4-Diphenylacetoxy-methyl-pyridin | 10382-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Diphenylacetoxy-methyl-pyridin
• 英文别名: Pyridin-4-ylmethyl 2,2-diphenylacetate；pyridin-4-ylmethyl 2,2-diphenylacetate
• CAS: 10382-20-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: ZVJOMQDNZDDFPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Diphenylacetoxy-methyl-pyridin 在 silver perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-methyl picolinium diphenylacetate perchlorate
  参考文献：
  名称：

  C−O Bond Fragmentation of 4-Picolyl- and N-Methyl-4-picolinium Esters Triggered by Photochemical Electron Transfer

  摘要：

  Photochemical reduction of several 4-picolyl- and N-methyl-4-picolinium esters was examined using product analysis, laser flash photolysis, and fluorescence quenching. It is demonstrated that the radical (anions) formed in these reactions readily fragment to yield a carboxylic acid and a 4-pyridylmethyl radical intermediate. The high chemical and quantum yields observed for these photoreactions suggests that these esters can be used as photolabile protecting groups.

  DOI：

  10.1021/jo049501j
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 、 2,2-二苯基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-Diphenylacetoxy-methyl-pyridin
  参考文献：
  名称：

  新的二和三阳离子聚次甲基染料。合成，性能与应用

  摘要：

  合成了三种基于2-甲基苯并噻唑的新的二和三阳离子单发色聚次甲基染料，并将其用作丙烯酸单体聚合的可见光引发剂。在光引发体系中，聚次甲基染料阳离子充当电子受体，而硼酸根阴离子是电子供​​体。 实际的光引发剂只能在可见光区域的受限区域内工作；结果，通常需要几种光引发剂来收集所有发射的可见光子。在本文中，基于供体-π-受体结构的新染料（2-甲基苯并噻唑衍生物）被引入到三丙烯酸酯聚合的可见光敏感光引发体系中。它们表现出从蓝色到红色的不同寻常且引人注目的广泛吸收。当在有机硼酸盐存在下使用时，这些染料可以在514 nm曝光下有效引发丙烯酸酯的自由基光聚合。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.06.016

文献信息

• Photolytic Release of Carboxylic Acids Using Linked Donor−Acceptor Molecules:  Direct versus Mediated Photoinduced Electron Transfer to <i>N</i>-Alkyl-4-picolinium Esters
  作者：Chitra Sundararajan、Daniel E. Falvey

  DOI：10.1021/ol050744n

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Efficient photorelease (Phi = 0.7) of carboxylic acids is achieved with a covalently linked mediator (benzophenone) protecting group (N-alkyl-4-picolinium ester) molecule. The mechanism involves initial photoreduction of the mediator, followed by rapid electron transfer to the protecting group.

  [反应：见正文]用共价连接的介体（二苯甲酮）保护基团（N-烷基-4-吡啶啉酯）分子可实现羧酸的有效光释放（Phi = 0.7）。该机理涉及介体的初始光还原，然后电子快速转移至保护基团。
• Photorelease of Carboxylic Acids, Amino Acids, and Phosphates from <i>N</i>-Alkylpicolinium Esters Using Photosensitization by High Wavelength Laser Dyes
  作者：Chitra Sundararajan、Daniel E. Falvey

  DOI：10.1021/ja050760f

  日期：2005.6.1

  Visible light (>450 nm) is used to efficiently cleave carboxylic acids, amino acids, and phosphates from their N-methyl picolinium esters. Photolysis using pyrromethene dyes PM 546 and PM 597 and also coumarin 6 as photosensitizers effects release of carboxylic acids, N-protected amino acids, and phosphates in quantitative yields. The effective rate of photorelease by the dyes, Phiepsilon, was found

  可见光 (>450 nm) 用于有效地从 N-甲基吡啶鎓酯中裂解羧酸、氨基酸和磷酸盐。使用吡咯亚甲基染料 PM 546 和 PM 597 以及香豆素 6 作为光敏剂的光解作用会影响羧酸、N 保护氨基酸和磷酸盐的定量释放。发现染料 Phiepsilon 的光释放有效率高达 4500 M-1 cm-1。光致释放通过从染料敏化剂到 N-甲基吡啶鎓基团的光诱导电子转移进行。荧光猝灭和激光闪光光解实验支持光致电子转移机制。
• New two- and three-cationic polymethine dyes. Synthesis, properties and application
  作者：Janina Kabatc、Katarzyna Jurek

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.06.016

  日期：2015.1

  applied as visible light initiators for acrylic monomer polymerization. In the photoinitiating system, the polymethine dye cation acts as an electron acceptor whereas borate anion is an electron donor. The actual photoinitiators can only operate in a restricted part of the visible light region; as a consequence, a several photoinitiators are usually necessary to harvest all the emitted visible photons

  合成了三种基于2-甲基苯并噻唑的新的二和三阳离子单发色聚次甲基染料，并将其用作丙烯酸单体聚合的可见光引发剂。在光引发体系中，聚次甲基染料阳离子充当电子受体，而硼酸根阴离子是电子供​​体。 实际的光引发剂只能在可见光区域的受限区域内工作；结果，通常需要几种光引发剂来收集所有发射的可见光子。在本文中，基于供体-π-受体结构的新染料（2-甲基苯并噻唑衍生物）被引入到三丙烯酸酯聚合的可见光敏感光引发体系中。它们表现出从蓝色到红色的不同寻常且引人注目的广泛吸收。当在有机硼酸盐存在下使用时，这些染料可以在514 nm曝光下有效引发丙烯酸酯的自由基光聚合。
• C−O Bond Fragmentation of 4-Picolyl- and <i>N</i>-Methyl-4-picolinium Esters Triggered by Photochemical Electron Transfer
  作者：Chitra Sundararajan、Daniel E. Falvey

  DOI：10.1021/jo049501j

  日期：2004.8.1

  Photochemical reduction of several 4-picolyl- and N-methyl-4-picolinium esters was examined using product analysis, laser flash photolysis, and fluorescence quenching. It is demonstrated that the radical (anions) formed in these reactions readily fragment to yield a carboxylic acid and a 4-pyridylmethyl radical intermediate. The high chemical and quantum yields observed for these photoreactions suggests that these esters can be used as photolabile protecting groups.