3-cyano-1,1-dimethyl-2-oxopropyl 3-aminobenzenecarboxylate | 1146216-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyano-1,1-dimethyl-2-oxopropyl 3-aminobenzenecarboxylate
• 英文别名: (4-Cyano-2-methyl-3-oxobutan-2-yl) 3-aminobenzoate；(4-cyano-2-methyl-3-oxobutan-2-yl) 3-aminobenzoate
• CAS: 1146216-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: UEENIIXGPFFBSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C
• 沸点：
  449.7±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-1,1-dimethyl-2-oxopropyl 3-aminobenzenecarboxylate 生成 C₁₃H₁₂N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  氨基苯甲酸与α，β-炔属γ-羟基腈的反应：官能化氨基酸的合成以及异常容易的酯化和乙炔水合

  摘要：

  2-氨基苯甲酸1与α，β-炔属γ-羟基腈4和5反应，得到2-[（5-亚氨基-2-2,2-二烷基-2,5-二氢-3-呋喃基）氨基]苯甲酸7和8（收率73-74％）是一类新型的两性离子形式的非天然氨基酸，其正电荷转移到二氢呋喃基取代基的远端亚氨基上。3-和4-氨基苯甲酸2和3与α，β-γ炔羟基腈4 - 6进行完全不同的变换提供cyanomethylhydroxyalkyl酮的酯9 - 12，这是由于羟基官能团的酯化反应异常容易，同时三键同时水合造成的。发现4-氨基苯甲酸3是一种将α，β-炔属γ-羟基腈4一锅转化为5-氨基-2,2-二甲基-3（2 H）-呋喃酮13的活性有机催化剂，收率为80％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.073
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-1-cyano-1-butyne 、 间氨基苯甲酸 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到3-cyano-1,1-dimethyl-2-oxopropyl 3-aminobenzenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基苯甲酸与α，β-炔属γ-羟基腈的反应：官能化氨基酸的合成以及异常容易的酯化和乙炔水合

  摘要：

  2-氨基苯甲酸1与α，β-炔属γ-羟基腈4和5反应，得到2-[（5-亚氨基-2-2,2-二烷基-2,5-二氢-3-呋喃基）氨基]苯甲酸7和8（收率73-74％）是一类新型的两性离子形式的非天然氨基酸，其正电荷转移到二氢呋喃基取代基的远端亚氨基上。3-和4-氨基苯甲酸2和3与α，β-γ炔羟基腈4 - 6进行完全不同的变换提供cyanomethylhydroxyalkyl酮的酯9 - 12，这是由于羟基官能团的酯化反应异常容易，同时三键同时水合造成的。发现4-氨基苯甲酸3是一种将α，β-炔属γ-羟基腈4一锅转化为5-氨基-2,2-二甲基-3（2 H）-呋喃酮13的活性有机催化剂，收率为80％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.073

文献信息

• Reactions of aminobenzoic acids with α,β-acetylenic γ-hydroxy nitriles: synthesis of functionalized amino acids and unusually facile esterification and acetylene hydration
  作者：Boris A. Trofimov、Anastasiya G. Mal'kina、Olesya A. Shemyakina、Valentina V. Nosyreva、Angela P. Borisova、Alexander I. Albanov、Olga N. Kazheva、Grigorii G. Alexandrov、Anatolii N. Chekhlov、Oleg A. Dyachenko

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.073

  日期：2009.3

  1 reacts with α,β-acetylenic γ-hydroxy nitriles 4 and 5 to afford 2-[(5-iminio-2,2-dialkyl-2,5-dihydro-3-furanyl)amino]benzenecarboxylates 7 and 8 (yield 73–74%), a new class of unnatural amino acids in a peculiar zwitterionic form, having the positive charge transferred to the remote imino group of the dihydrofuranyl substituent. 3- and 4-Aminobenzoic acids 2 and 3 with α,β-acetylenic γ-hydroxy nitriles

  2-氨基苯甲酸1与α，β-炔属γ-羟基腈4和5反应，得到2-[（5-亚氨基-2-2,2-二烷基-2,5-二氢-3-呋喃基）氨基]苯甲酸7和8（收率73-74％）是一类新型的两性离子形式的非天然氨基酸，其正电荷转移到二氢呋喃基取代基的远端亚氨基上。3-和4-氨基苯甲酸2和3与α，β-γ炔羟基腈4 - 6进行完全不同的变换提供cyanomethylhydroxyalkyl酮的酯9 - 12，这是由于羟基官能团的酯化反应异常容易，同时三键同时水合造成的。发现4-氨基苯甲酸3是一种将α，β-炔属γ-羟基腈4一锅转化为5-氨基-2,2-二甲基-3（2 H）-呋喃酮13的活性有机催化剂，收率为80％。