10-ethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione | 32561-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 10-ethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione
• 英文别名: 10-ethylisoalloxazine；10-ethyl-10H-benzo[g]pteridine-2,4-dione；10-Aethyl-10H-benzo[g]pteridin-2,4-dion；9-Ethyl-isoalloxazin；9-Ethylisoalloxazin；10-ethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 32561-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: RUYMNASKORGVPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >340 °C
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-ethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 3-{12-[8-(10-ethyl-2,4-dioxo-4,10-dihydro-2H-benzo[g]pteridin-3-yl)octylsulphanyl]dodecyl}-4-methylthiazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of symmetrical and unsymmetrical alkyl disulfides with attached flavin analog for formation of self-assembled monolayers on gold

  摘要：

  We describe a general procedure for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical disulfides with an attached flavin analog. Self-assembled monolayers of these disulfides on gold have potential applications as pH sensors and electrocatalysts, The use of a self-assembled monolayer prepared from one of these disulfides in probing the pH Of solutions is reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00836-4
• 作为产物：
  描述：

  6-(N-ethylanilino)-5-aminouracil 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YONEDA F.; SAKUMA Y., HETEROCYCLES, 1977, 6, NO 1, 25-28

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  谷胱甘肽 、 苯基丙醇水合物 在 phosphate buffer 、 10-ethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (S)-2-Amino-4-[(R)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-(2-oxo-2-phenyl-acetylsulfanyl)-ethylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  在乙二醛酶I催化过程中形成的短暂烯醇盐物种的黄素捕获

  摘要：

  在厌氧条件下，来自谷胱甘肽和苯乙二醛的硫半缩醛的酵母乙二醛酶I在催化周转过程中，通过与添加的黄素反应，已被捕获的反应性中间体（可能是烯丙酸酯类）氧化氧化。

  DOI：

  10.1039/c39840000371

文献信息

• Modulating the pH-dependent redox potential of a flavin analog via incorporation into a self-assembled monolayer on gold
  作者：Suk-Wah Tam-Chang、James Mason、Isaac Iverson、Ki-Oh Hwang、Christa Leonard

  DOI：10.1039/a806315j

  日期：——

  We report the first example of modifying the pH-dependent electrochemical properties of a flavin analog on gold by changing the pKa value of its N1 proton.

  我们报告了首个通过改变其N1质子的pKa值来修饰黄素类似物在金上pH依赖电化学性质的实例。
• A FRET-based ratiometric redox probe for detecting oxidative stress by confocal microscopy, FLIM and flow cytometry
  作者：Amandeep Kaur、Mohammad A. Haghighatbin、Conor F. Hogan、Elizabeth J. New

  DOI：10.1039/c5cc03394b

  日期：——

  A FRET-based, ratiometric redox probe undergoes a fluorescence colour change upon reduction, and can be used to study cellular oxidative capacity using confocal microscopy, fluorescence lifetime imaging and flow cytometry.

  一种基于FRET的比色氧化还原探针在还原过程中会发生荧光颜色变化，可用于利用共聚焦显微镜、荧光寿命成像和流式细胞术研究细胞的氧化能力。
• Microwave-Assisted Synthesis of 10-Substituted Isoalloxazines in the Presence of Solid Acids
  作者：S. M. S. Chauhan、Ram Singh、Geetanjali

  DOI：10.1081/scc-120017194

  日期：2003.1.5

  Abstract The microwave-enhanced synthesis of 10-substituted isoalloxazines is achieved rapidly (˜4 min) and in good yield (>80–95%) via the cyclocondensation of 2-substituted aminoanilines with alloxan or N-methylalloxan monohydrate in the presence of acidic alumina or montmorillonite clays (KSF and K10).

  摘要 通过 2-取代氨基苯胺与四氧嘧啶或 N-甲基四氧嘧啶一水合物在酸性存在下的环缩合反应，10-取代异咯嗪的微波增强合成可快速（约 4 分钟）且收率良好（>80-95%）。氧化铝或蒙脱石粘土（KSF 和 K10）。
• Antitumor studies. Part 4: Design, synthesis, antitumor activity, and molecular docking study of novel 2-substituted 2-deoxoflavin-5-oxides, 2-deoxoalloxazine-5-oxides, and their 5-deaza analogs
  作者：Hamed I. Ali、Noriyuki Ashida、Tomohisa Nagamatsu

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.014

  日期：2008.1

  N(3)-alkylation of 2-deoxo-2-methylthioalloxazine-5-oxides was carried out with various alkylating agents in the usual way. The antitumor activities against CCRF-HSB-2 and KB tumor cells have been investigated in vitro, and many compounds showed promising antitumor activities. Furthermore, AutoDock molecular docking into PTK (PDB: 1t46) has been done for lead optimization of the aforementioned compounds

  通过对6-（N-烷基苯胺基）-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-进行亚硝化环化反应，然后制备各种新颖的10-烷基-2-脱氧-2-甲基硫黄素-5-氧化物及其2-烷基氨基衍生物。用不同的胺对2-甲硫基部分进行亲核取代，然后对2-甲硫基部分进行酸性水解，得到了相应的黄素衍生物。还分别通过Vilsmeier反应和通过对6-苯胺基-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-亚硝化来制备2-脱氧-2-甲基硫代5-脱氮杂恶嗪和2-脱氧-2-甲基硫代恶嗪-5-氧化物。然后，将它们用适当的胺进行亲核取代以产生相应的2-烷基氨基衍生物。用各种烷基化剂以常规方式进行2-脱氧-2-甲基硫代恶恶嗪-5-氧化物的区域特异性N（3）-烷基化。在体外已经研究了针对CCRF-HSB-2和KB肿瘤细胞的抗肿瘤活性，并且许多化合物显示出有希望的抗肿瘤活性。此外，已经完成了将AutoDock分子对接至PTK（PTB：1t46）的工作，以优化上述化合物作为潜在的PTK抑制剂的可能性。
• Isoalloxazines and manufacture thereof
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02238874A1

  公开（公告）日：1941-04-15