methyl 2-fluoro-2,2-diphenylacetate | 309-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-fluoro-2,2-diphenylacetate
• 英文别名: methyl 2-fluoro-2-diphenylacetate；α,α-Diphenyl-α-fluoressigsaeure-methylester；fluoro-diphenyl-acetic acid methyl ester；Fluor-diphenyl-essigsaeure-methylester
• CAS: 309-44-4
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.265
• InChiKey: VEGXGSSVPREAMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  63-64 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯(二苯基)乙酸乙酯 在 硫酸 、 silver fluoride 、 乙腈 作用下， 生成 methyl 2-fluoro-2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Adickes, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1943, vol. <2>161, p. 275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-light photoredox-catalyzed selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2
  作者：Si-Shun Yan、Shi-Han Liu、Lin Chen、Zhi-Yu Bo、Ke Jing、Tian-Yu Gao、Bo Yu、Yu Lan、Shu-Ping Luo、Da-Gang Yu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.08.004

  日期：2021.11

  source in the synthesis of valuable compounds. Here, we report a novel selective carboxylation of C(sp3)−F bonds with CO2 via visible-light photoredox catalysis. A variety of mono-, di-, and trifluoroalkylarenes as well as α,α-difluorocarboxylic esters and amides undergo such reactions to give important aryl acetic acids and α-fluorocarboxylic acids, including several drugs and analogs, under mild conditions

  在有价值的化合物的合成中，利用二氧化碳 (CO 2 ) 作为一种无毒且可持续的 C1 来源，因其惰性而极具吸引力和挑战性。在这里，我们报告了 C(sp 3 )-F 键与 CO 2通过可见光光氧化还原催化的新型选择性羧化。各种单、二和三氟烷基芳烃以及 α,α-二氟羧酸酯和酰胺在温和条件下进行此类反应，生成重要的芳基乙酸和 α-氟羧酸，包括几种药物和类似物。值得注意的是，机械研究和 DFT 计算证明了 CO 2的双重作用在这种转变过程中作为电子载体和亲电子试剂。氟化底物将通过富电子的 CO 2自由基阴离子进行单电子还原，这些阴离子是通过连续的氢化物转移还原和氢原子转移过程从 CO 2原位生成的。我们预计我们的发现将成为使用惰性底物（包括木质素和其他生物质）进行更具挑战性的 CO 2利用率的起点。
• N-fluorosulfonimides and their application as fluorinating agents
  申请人：Allied-Signal Inc.

  公开号：US05478964A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  The invention describes N-fluorosulfonimides which are useful as fluorinating agents. The N-fluorosulfonimides are stable, easily synthesized, and allow the introduction of fluorine into organic compounds under mild conditions.

  该发明描述了N-氟磺酰亚胺，其可用作氟化试剂。这些N-氟磺酰亚胺稳定，易于合成，并允许在温和条件下将氟引入有机化合物中。
• 一种基于sp³碳氟键羧基化反应合成α-芳基乙酸或α-氟代羧酸类化合物的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN115073250A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种基于sp3碳氟键羧基化反应合成α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物的方法，属于有机合成技术领域，具体包括以下步骤：将反应底物、光催化剂和碱加入反应容器中，然后在CO2气氛下加入还原剂和溶剂，在可见光照射条件下，室温搅拌反应2～48h，对反应产物进行分离纯化，制得α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物。本发明方案具有反应条件温和、产物收率高、反应底物普适性广和原料廉价易得的特点，以高效且高选择性地实现C‑F键的断裂并引入重要的羧基官能团，制得重要的α‑芳基乙酸或α‑氟代羧酸类化合物，具有广泛的应用前景。
• N-Fluoro-N-alkylsulfonamides: useful reagents for the fluorination of carbanions
  作者：W. E. Barnette

  DOI：10.1021/ja00314a050

  日期：1984.1
• BARNETTE, W. E., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 2, 452-454
  作者：BARNETTE, W. E.

  DOI：——

  日期：——