N-[3-(cyanomethyl)-1H-indol-5-yl]-N',N'-dimethylsulphamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(cyanomethyl)-1H-indol-5-yl]-N',N'-dimethylsulphamide
• 英文别名: 3-(cyanomethyl)-5-(dimethylsulfamoylamino)-1H-indole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 278.335
• InChiKey: PUPOHAOGJQTRCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(cyanomethyl)-1H-indol-5-yl]-N',N'-dimethylsulphamide 、 顺丁烯二酸 在 palladium on charcoal 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[3-(2-Aminoethyl)-1H-indol-5-yl]-N',N'-dimethylsulphamide, maleate
  参考文献：
  名称：

  5-substituted 3-aminoalkyl indoles

  摘要：

  揭示了一般式(I)的化合物 ##STR1## 其中R.sub.1代表CHO基团、COR.sub.8基团、CO.sub.2R.sub.8基团、CONR.sub.9R.sub.10基团、CSNR.sub.9R.sub.10基团或SO.sub.2NR.sub.9R.sub.10基团，其中R.sub.8代表烷基、环烷基、芳基或芳基烷基，R.sub.9代表氢原子或烷基基团，R.sub.10代表氢原子或烷基、环烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.6和R.sub.7，可能相同也可能不同，每个代表氢原子或C.sub.1-3烷基基团；R.sub.5代表氢原子或烷基、环烷基、烯基或芳基烷基基团或R.sub.4和R.sub.5一起形成芳基烷基亚基团或R.sub.4和R.sub.5与其连接的氮原子一起形成饱和的单环5-至7-成员环；Alk代表含有两个或三个碳原子的烷基链，可以是未取代的或被不超过两个C.sub.1-3烷基基团取代；但是，当R.sub.4和R.sub.5都代表烷基基团时，R.sub.1不代表CHO基团或COR.sub.8基团，当R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7都代表氢原子时，R.sub.1不代表SO.sub.2NH.sub.2基团；以及其生理上可接受的盐、溶剂和生物前体。这些成分被描述为潜在用于治疗偏头痛的，并且可以制备为药物组成物，在常规方法中使用一个或多个药学上可接受的载体或赋形剂。揭示了包括化合物制备的各种过程，例如，将氨基烷基吲哚与一般式R.sub.1OH的酸或相应的酰化剂或与无机氰酸酯或有机异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，以在吲哚核上的5位引入所需的R.sub.1基团。

  公开号：

  US04839377A1
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-1H-indole-3-acetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 N-[3-(cyanomethyl)-1H-indol-5-yl]-N',N'-dimethylsulphamide
  参考文献：
  名称：

  5-substituted 3-aminoalkyl indoles

  摘要：

  揭示了一般式(I)的化合物 ##STR1## 其中R.sub.1代表CHO基团、COR.sub.8基团、CO.sub.2R.sub.8基团、CONR.sub.9R.sub.10基团、CSNR.sub.9R.sub.10基团或SO.sub.2NR.sub.9R.sub.10基团，其中R.sub.8代表烷基、环烷基、芳基或芳基烷基，R.sub.9代表氢原子或烷基基团，R.sub.10代表氢原子或烷基、环烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.6和R.sub.7，可能相同也可能不同，每个代表氢原子或C.sub.1-3烷基基团；R.sub.5代表氢原子或烷基、环烷基、烯基或芳基烷基基团或R.sub.4和R.sub.5一起形成芳基烷基亚基团或R.sub.4和R.sub.5与其连接的氮原子一起形成饱和的单环5-至7-成员环；Alk代表含有两个或三个碳原子的烷基链，可以是未取代的或被不超过两个C.sub.1-3烷基基团取代；但是，当R.sub.4和R.sub.5都代表烷基基团时，R.sub.1不代表CHO基团或COR.sub.8基团，当R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7都代表氢原子时，R.sub.1不代表SO.sub.2NH.sub.2基团；以及其生理上可接受的盐、溶剂和生物前体。这些成分被描述为潜在用于治疗偏头痛的，并且可以制备为药物组成物，在常规方法中使用一个或多个药学上可接受的载体或赋形剂。揭示了包括化合物制备的各种过程，例如，将氨基烷基吲哚与一般式R.sub.1OH的酸或相应的酰化剂或与无机氰酸酯或有机异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，以在吲哚核上的5位引入所需的R.sub.1基团。

