tert-butyl (2S)-2-[(diphenylmethylene)amino]octanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(diphenylmethylene)amino]octanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)octanoate
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₂
• 分子量: 379.543
• InChiKey: VCUGCVHBRDLCFW-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 1-碘己烷 在 氢氧化钾 、 O⁽⁹⁾-All-N-(2',3',4'-trifluorobenzyl)hydrocinchonidinium bromide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[(diphenylmethylene)amino]octanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自金鸡纳生物碱的相转移催化剂中芳族F的异常电子效应。

  摘要：

  [结构：见正文]制备了各种N-苄基金鸡丁鎓盐，以研究甘氨酸阴离子当量的催化对映选择性相转移烷基化中的电子因子。季铵盐中苄基上的邻氟取代基显着提高了烷基化反应中的对映选择性。使用O（9）-烯丙基-N-2'，3'，4'-三氟苄基氢辛基吡啶鎓溴化物（27）制备对映体选择性最高的催化剂，用于制备94种大约> 99的12种α-烷基化氨基酸衍生物％ee。

  DOI：

  10.1021/ol0267679

文献信息

• Evidence of the Electronic Factor for the Highly Enantioselective Catalytic Efficiency of <i>Cinchona</i>-Derived Phase-Transfer Catalysts
  作者：Mi-Sook Yoo、Byeong-Seon Jeong、Jeong-Hee Lee、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1021/ol050123u

  日期：2005.3.1

  evaluated as phase-transfer catalysts in the enantioselective alkylation of glycine imine ester 1. The N-oxypyridine and cyanobenzene moieties might play an important role to form a rigid conformation by coordinating with H(2)O via hydrogen bonding leading to high enantioselectivity (97 approximately >99% ee), which provides evidence of an electronic factor for the high enantioselective catalytic efficiency

  [结构：见正文]制备了含有2'-N-氧吡啶和2'-氰基苯部分的金鸡纳生物碱衍生的季铵盐，并将其作为甘氨酸亚胺酯1的对映选择性烷基化反应中的相转移催化剂进行了评估。氰基苯部分可能起重要作用，通过氢键与H（2）O配合形成刚性构象，从而导致高对映选择性（97约> 99％ee），这为高对映选择性催化效率提供了电子因素的证据在相转移烷基化中。
• An Unusual Electronic Effect of an Aromatic-F in Phase-Transfer Catalysts Derived from <i>Cinchona</i>-Alkaloid
  作者：Sang-sup Jew、Mi-Sook Yoo、Byeong-Seon Jeong、Il Yeong Park、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1021/ol0267679

  日期：2002.11.1

  factors in the catalytic enantioselective phase-transfer alkylation of glycine anion equivalent. An ortho-fluoro substituent on the benzyl group in the quaternary ammonium salt dramatically increased the enantioselectivity in the alkylation. O(9)-Allyl-N-2',3',4'-trifluorobenzylhydrocinchonidinium bromide (27), which gave the highest enantioselectivity of the catalysts studied, was used to prepare 12 alpha-alkylated

  [结构：见正文]制备了各种N-苄基金鸡丁鎓盐，以研究甘氨酸阴离子当量的催化对映选择性相转移烷基化中的电子因子。季铵盐中苄基上的邻氟取代基显着提高了烷基化反应中的对映选择性。使用O（9）-烯丙基-N-2'，3'，4'-三氟苄基氢辛基吡啶鎓溴化物（27）制备对映体选择性最高的催化剂，用于制备94种大约> 99的12种α-烷基化氨基酸衍生物％ee。
• Synthesis and application of dimeric Cinchona alkaloid phase-transfer catalysts: α,α′-bis[O(9)-allylcinchonidinium]-o, m, or p-xylene dibromide
  作者：Sang-sup Jew、Byeong-Seon Jeong、Mi-Sook Yoo、Hoon Huh、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1039/b102584h

  日期：——

  A dimeric Cinchona alkaloid ammonium salt, α,α′-bis[O(9)-allylcinchonidinium]-m-x ylene dibromide 4, has been developed as a new efficient phase-transfer catalyst; the catalytic enantioselective alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester using 4 provided 7 in a high enantiomeric excess (90–99% ee).

  一种二聚体奎宁生物碱铵盐，α,α′-二[O(9)-烯丙基奎宁铵]-m-二溴苯，已被开发为一种新的高效相转移催化剂；利用4催化N-(二苯甲烯基)甘氨酸叔丁酯的对映选择性烷基化反应，得到了7，并具有高的对映体过量（90–99% ee）。
• The Enantioselective Synthesis of α-Amino Acid Derivatives via Organoboranes
  作者：Martin J. O'Donnell、Mark D. Drew、Jeremy T. Cooper、Francisca Delgado、Changyou Zhou

  DOI：10.1021/ja017522e

  日期：2002.8.1

  Optically active (S)-α-amino acids are prepared in 54−95% ee (12 cases) by reaction of the Schiff base acetate of glycine tert-butyl ester with B-alkyl-9-BBN derivatives in the presence of the Cinc...

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与 B-烷基-9-BBN 衍生物在 Cinc 存在下反应，以 54-95% ee（12 例）制备光学活性 (S)-α-氨基酸...
• Phase-transfer-catalyzed Asymmetric Alkylation with Epoxy Triflates as Alkylating Agents: Highly Stereoselective Synthesis of γ,δ-Epoxy-α-amino Acids
  作者：Satoru Arimitsu、Daisuke Kato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1246/cl.2011.1115

  日期：2011.10.5

  Although alkyl sulfonates are commonly used for alkylating agents, there are very few reports on phase-transfer-catalyzed asymmetric alkylation with alkyl sulfonates. Herein, we report that the asy...

  尽管烷基磺酸盐通常用于烷基化剂，但很少有关于相转移催化的烷基磺酸盐不对称烷基化的报道。在这里，我们报告说，asy...