(2RS)-2-(4-乙基苯基)丙酸 | 3585-52-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: (2RS)-2-(4-乙基苯基)丙酸
• 中文别名: 2-(4-乙基苯基)丙酸；布洛芬EP杂质N；布洛芬杂质N
• 英文名称: 2-(4-ethylphenyl)propanoic acid
• CAS: 3585-52-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD08275594
• 分子量: 178.231
• InChiKey: VGMCZELQCNPMQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-38℃
• 沸点：
  135 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.067
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）
• 保留指数：
  1473;1473

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-2-(4-乙基苯基)丙酸 、 2-(4-((3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy)phenyl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到4-((3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy)phenethyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of ligustrazine derivatives as potential anti-Alzheimer’s agents

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14786419.2023.2241155
• 作为产物：
  描述：

  对溴乙基苯 在 sodium hydroxide 、 碘 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2RS)-2-(4-乙基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  烯基苯基丙酸的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  通过新的镍催化偶联反应制备的芳基格氏试剂和2-溴丙酸酯对应的酯水解，合成了一系列在对位带有C2-C6烯基取代基的2-苯基丙酸。在其中得到的2-(4-烯基苯基)丙酸中，2-[4-(2-甲基-1-丙烯基)苯基]丙酸在角叉菜聚糖水肿试验中显示出最强的抗炎活性，而2-[4-(3-甲基-2-丁烯基)苯基]丙酸则显示出几乎相同的活性，并且与布洛芬相比毒性显著降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4653

文献信息

• Photochemical rearrangement of α-chloro-propiophenones to α-arylpropanoic acids: studies on chirality transfer and synthesis of (S)-(+)-ibuprofen and (S)-(+)-ketoprofen
  作者：Harikisan R. Sonawane、Nanjundiah S. Bellur、Dilip G. Kulkarni、Nagaraj R. Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80835-8

  日期：1994.1

  α-arylpropanoic acids (4) from α chloro-propiophenones (5) is described. It involves carbonyl triplet excited state directed 1,2-aryl migration of the aryl group which has been found to be highly dependent upon the nature of the aryl substituent. The mode of this rearrangement is probed by the study of the photobehaviour of a set of optically active α-chloro-propiophenones. The results suggest that the nature of

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。
• Light-mediated direct transformation of 2-chloro-propiophenones into 2-arylpropionic acids
  作者：Harikisan R Sonawane、Dilip G Kulkarni、Nagaraj R Ayyangar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88526-3

  日期：1990.1

  A strategy based on photochemical 1,2-aryl migration as the pivotal step allows efficient transformation of 2-chloro-propiophenones into 2-arylpropionic acids. A noticeable substituent-directed excited state control on the rearrangement process has been observed.

  以光化学1,2-芳基迁移为关键步骤的策略可将2-氯-苯乙酮有效转化为2-芳基丙酸。已经观察到在重排过程中明显的取代基定向的激发态控制。
• Process for the preparation of .alpha.-arylalkanoic acids
  申请人：Mine Safety Appliances Company

  公开号：US04910337A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  .alpha.-Arylalkanoic acids are prepared by a method comprising the step of reacting an alkylaromatic compound corresponding to the desired .alpha.-arylalkanoic acid with a new metallation reagent solution. The reagent comprises the reaction product of alkyllithium or aryllithium and about two to five molar equivalents of potassium tert-alkoxide in a trialkylamine solvent.

  α-芳基烷基羧酸是通过一种方法制备的，该方法包括将与期望的α-芳基烷基羧酸相对应的烷基芳香化合物与一种新的金属化试剂溶液发生反应的步骤。该试剂包括烷基锂或芳基锂与约两到五摩尔当量的叔丁基醇钾在三烷基胺溶剂中的反应产物。
• 一种布洛芬杂质N的制备方法
  申请人：艾希尔（深圳）药物研发有限公司

  公开号：CN112552159A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明提供一种布洛芬杂质N的制备方法，属于药物杂质标准品的制备技术领域，包括以下步骤：步骤1：式1示化合物与溴乙酸乙酯在催化剂和第一碱的作用下发生偶联反应得到式2所示化合物；步骤2：式2所示化合物在第二碱的作用下与碘甲烷发生取代反应得到式3所示化合物；步骤3：式3所示化合物在第三碱的作用下水解得到布洛芬杂质N。本发明方法具有操作简单、制备周期短、副产物少、易于纯化、产率高的优点，制备得到的布洛芬杂质N的纯度高，无明显杂质点，符合杂质对照品要求，可作为布洛芬杂质N标准品，应用于布洛芬杂质N的定性、定量研究和检测，对布洛芬原料药及其相关制剂的质量控制具有一定的意义。
• Strong base reagent
  申请人：Mine Safety Appliances Company

  公开号：US05078906A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  .alpha.-Arylalkanoic acids are prepared by a method comprising the step of reacting an alkylaromatic compound corresponding to the desired .alpha.-arylalkanoic acid with a new metallation reagent solution. The reagent comprises the reaction product of alkyllithium or aryllithium and about two to five molar equivalents of potassium tert-alkoxide in a trialkylamine solvent.

  .alpha.-芳基烷基酸可通过以下方法制备：将与所需.alpha.-芳基烷基酸相对应的烷基芳香化合物与新的金属化试剂溶液反应。该试剂包括烷基锂或芳基锂与三烷基胺溶剂中约两到五摩尔当量的叔丁基醇钾的反应产物。