2-(Pyridin-4-ylmethyl)benzonitrile | 134869-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Pyridin-4-ylmethyl)benzonitrile
• CAS: 134869-93-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: IRGBLOQYAVZMJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Pyridin-4-ylmethyl)benzonitrile 在 氨 、 氧气 、 sodium 、 ferric nitrate 作用下， 生成 1-hydroxy-3-oxo-1-(4-pyridyl)-1H,3H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 1-Hydroxyisoindoles

  摘要：

  Heteroarylmethylation of halogenobenzonitriles in the presence of air (O2) gives 1-hydroxy-3-oxo-1-aryl-1H,3H-isoindoles in liquid ammonia. A "one-pot" or two- step synthesis is described and a mechanism is proposed.

  DOI：

  10.3987/com-91-5919
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonylpyridinium chloride 在 氧气 作用下， 生成 2-(Pyridin-4-ylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过使用混合的铜，锌苄基有机金属化合物轻松合成官能化的4-苄基吡啶

  摘要：

  描述了一种通用方法，该方法是使用高度官能化的混合铜锌，苄基有机金属与N-乙氧基羰基吡啶鎓氯化物反应，经氧氧化后生成区域选择性的4-苄基吡啶，产率为30-75％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78900-3

文献信息

• Photoredox-neutral ring-opening pyridylation of cyclic oximes via phosphoranyl radical-mediated N O/C C bond cleavages and sequential radical-radical coupling
  作者：Ting Zou、Yishu He、Rui Liu、Yihao Zhang、Siping Wei、Ji Lu、Jun Wang、Lin Wang、Qiang Fu、Dong Yi

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107822

  日期：2023.5

  A novel photoredox-neutral ring-opening pyridylation of non-prefunctionalized cyclic oximes has been accomplished through phosphoranyl radical-mediated NO/CC bond cleavages followed by radical-radical coupling. This mild acid-, base-, and oxidant-free protocol provides highly site-selective and efficient access to distally pyridylated alkylnitriles, which could be scale-up synthesized and readily converted

  非预功能化环状肟的新型光氧化还原-中性开环吡啶基化已通过磷酰基介导的 N O/C C 键断裂，然后进行自由基-自由基偶联来实现。这种温和的无酸、无碱和无氧化剂的方案提供了高度的位点选择性和高效的远端吡啶基化烷基腈，这些烷基腈可以按比例放大合成并很容易转化为骨架多样化的化合物。值得注意的是，通过氰基吡啶对高还原激发态光催化剂进行 SET 氧化而产生的氧化基态光催化剂可能会引发以下磷酰基介导的脱氧过程。