现是最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，优于标准阿卡波糖。此外，其余 5 种化合物显著归因于活性较低。在高斯包程序的帮助下，在 B3LYP、HF、M062X 水平设定的 6-31++g（d，p） 基础上计算研究的分子，并比较它们的化学活性。之后，研究了分子与不同 α-葡萄糖苷酶蛋白 （PDB ID： 1R47 和 1UAS） 的相互作用，并对比了它们的活性。使用 MM/GBSA 技术

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.140070

文献信息

• Palladium(II) thiosemicarbazone complex: Synthesis, structure and application to carbon–oxygen cross-coupling reaction
  作者：Pandimuni Kalpaga Suganthy、Rupesh Narayana Prabhu、Venugopal Shanmugham Sridevi

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.03.002

  日期：2014.6

  for the synthesis of square-planar palladium(II) 3-methyl-thiophene-2-aldehyde thiosemicarbazone complex is described. The composition of the complex has been established by elemental analysis and spectral methods. The molecular structure was confirmed by single crystal X-ray diffraction study. Further, the complex was used as a potential catalyst for the carbon–oxygen cross-coupling reaction of activating

  摘要 描述了合成方形平面钯(II) 3-甲基-噻吩-2-醛缩氨基硫脲配合物的简单路线。复合物的组成已通过元素分析和光谱方法确定。通过单晶X射线衍射研究证实了分子结构。此外，该配合物用作活化、非活化和失活芳基碘化物或芳基溴化物与对甲酚的碳-氧交叉偶联反应的潜在催化剂。
• Novel mono-, bi-, tri- and tetra-nuclear copper complexes that inhibit tumor growth through apoptosis and anti-angiogenesis
  作者：Xiaojun Wang、Minghui Zhu、Shanhe Li、Gang Xu、Zhenlei Zhang、Feng Yang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112403

  日期：2024.1

  To develop the next-generation metal agents for efficiently inhibiting tumor growth, a series of novel mononuclear, binuclear and trinuclear copper (Cu) thiophene-2-formaldehyde thiosemicarbazone complexes and a tetranuclear Cu 1,2,4-triazole-derived complex have been synthesized and their structure-activity relationships have been studied. The trinucleated Cu complex showed the strongest inhibitory

  为了开发有效抑制肿瘤生长的下一代金属制剂，一系列新型单核、双核和三核铜（Cu）噻吩-2-甲醛缩氨基硫脲配合物和四核Cu 1,2,4-三唑衍生配合物已被开发出来。并对其构效关系进行了研究。在所有Cu配合物中，三核Cu配合物对T24细胞表现出最强的抑制活性。其体内抗肿瘤作用优于顺铂，且副作用减少。进一步的抗肿瘤机制研究表明，Cu配合物不仅诱导癌细胞凋亡，还通过抑制血管内皮细胞的迁移和侵袭、阻断细胞周期于G1期、诱导自噬来抑制肿瘤血管生成。
• The Potential of Usnic-Acid-Based Thiazolo-Thiophenes as Inhibitors of the Main Protease of SARS-CoV-2 Viruses
  作者：Olga I. Yarovaya、Aleksandr S. Filimonov、Dmitriy S. Baev、Sophia S. Borisevich、Anna V. Zaykovskaya、Varvara Yu. Chirkova、Mariya K. Marenina、Yulia V. Meshkova、Svetlana V. Belenkaya、Dmitriy N. Shcherbakov、Maxim A. Gureev、Olga A. Luzina、Oleg V. Pyankov、Nariman F. Salakhutdinov、Mikhail V. Khvostov

  DOI：10.3390/v16020215

  日期：——

  series of thiazolo-thiophenes based on (+)- and (−)-usnic acid and studied their ability to inhibit the main protease of SARS-CoV-2. Substances containing unsubstituted thiophene groups or methyl- or bromo-substituted thiophene moieties showed moderate activity. Derivatives containing nitro substituents in the thiophene heterocycle—just as pure (+)- and (−)-usnic acids—showed no anti-3CLpro activity

  尽管由 SARS-CoV-2 病毒引起的 COVID-19 大流行已正式结束，但寻找对多种冠状病毒具有活性的新有效药物仍然是医学化学家和病毒学家的一项重要任务。我们合成了一系列基于(+)-和(−)-松萝酸的噻唑并噻吩，并研究了它们抑制SARS-CoV-2主要蛋白酶的能力。含有未取代的噻吩基团或甲基或溴取代的噻吩部分的物质显示出中等活性。噻吩杂环中含有硝基取代基的衍生物——就像纯的 (+)- 和 (-)-松萝酸一样——没有表现出抗 3CLpro 活性。研究了最活跃的化合物 (+)-3e 的动力学参数，并对新的噻唑并噻吩与主要蛋白酶的活性位点可能的相互作用进行了分子建模。我们评估了配体-蛋白质复合物中配体和蛋白质的结合能。发现活性化合物 (+)-3e 以最小的自由能结合；非活性化合物 (+)-3g 的结合具有较高的最小自由能值；纯(+)-松萝酸的定位被证明是不稳定的，并且伴随着与催化结合位点的