3-(4-bromophenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one | 917085-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1,4-benzoxazin-2-one；3-(4-bromophenyl)-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 917085-52-0
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₂
• 分子量: 302.127
• InChiKey: LWMQDDYRXQSKFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one 在 菲啶 、 五羰基溴化锰(I) 、 氢气 、 4-hydroxy-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到(S)-3-(4-bromophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  五羰基溴化锰作为再生催化剂实现仿生不对称还原

  摘要：

  使用易于获得的五羰基溴化锰作为再生催化剂，在转移催化剂手性磷酸的存在下成功开发了包括喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并恶嗪在内的亚胺的仿生不对称还原，提供了高产率和对映选择性的手性胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00425
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-bis-(4-bromo-phenyl)-2H,2'H-[2,2']bi[benzo[1,4]oxazinyl] 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(4-bromophenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2H-1,4-苯并恶嗪的氧化行为

  摘要：

  苯基- - 2H - 3的自氧化1,4-苯并恶嗪8给出2 -羟基-3 -苯基- 2H - 1,4-苯并恶嗪13，3 -苯基- 2H - 1,4-苯并恶嗪- 2 -一个11，和根据条件2-苯基苯并恶唑10。的氧化8用DDQ在空气的存在下，得到主要是bisacetal 17，但在不存在空气的主要产物是反式-Δ 2,2' -bi-（3-苯基-2H-1,4-苯并恶嗪）21A。从3-对-溴苯基苯并恶嗪9获得了相应的二聚体。该反式异构体21A和22A是光致变色的，在溶液中暴露于直射阳光下会变成顺式异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80100-7

文献信息

• Niobium-promoted reaction of α-phenylglyoxylic acid with ortho-functionalized anilines: synthesis of 2-arylbenzothiazoles and 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]benzoxazin-2-ones
  作者：Filipe Penteado、Marcelo M. Vieira、Gelson Perin、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Claudio Santi、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1039/c6gc02495e

  日期：——

  A new and general method to prepare 2-arylbenzothiazoles and 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]benzoxazin-2-ones by the reaction of -arylglyoxylic acid with o-aminothiophenol and o-aminophenol respectively is described. The use of ammonium niobium oxalate (ANO)...

  描述了通过α-芳基乙醛酸分别与邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应制备2-芳基苯并噻唑和3-芳基-2H-苯并[b] [1,4]苯并恶嗪-2-酮的新的通用方法。 。草酸铌铌（ANO）的使用...
• Oxone-mediated oxidative carbon-heteroatom bond cleavage: synthesis of benzoxazinones from benzoxazoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Hua Wang、Hua Yang、Yiping Li、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3ra47660j

  日期：——

  A metal-free oxidative cleavage of benzoxazoles using Oxone as an oxidant has been developed. The in situ formed o-aminophenol has been proved to react successfully with α-oxocarboxylic acids affording the benzoxazinones in moderate to good yields.

  已开发出一种无金属的苯并噁唑氧化裂解方法，使用Oxone作为氧化剂。实验证明，原位生成的邻氨基苯酚能够成功地与α-氧代羧酸反应，以中等至良好的产率得到苯并噁嗪酮。
• α-Keto Acids as Triggers and Partners for the Synthesis of Quinazolinones, Quinoxalinones, Benzooxazinones, and Benzothiazoles in Water
  作者：Jian Huang、Wei Chen、Jiazhi Liang、Qin Yang、Yan Fan、Mu-Wang Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01497

  日期：2021.11.5

  the synthesis of quinazolinones, quinoxalinones, benzooxazinones, and benzothiazoles from the reactions of α-keto acids with 2-aminobenzamides, benzene-1,2-diamines, 2-aminophenols, and 2-aminobenzenethiols, respectively, is described. The reactions were conducted under catalyst-free conditions, using water as the sole solvent with no additive required, and successfully applied to the synthesis of sildenafil

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。
• Unexpected TFA-catalyzed tandem reaction of benzo[d]oxazoles with 2-oxo-2-arylacetic acids: synthesis of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and cephalandole A
  作者：Shaoxi Yan、Leping Ye、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c4ra01605j

  日期：——

  TFA-catalyzed reaction of benzo[d]oxazoles with 2-oxo-2-arylacetic acids: synthesis of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and the natural product cephalandole A.

  TFA催化的苯并[d]噁唑与2-氧代-2-芳基乙酸的反应：3-芳基-2H-苯并[b][1,4]噁唑-2-酮和天然产物头脑醇A的合成。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,