  公开号：

  US04839377A1

文献信息

• US4839377A
  申请人：——

  公开号：US4839377A

  公开（公告）日：1989-06-13
• 5-substituted 3-aminoalkyl indoles
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04839377A1

  公开（公告）日：1989-06-13

  Compounds are disclosed of general formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 represents a group CHO, COR.sub.8, CO.sub.2 R.sub.8, CONR.sub.9 R.sub.10, CSNR.sub.9 R.sub.10 or SO.sub.2 NR.sub.9 R.sub.10, where R.sub.8 represents an alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl group, R.sub.9 represents a hydrogen atom or an alkyl group, and R.sub.10 represents a hydrogen atom or an alkyl, cyclo-alkyl, aryl or aralkyl group; R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.6 and R.sub.7, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a C.sub.1-3 alkyl group; R.sub.5 represents a hydrogen atom or an alkyl, cycloalkyl, alkenyl or an aralkyl group or R.sub.4 and R.sub.5 together form an aralkylidene group or R.sub.4 and R.sub.5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated monocyclic 5- to 7-membered ring; and Alk represents an alkylene chain containing two or three carbon atoms which may be unsubstituted or substituted by not more than two C.sub.1-3 alkyl groups; with the provisos that when R.sub.4 and R.sub.5 both represent alkyl groups R.sub.1 does not represent the group CHO or COR.sub.8 and that when R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 all represent hydrogen R.sub.1 does not represent the group SO.sub.2 NH.sub.2 ; and physiologically acceptable salts, solvates and bioprecursors thereof. The components are described as potentially useful for the treatment of migraine and may be formulated as pharmaceutical compositions in convention manner using one or more pharmaceutically acceptable carriers or excipients. Various processes for the preparation of the compounds are disclosed including, for example, reaction of an aminoalkyl indole with an acid of formula R.sub.1 OH or an acylating agent corresponding thereto or with an inorganic cyanate or an organic isocyanate or isothiocyanate in order to introduce the desired R.sub.1 group at the 5-position on the indole nucleus.

  揭示了一般式(I)的化合物 ##STR1## 其中R.sub.1代表CHO基团、COR.sub.8基团、CO.sub.2R.sub.8基团、CONR.sub.9R.sub.10基团、CSNR.sub.9R.sub.10基团或SO.sub.2NR.sub.9R.sub.10基团，其中R.sub.8代表烷基、环烷基、芳基或芳基烷基，R.sub.9代表氢原子或烷基基团，R.sub.10代表氢原子或烷基、环烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.6和R.sub.7，可能相同也可能不同，每个代表氢原子或C.sub.1-3烷基基团；R.sub.5代表氢原子或烷基、环烷基、烯基或芳基烷基基团或R.sub.4和R.sub.5一起形成芳基烷基亚基团或R.sub.4和R.sub.5与其连接的氮原子一起形成饱和的单环5-至7-成员环；Alk代表含有两个或三个碳原子的烷基链，可以是未取代的或被不超过两个C.sub.1-3烷基基团取代；但是，当R.sub.4和R.sub.5都代表烷基基团时，R.sub.1不代表CHO基团或COR.sub.8基团，当R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7都代表氢原子时，R.sub.1不代表SO.sub.2NH.sub.2基团；以及其生理上可接受的盐、溶剂和生物前体。这些成分被描述为潜在用于治疗偏头痛的，并且可以制备为药物组成物，在常规方法中使用一个或多个药学上可接受的载体或赋形剂。揭示了包括化合物制备的各种过程，例如，将氨基烷基吲哚与一般式R.sub.1OH的酸或相应的酰化剂或与无机氰酸酯或有机异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，以在吲哚核上的5位引入所需的R.sub.1基团。