四唑并[5,1-b][1,3]苯并噻唑 | 248-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 四唑并[5,1-b][1,3]苯并噻唑
• 英文名称: [1,2,3,4]tetrazole[5,1-b][1,3]benzothiazole
• 英文别名: tetrazolo <5,1-b> benzothiazole；tetrazolo<5,1-b>benzothiazole；benzo[4,5]thiazolo[3,2-d]tetrazole；benzo[4,5]thiazolo[3,2-d]tetrazole；Benzo[4,5]thiazolo[3,2-d]tetrazol；8-Thia-1.2.3.3a-tetraaza-cyclopentinden；Tetrazolo[5,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 248-02-2
• 化学式: C₇H₄N₄S
• mdl: MFCD00227617
• 分子量: 176.202
• InChiKey: IUMRBKDMFRMZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四唑并[5,1-b][1,3]苯并噻唑 在 氯磺酸 、 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-azido-benzothiazole-6-sulfonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Skopenko,V.N. et al., Soviet progress in chemistry, 1977, vol. 43, # 5, p. 73 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 在 盐酸 、 叠氮化钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 四唑并[5,1-b][1,3]苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-N-杂芳烃与 Meerwein 试剂的季铵化：2-叠氮基（苯并）咪唑鎓和相关叠氮基-N-杂芳基四氟硼酸盐的直接合成

  摘要：

  2-叠氮基（苯并）咪唑鎓盐是通过在环境条件下用 Meerwein 试剂对 2-叠氮基（苯并）咪唑进行季铵化制备的。这种一锅法也适用于 4 或 3-叠氮基吡啶和适当的叠氮基（异）喹啉，以制备相关的叠氮基-N-杂芳基盐。与它们的前体相比，观察到几种代表性叠氮基-N-杂芳烃盐与丙二酸二乙酯反应的重氮转移反应性有所提高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154063

文献信息

• Development of benzothiazole ‘click-on’ fluorogenic dyes
  作者：Jianjun Qi、Ching-Hsuan Tung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.009

  日期：2011.1

  'Click-on' fluorogenic reaction: a non-fluorescent benzothiazole with an electron-deficient alkyne group at 2-position reacts with azide containing molecules could form fluorescent adducts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  “点击式”荧光反应：一种在2位带有缺电子炔基的非荧光苯并噻二唑化合物，可与含叠氮化物（azide）的分子反应生成荧光产物。 注：本段翻译内容基于2010年Elsevier Ltd.的版权作品，版权所有归作者所有。
• Triazolbenzo[d]thiazoles: Efficient synthesis and biological evaluation as neuroprotective agents
  作者：Belem Avila、Aaron Roth、Heather Streets、Donard S. Dwyer、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.022

  日期：2012.9

  A number of (1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzo[d]thiazoles were synthesized utilizing a versatile Cu-catalyzed azide–alkyne click reaction (CuAAC) on tautomeric benzo[4,5]thiazolo[3,2-d]tetrazole (1) and 2-azidobenzo[d]thiazole (2) starting materials. Moreover, one of the resulting products of this investigation, triazolbenzo[d]thiazole 22, was found to possess significant neuroprotective activity in human

  利用互变异构苯并[4,5]噻唑啉上的多功能铜催化叠氮化物-炔点击反应（CuAAC）合成了许多（1 H -1,2,3-三唑-1-基）苯并[ d ]噻唑。 3,2- d ]四唑( 1 )和2-叠氮基苯并[ d ]噻唑( 2 )起始材料。此外，本研究的产物之一三唑苯并[ d ]噻唑22被发现对人神经母细胞瘤 (SH-SY5Y) 细胞具有显着的神经保护活性。
• On the utility of the azido transfer protocol: synthesis of 2- and 5-azido N-methylimidazoles, 1,3-thiazoles and N-methylpyrazole and their conversion to triazole–azole bisheteroaryls
  作者：Paolo Zanirato、Stefano Cerini

