ether adduct of tris(pentafluorophenyl)boron | 6867-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ether adduct of tris(pentafluorophenyl)boron
• 英文别名: B(C6F5)3*OEt2；(C6F5)3B*OEt2；(tris(pentafluorophenyl)borane)*(diethyl ether)；[(Et2O)B(C6F5)3]；[(diethylether)B(pentafluorophenyl)3]；(Ethoxyethane)[tris(pentafluorophenyl)]boron；diethyloxonio-tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide
• CAS: 6867-36-3
• 化学式: C₂₂H₁₀BF₁₅O
• 分子量: 586.108
• InChiKey: VLTDIZAEUVUPMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ether adduct of tris(pentafluorophenyl)boron 在 氨 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tris(pentafluorophenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）硼的氨加成物与一系列单齿和多齿氢键受体的配合物的合成，分子结构和超分子结构

  摘要：

  这 氨 加合物 三（五氟苯基）硼，（C 6 F 5）3 B·NH 3是潜在的三官能氢键供体。共结晶 用乙腈 吡啶， 四氢呋喃， 四甲基乙二胺，15冠5， 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 （DABCO）， 吡嗪 和 4,4'-联吡啶结果，不是通过供体交换，而是通过与第二配位球受体氢键键合形成的超分子形成。配合物的特点是元素分析，多核 核磁共振和单晶衍射法。固态结构的复杂性范围很广，从（C 6 F 5）3 B·NH 3的氢键配对到具有单个单齿受体分子（例如， MeCN形成（C 6 F 5）3 B·NH 3 · NCMe），通过将所有三个N–H基团络合至大循环 15冠5，到形成无限的一维链 吡嗪 和DABCO，以及带有不同受体的二维网络 4,4'-联吡啶。

  DOI：

  10.1039/b808208a
• 作为产物：
  描述：

  乙醚 、 三(五氟苯基)硼烷 以100%的产率得到ether adduct of tris(pentafluorophenyl)boron
  参考文献：
  名称：

  具有二乙基醚的第13组元素三亚五氟苯基配合物的结构和能量特征

  摘要：

  合成了13族元素三五氟苯基衍生物E（C 6 F 5）3（E = B，Al，Ga，In）与组成为1：1的二乙醚的配合物。所有化合物都是同构的。热稳定性研究表明，在升高的温度下，所有配合物都会随着五氟苯的分解而分解。已使用三种DFT方法计算了化合物离解反应的几何形状和热力学特性。氘苯和CD 2 Cl 2中配位醚的1 H NMRα-质子化学位移溶液与配合物的气相解离焓相关。B（C 6 F 5）3可能具有较高的Lewis酸度，这是因为受体部分的金字塔效应较大。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000815
• 作为试剂：
  描述：

  苯硅烷 在 盐酸 、 ether adduct of tris(pentafluorophenyl)boron 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到氯苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化氢化硅烷的选择性氯化

  摘要：

  Si-H键的氯化通常需要化学计量的金属盐以及有害试剂，例如氯化锡，Cl 2和CCl 4。硅烷的催化氯化通常涉及使用昂贵的过渡金属催化剂。通过一种新颖，简单，高效的无催化金属氢化方法，可在催化量的B（C 6 F 5）存在下对一，二和三氢硅烷进行氯化。3或Et 2 O⋅B（C 6 ˚F 5）3和HCl与H的释放2作为副产品。当将Et 2 O·B（C 6 F 5）3用作催化剂时，二氢硅烷和三氢硅烷中的氢化物可以通过HCl逐步进行氯化。在竞争实验和密度泛函理论（DFT）计算的基础上，提出了用于这些催化氯化反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201700324

文献信息

• Synthesis and Structure of the Dimethyl Sulfide Adducts of Mono- and Bis(pentafluorophenyl)borane
  作者：Anna-Marie Fuller、David L. Hughes、Simon J. Lancaster、Callum M. White

  DOI：10.1021/om100152v

  日期：2010.5.10

  The borane dimethyl sulfide adduct H3B·SMe2 and the diethyl ether adduct of tris(pentafluorophenyl)borane, (C6F5)3B·OEt2, undergo facile exchange of hydride and pentafluorophenyl ligands, yielding (C6F5)2HB·SMe2 (1) and (C6F5)H2B·SMe2 (2) depending upon the ratio of reagents used. In the presence of excess dimethyl sulfide, both compounds can be isolated as colorless crystals, which have been structurally

  硼烷二甲硫醚加合物H 3 B·SMe 2和三（五氟苯基）硼烷二乙醚加合物（C 6 F 5）3 B·OEt 2易于氢化物和五氟苯基配体交换，生成（C 6 F 5）2 HB·SMe 2（1）和（C 6 F 5）H 2 B·SMe 2（2）取决于所用试剂的比例。在过量的二甲基硫醚存在下，两种化合物都可以分离为无色晶体，这在结构上已经得到了表征。
• Lewis Acid Enhancement of Proton Induced CO₂ Cleavage: Bond Weakening and Ligand Residence Time Effects
  作者：Joshua A. Buss、David G. VanderVelde、Theodor Agapie

