N,N-二(2-甲基丙基)苯磺酰胺 | 41178-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二(2-甲基丙基)苯磺酰胺
• 英文名称: N,N-Diisobutylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-diisobutyl-benzenesulfonamide；N,N-Diisobutyl-benzolsulfonamid；N,N-(isoBu)2-Benzolsulfonamid；n,n-Bis(2-methylpropyl)benzenesulfonamide
• CAS: 41178-58-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂S
• mdl: MFCD00594817
• 分子量: 269.408
• InChiKey: OUQRNOGESDTRQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.5-57 °C
• 沸点：
  363.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-二(2-甲基丙基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of organic chloramines. Formation of arenesulfonamides by derivatization of organic chloramines with sodium arenesulfinates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a005

文献信息

• Charge-Transfer Complex Promoted Regiospecific C−N Bond Cleavage of Vicinal Tertiary Diamines
  作者：Ying Fu、Qin-Shan Xu、Chun-Zhao Shi、Zhengyin Du、Caiqin Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201800591

  日期：2018.9.17

  A catalyst‐free, charge‐transfer complex promoted coupling of sulfonyl chlorides with vicinal tertiary diamines to generate sulfonamides is presented. Mechanistic studies showed that these reactions are proceeded via charge transfer of vicinal tertiary diamines to sulfonyl chlorides, forming the unstable sulfonyl quaternary ammonium like complexes which induced the regiospecific intramolecular C−N

  提出了一种无催化剂，电荷转移的复合物，可促进磺酰氯与邻位叔二胺的偶联，从而生成磺酰胺。机理研究表明，这些反应是通过将邻位叔二胺电荷转移至磺酰氯而进行的，形成了不稳定的磺酰基季铵盐状复合物，从而诱导了邻位叔二胺的区域特异性分子内C-N键裂解。
• Palladium-Catalysed Dehydrogenative<i>sp</i>³CH Bonds Functionalisation into Alkenes: A Direct Access to<i>N</i>-Alkenylbenzenesulfonamides
  作者：Charles B. Bheeter、Rongwei Jin、Jitendra K. Bera、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201300795

  日期：2014.1.13

  The palladium‐catalysed dehydrogenation of sp3 carbon‐hydrogen bonds of N‐alkylbenzenesulfonamides allows a simple access to N‐alkenylbenzenesulfonamides. The reaction proceeds with easily accessible catalysts, with pivalate as a base, and allows a variety of substituents both on nitrogen and on the arene moiety.

  钯催化的N-烷基苯磺酰胺的sp 3碳氢键脱氢反应使N-烯基苯磺酰胺的合成变得简单。该反应在以戊二酸酯为碱的容易获得的催化剂下进行，并且在氮和芳烃部分上均允许多种取代基。
• Benzenesulfonyl chloride with primary and secondary amines in aqueous media — Unexpected high conversions to sulfonamides at high pH
  作者：James F King、Manjinder S Gill、Petru Ciubotaru

  DOI：10.1139/v05-154

  日期：2005.9.1

  usual second-order reaction of the sulfonyl chloride with the amine, two third-order terms (i) one first-order in sulfonyl chloride, amine and hydroxide anion, and (ii) another first-order in sulfonyl chloride and second-order in the amine. The importance of the third-order terms correlates approximately with the total number of alkyl carbon atoms in the amine, and this in turn is regarded as related

  我们已经确定了苯磺酰氯与一组水溶性伯和仲胺反应的准一级条件下的 pH 产率曲线，并发现与某些胺，如二丁胺，曲线的形式为磺胺产量相对较高的 sigmoid pH 产率曲线，随着碱度的增加而持续，直至并包括 1.0 mol/L 氢氧化钠。除了通常的磺酰氯与胺的二级反应外，通过调用两个三级项 (i) 磺酰氯、胺和氢氧根阴离子中的一个一级项，以及 (ii) ) 磺酰氯中的另一个一级和胺中的二级。三阶项的重要性与胺中烷基碳原子的总数大致相关，而这又被认为与胺的疏水特性有关。测试这张图片的实验包括：（i）观察一个…
• Ssolonina, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1898, vol. 30, p. 452
  作者：Ssolonina

  DOI：——

  日期：——
• TERASHI, AKIKO;HANADA, YOSHIFUMI;KIDO, AZUMA;SHINOHARA, RYOTA, J. CHROMATOGR., 503,(1990) N, C. 369-375
  作者：TERASHI, AKIKO、HANADA, YOSHIFUMI、KIDO, AZUMA、SHINOHARA, RYOTA

  DOI：——

  日期：——