ethyl 9-((dimethylamino)methylene)-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate | 71165-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 9-((dimethylamino)methylene)-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 9-(dimethylaminomethylidene)-6-methyl-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 71165-23-6；71165-91-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₃
• 分子量: 291.35
• InChiKey: ULBVUAXZXMIYKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-((dimethylamino)methylene)-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate 在 Clayfen 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ethyl 9,9-dinitro-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen bridgehead compounds. Part 78. Clay-supported iron(III) nitrate: a multifunctional reagent. Oxidation and nitration of nitrogen bridgehead compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a030

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. 44. New antiallergic 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones. 4
  作者：Istvan Hermecz、Agnes Horvath、Zoltan Meszaros、Christine De Vos、Ludovic Rodriguez

  DOI：10.1021/jm00376a003

  日期：1984.10

  The weak antiallergic activity of 6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carbox yli c acid (1) in the rat reaginic passive cutaneous anaphylaxis test was enhanced by the introduction of an (arylamino)methylene moiety into position 9 of the pyridopyrimidine ring. Compound 34, (+)-6(S)-methyl-9-[(m-methylphenyl)-hydrazono]-4-oxo-4H-pyrido[1,2 -a] pyrimidine-3-carboxylic acid,

  6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧甲基丙烯酸（1）在大鼠原发性被动皮肤中的弱抗过敏活性通过将（芳基氨基）亚甲基部分引入吡啶并嘧啶环的9位来增强过敏反应试验。化合物34，（+）-6（S）-甲基-9-[（（间甲基苯基）-肼基] -4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸，显示约10是起始化合物1的活性的000倍。对9-[（（芳基氨基）亚甲基]四氢吡啶并嘧啶-3-碳杂酸）的结构-活性关系研究得出的结论与对9-（芳基肼基）四氢-和-羟基芳烃的发现相似。 9-（芳基氨基）二氢吡啶并嘧啶系列。9-（苯9基）-四氢吡啶并嘧啶-4-酮的3-羧基被丙烯酸部分取代引起效力的轻微增加。在6-甲基取代的系列中，在具有6S和6R绝对构型的对映异构体之间观察到高立体特异性，前者负责抗过敏活性。还研究了一些9-[（（芳基氨基）-亚甲基]四氢吡啶并嘧啶-3-carb
• Hermecz, Istvan; Horvath, Agnes; Meszaros, Zoltan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1873 - 1880
  作者：Hermecz, Istvan、Horvath, Agnes、Meszaros, Zoltan、Pongor-Csakvari, Mariann、Toth, Gabor、Szoelloesy, Aron

  DOI：——

  日期：——