  DOI：10.1021/jacs.8b05874

  日期：2018.8.15

  Though Lewis acids (LAs) have been shown to have profound effects on carbon dioxide (CO2) reduction catalysis, the underlying cause of the improved reactivity remains unclear. Herein, we report a well-defined molecular system for probing the role of LA additives in the reduction of CO2 to carbon monoxide (CO) and water. Mo(0) CO2 complex (2) forms adducts with a series of LAs, demonstrating CO2 activation

  尽管路易斯酸 (LA) 已被证明对二氧化碳 (CO2) 还原催化具有深远的影响，但反应性提高的根本原因仍不清楚。在此，我们报告了一个明确定义的分子系统，用于探索 LA 添加剂在将 CO2 还原为一氧化碳 (CO) 和水方面的作用。Mo(0) CO2 复合物 (2) 与一系列 LA 形成加合物，表明 CO2 活化与 LA 的强度呈线性相关。质子诱导这些 LA 加合物的 CO 裂解，这与主要在不存在 LA 的情况下观察到的 CO2 置换形成对比。CO2 裂解显示出依赖于键活化和结合小分子的停留时间，证明了动力学和热力学因素对促进生产性 CO2 还原化学的影响。
• B(C₆F₅)₃-catalysed isomerization of terminal olefins
  作者：He Wang、Fanwei Meng、Xin Tao

  DOI：10.1039/d4nj00113c

  日期：——

  Selective isomerization of terminal olefins to afford new internal olefins is an atom economic reaction that is usually catalysed by metal catalysts. Here, we present a tris(pentafluorophenyl)borane [B(C6F5)3]-catalysed isomerization of olefins. Linear α-olefins are converted to 2-olefins in high yields with unsatisfactory stereoselectivity under the applied reaction conditions. At the same time, the

  末端烯烃的选择性异构化以提供新的内烯烃是通常由金属催化剂催化的原子经济反应。在这里，我们提出了三(五氟苯基)硼烷[B(C 6 F 5 ) 3 ]催化的烯烃异构化。在所应用的反应条件下，直链 α-烯烃以高产率转化为 2-烯烃，但立体选择性不令人满意。同时，通过烯丙基苯的异构化可以获得具有高区域和立体选择性的生物相关的苯丙烯类产品。
• Synthesis, Structure, and Stability of Adducts between Phosphide and Amide Anions and the Lewis Acids Borane, Tris(pentafluorophenyl)borane, and Tris(pentafluorophenyl)alane
  作者：Anna-Marie Fuller、Andrew J. Mountford、Matthew L. Scott、Simon J. Coles、Peter N. Horton、David L. Hughes、Michael B. Hursthouse、Simon J. Lancaster

  DOI：10.1021/ic901799q

  日期：2009.12.7

  The phosphinoborane adduct H3P center dot B(C6F5)(3) can be deprotonated using LiN(SiMe3)(2) to give the phosphidoborate salt Li[H2PB(C6F5)(3)], which was converted to the phosphidodiborates Li[H2PB(C6F5)(3)}(2)] and Li[H2PB(C6F5)(3)}BH3}] by treatment with an equivalent of B(C6F5)(3) or Me2S center dot BH3, respectively. A series of anions of the form [RR'PM(C6F5)(3)}BH3}](-), where R = R' = Ph or R= Bu-t, R' = H, and M = B or Al, were prepared (through treatment of salts Li[RR'P(BH3)] with the corresponding Lewis acid) and characterized using multinuclear NMR elemental analysis and X-ray crystallography. The solid state structures of [Li(Et2O)(x)][Ph2PM(C6F5)(3)}BH3}] exhibit eta(2)-bonding of the BH3 group to the cationic lithium center. The attempted preparation of an analogous series with amide cores of the form [R2NB(C6F5)(3)}BH3}](-) proved unsuccessful; among the competing reaction pathways hydride abstraction occurred preferentially to yield Li[HB(C6F5)(3)] and dimers or higher oligorners with the composition (R2NBH2)(n).
• The composition and structure of lithium tetrakis(pentafluorophenyl)borate diethyletherate
  作者：Eddy Martin、David L. Hughes、Simon J. Lancaster

  DOI：10.1016/j.ica.2009.09.013

  日期：2010.1

  Treatment of LiC6F5 with B(C6F5)(3) in equal volumes of light petroleum and diethyl ether at low temperature followed by slow warming to room temperature precipitates a microcrystalline solid which dries under vacuum to a material with the composition [Li(OEt2)(3)][B(C6F5)(4)]. Crystallization from diethyl ether yields solvent dependent [Li(OEt2)(4)][B(C6F5)(4)], which has been crystallographically characterised. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.