2-(phenylethynyl)tetrahydro-2H-pyran | 70141-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(2-Phenylethynyl)oxane
• CAS: 70141-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: HBAKLOZVGZCICO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.020 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)tetrahydro-2H-pyran 在 亚碘酰苯 、 C₆₈H₄₆MnN₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46%的产率得到(R)-2-(phenylethynyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  位点和对映体分化的 C(sp3)-H 氧化能够不对称地获得结构和立体化学上多样化的饱和环醚

  摘要：

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09636
• 作为产物：
  描述：

  (7-Hydroxy-1-phenylhept-1-yn-3-yl) acetate 在 indium(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-(phenylethynyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution of Secondary Alkyl-Substituted Propargyl Acetates: An Economic and Practical Indium Trichloride Catalyzed Access

  摘要：

  描述了一种经济实用的转化，将二级烷基取代的丙炔醇乙酸酯转化为多种亲核取代产物。该反应由廉价的氯化铟(InCl3)催化，获得了高产率和卓越的化学选择性。五元、六元和七元的丙炔环醚也通过该方法成功合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259557

文献信息

• Graphitic Carbon Nitride Polymer as a Recyclable Photoredox Catalyst for Decarboxylative Alkynylation of Carboxylic Acids
  作者：Jiaqi Guo、Yating Wang、Yuhang Li、Kailin Lu、Shihui Liu、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000777

  日期：2020.9.21

  Visible‐light‐induced heterogeneous photocatalysis for decarboxylative alkynylation has been performed. The using of cheap, metal‐free and recyclable graphitic carbon nitride (g‐C3N4) as the photoredox catalyst in the process enables the facile transformation of a variety of carboxylic acids into structurally diverse alkyne‐containing molecular architectures under mild and environmentally‐benign conditions

  可见光诱导的非均相光催化脱羧炔基反应。使用便宜，无金属且可回收的石墨氮化碳（g ‐ C 3 N 4）作为该过程中的光氧化还原催化剂，可以在温和和环境友好的条件下将多种羧酸轻松转化为结构多样的含炔分子结构。明显地，反应系统的非均质性质允许催化剂在多次运行中的回收和再利用而不损失反应性。光催化反应也可以以连续流动的方式进行并按比例放大至克级。此外，该策略在未活化烯烃的1，2氨基炔基化中的应用进一步凸显了该策略的制备能力。
• KOAc-promoted alkynylation of α-C–H bonds of ethers with alkynyl bromides under transition-metal-free conditions
  作者：Jiajun Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4ob00002a

  日期：——

  KOAc-promoted α-position C–H activation and alkynylation of ethers with alkynyl bromides to 2-alkynyl ethers was developed under transition-metal-free conditions.

  KOAc促进的α位C-H活化和烷基化反应，使用炔基溴化物与醚反应，制备2-炔基醚，在无过渡金属条件下进行。
• Substitution reactions of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers with carbon nucleophiles
  作者：Dearg S. Brown、Maurizio Bruno、Raymond J. Davenport、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81323-5

  日期：1989.1

  Direct substitution of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers was studied using a variety of carbon nucleophiles. These nucleophiles included organozinc reagents (derived from aryl, vinyl and alkynyl Grignard reagents) or silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes and trimethylsilylcyanide in the presence of aluminum chloride. A general selectivity for the formation of the trans-product was observed

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。
• Synthesis of Propargylic Ethers by Gold-Mediated Reaction of Terminal Alkynes with Acetals
  作者：Miyu Furuta、Kyoko Sugiyama、Minami Yamaguchi、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1248/cpb.c19-00322

  日期：2019.8.1

  alkynes to acetals was investigated. Extensive optimization of the reaction conditions revealed that thermally stable cationic gold catalysts bearing bulky ligands such as 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene 3-1H-benzo[d][1,2,3]triazolyl gold trifluoromethanesulfonate (IPrAu(BTZ-H)OTf) were particularly suitable for the reaction. Additionally, significant solvent effects were observed. Ether

  研究了金催化将各种末端炔烃引入缩醛。反应条件的广泛优化表明，具有大体积配体的热稳定阳离子金催化剂，例如1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基3-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑基三氟甲磺酸金（IPrAu（BTZ-H）OTf）特别适合该反应。另外，观察到明显的溶剂作用。醚溶剂如四氢呋喃（THF），环戊基甲基醚（CPME）和1,4-二恶烷对反应有效。对底物和炔烃范围的研究表明，各种炔烃和缩醛可用于提供各种炔丙基醚。
• Metal-free alkynylation of α-C–H bonds of ethers with ethynylbenziodoxolones
  作者：Ruo-Yi Zhang、Long-Yi Xi、Lei Zhang、Shuai Liang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c4ra09646k

  日期：——

  A metal-free direct alkylation of C–H bonds adjacent to an oxygen or nitrogen atom was developed. This reaction occurred between saturated heterocycles and ethynylbenziodoxolones under mild conditions. A series of 2-alkynyl cyclic alkanes that contain oxygen or nitrogen atoms were prepared in moderate to good yields.

  开发了一种无金属催化的直接烷基化反应，可以对邻近氧或氮原子的C–H键进行改造。该反应在温和条件下发生，反应物为饱和杂环化合物与乙炔基苯基碘氧化物。合成了一系列含有氧或氮原子的2-炔基环烷烃，产率中等到良好。