Z-2-phenyl-3-(phenylsulfanyl)-2-propenenitrile | 88218-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-2-phenyl-3-(phenylsulfanyl)-2-propenenitrile
• 英文别名: 2-phenyl-3-phenylsulfanyl-acrylonitrile；(Z)-2-phenyl-3-phenylsulfanylprop-2-enenitrile
• CAS: 88218-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₁NS
• 分子量: 237.325
• InChiKey: IIYQGLDJFYGPMB-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-2-phenyl-3-(phenylsulfanyl)-2-propenenitrile 在 potassium fluoride 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.50 g (62%)的产率得到3-benzenesulfonyl-2-phenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of Organic Materials

  摘要：

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。

  公开号：

  US20080269382A1
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 苯乙炔 、 二苯二硫醚 在 1,3-二硝基苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以6%的产率得到2-phenyl-3-[[2-(phenylsulfanyl)phenyl]sulfanyl]-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  异腈的自由基加成：通过新型三组分自由基级联反应的多官能化烯烃的途径

  摘要：

  芳香族二硫化物，炔烃和异腈在光解条件下的反应通过新颖的三组分自由基级联反应以合理的产率提供了多官能化的烯烃-β-芳硫基取代的丙烯酰胺或丙烯腈。该方法需要向炔烃中添加硫烷基，然后使所得的乙烯基自由基攻击异腈。为了捕获最终的亚酰胺基，必须进行快速反应，例如通过硝基衍生物清除或进行β片段化，因为将乙烯基基团添加到异腈中似乎是可逆的过程。讨论了反应的立体化学，特别是关于通过相同乙烯基自由基进行的相关氢提取反应的立体化学结果。与氢提取反应中所遇到的几何异构体相比，在我们的情况下观察到的对几何异构体的偏低或什至相反的偏向，是根据最终亚氨基自由基的过渡态相互作用和/或异构化来解释的。后一种可能性得到了半经验计算的支持，该实验表明，亚氨基基团中的自旋分布可以使相邻的碳-碳双键在β片段化之前旋转。

  DOI：

  10.1021/jo991871y

文献信息

• STABILIZATION OF ORGANIC MATERIALS
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1791901A2

  公开（公告）日：2007-06-06
• US9051448B2
  申请人：——

  公开号：US9051448B2

  公开（公告）日：2015-06-09
• [EN] STABILIZATION OF ORGANIC MATERIALS<br/>[FR] STABILISATION DE MATERIAUX ORGANIQUES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2006024611A2

  公开（公告）日：2006-03-09

  The invention describes a process for stabilizing an organic material against oxidative, ther- mal or light-induced degradation, which comprises incorporating therein or applying thereto at least a compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1. The compounds of the formula I are especially useful as processing stabilizers for synthetic polymers.
• Stabilization of Organic Materials
  申请人：Gerster Michele

  公开号：US20080269382A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention describes a process for stabilizing an organic material against oxidative, thermal or light-induced degradation, which comprises incorporating therein or applying thereto at least a compound of the formula (I) wherein the general symbols are as defined in claim 1 . The compounds of the formula I are especially useful as processing stabilizers for synthetic polymers.

  该发明描述了一种用于稳定有机材料抵抗氧化、热降解或光诱导降解的过程，其中包括将化合物（I）至少混入其中或应用于其中，其中通式中的一般符号如权利要求1所定义。通式I的化合物特别适用作合成聚合物的加工稳定剂。
• Radical Addition to Isonitriles:  A Route to Polyfunctionalized Alkenes through a Novel Three-Component Radical Cascade Reaction
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo991871y

  日期：2000.5.1

  The reaction of aromatic disulfides, alkynes, and isonitriles under photolytic conditions affords polyfunctionalized alkenes--beta-arylthio-substituted acrylamides or acrylonitriles--in fair yields through a novel three-component radical cascade reaction. The procedure entails addition of a sulfanyl radical to the alkyne followed by attack of the resulting vinyl radical to the isonitrile. A fast reaction

  芳香族二硫化物，炔烃和异腈在光解条件下的反应通过新颖的三组分自由基级联反应以合理的产率提供了多官能化的烯烃-β-芳硫基取代的丙烯酰胺或丙烯腈。该方法需要向炔烃中添加硫烷基，然后使所得的乙烯基自由基攻击异腈。为了捕获最终的亚酰胺基，必须进行快速反应，例如通过硝基衍生物清除或进行β片段化，因为将乙烯基基团添加到异腈中似乎是可逆的过程。讨论了反应的立体化学，特别是关于通过相同乙烯基自由基进行的相关氢提取反应的立体化学结果。与氢提取反应中所遇到的几何异构体相比，在我们的情况下观察到的对几何异构体的偏低或什至相反的偏向，是根据最终亚氨基自由基的过渡态相互作用和/或异构化来解释的。后一种可能性得到了半经验计算的支持，该实验表明，亚氨基基团中的自旋分布可以使相邻的碳-碳双键在β片段化之前旋转。