  DOI：10.1039/b500634a

  日期：——

  The azido transfer procedure of heteroaryllithium and tosyl azide was used to synthesize selected 2- and 5-azidoazoles. This procedure, which is based on the fragmentation of the appropriate lithium triazene salts 1a–7a, successfully afforded 2-azido-N-methylimidazole 1, 2-azido-1,3-thiazole 2, 2-azidobenzo-1,3-thiazole 3, 5-azido-N-methylpyrazole 4, 5-azido-N-methylimidazole 6 [via 2-(trimethylsilyl)-5-azido-N-methylimidazole 5], and 5-azido-1,3-thiazole 7 (via 5-lithio-1,3-thiazole), but attempts to prepare 5-azido-2-(trimethylsilyl)-1,3-thiazole 8 from the corresponding triazene 7a failed, affording only the desilylated azide 7 in poor yield. Azides 1–7 underwent 1,3-dipolar cycloaddition when mixed with neat (trimethylsilyl)acetylene, giving 1-heteroaryl-4-trimethylsilyl-1,2,3-triazoles 1b–7b generally in very high yields.

  利用杂芳基锂和对甲苯基叠氮化物的叠氮转移程序合成了部分 2-和 5-叠氮唑。该步骤基于适当的三氮烯锂盐 1aâ7a 的碎裂，成功地得到了 2-叠氮-N-甲基咪唑 1、2-叠氮-1,3-噻唑 2、2-叠氮苯并-1,3-噻唑 3、5-叠氮-N-甲基吡唑 4、5-叠氮-N-甲基咪唑 6 和 5-叠氮-N-甲基咪唑 7、但从相应的三嗪 7a 中制备 5-叠氮-2-（三甲基硅基）-1,3-噻唑 8 的尝试失败了，只得到了脱硅叠氮化物 7，收率很低。叠氮化物 1â7 与纯净的（三甲基硅基）乙炔混合后发生 1,3-二极环加成反应，得到 1-heteroaryl-4- 三甲基硅基-1,2,3-三唑 1bâ7b，收率通常非常高。
• Iron-Catalyzed Intermolecular Amination of Benzylic C(sp³)–H Bonds
  作者：Hillol Khatua、Subrata Das、Sima Patra、Sandip Kumar Das、Satyajit Roy、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.2c10719

  日期：2022.12.7

  intermolecular benzylic C(sp3)–H amination is developed utilizing 1,2,3,4-tetrazole as a nitrene precursor via iron catalysis. This method enables direct installation of 2-aminopyridine into the benzylic and heterobenzylic position. The method selectively aminates 2° benzylic C(sp3)–H bond over the 3° and 1° benzylic C(sp3)–H bonds. Experimental studies reveal that the C(sp3)–H amination undergoes via the formation

  利用 1,2,3,4-四唑作为氮烯前体，通过铁催化开发了分子间苄基 C(sp 3 )–H 胺化催化体系。该方法能够将 2-氨基吡啶直接安装到苄基和杂苄基位置。该方法选择性地胺化 2° 苄基 C(sp 3 )–H 键，超过 3° 和 1° 苄基 C(sp 3 )–H 键。实验研究表明，C(sp 3 )–H 胺化是通过形成苄基自由基中间体进行的。本研究报告了使用廉价、生物相容性贱金属催化合成 2-吡啶取代的苄胺的新方法的发现，该方法应在药物化学和药物发现方面具有广泛的应用。
• Iron-Catalyzed Intermolecular C–N Cross-Coupling Reactions via Radical Activation Mechanism
  作者：Subrata Das、Andreas W. Ehlers、Sima Patra、Bas de Bruin、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.3c05627

  日期：2023.7.12

  aromatic and aliphatic azides with boronic acids under iron-catalyzed conditions. The amination follows an unprecedented metalloradical activation mechanism that is different from traditional metal-catalyzed C–N cross-coupling reactions. The scope of the reaction has been demonstrated by the employment of a large number of tetrazoles, azides, and boronic acids. Moreover, several late-stage aminations

  在铁催化条件下，使用四唑、芳香族和脂肪族叠氮化物与硼酸，发现了分子间 C-N 交叉偶联胺化的概念。胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制，不同于传统的金属催化的 C-N 交叉偶联反应。该反应的范围已通过大量四唑、叠氮化物和硼酸的使用得到证明。此外，还展示了几种后期胺化反应和候选药物的简短合成，以供进一步的合成应用。总的来说，这种铁催化的 C-N 交叉偶联应该在药物化学、药物发现和制药工业中具有广泛的应用。

表征谱图