6,9-dibromobenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione | 505066-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 6,9-dibromobenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione
• 英文别名: 6,9-Dibromobenzo[g]pteridine-2,4(1H,3H)-dione；6,9-dibromo-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 505066-18-2
• 化学式: C₁₀H₄Br₂N₄O₂
• 分子量: 371.975
• InChiKey: HFGVVPSXXNPFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-dibromobenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione 、 9,9-二己基芴-2-硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以22%的产率得到6,9-bis(9,9-dihexyl-9H-fluoren-2-yl)benzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  主链上带有Alloxazine-6,9-diyl单元的π共轭聚合物：合成，化学性质以及对金属离子和核苷的感测能力

  摘要：

  摘要由新合成的单体经钯络合物催化的缩合反应，制备了由4,6,9-二甲氧嘧啶单元和9,9-二己基芴-2,7-二基单元组成的π共轭聚合物。还使用单体通过相同的反应合成了新型模型化合物6,9-双（9,9-二己基芴-2-基）四恶嗪。聚合物的Mn和Mw分别为13,500和21,600。在比模型化合物（λonset= 520 nm）更长的波长（λonset= 540 nm）处观察到聚合物的UV-vis光谱的起始位置，因此揭示了沿聚合物链延伸的π共轭体系的存在。 。聚合物和模型化合物在溶液中均为光致发光的（聚合物的λem= 581 nm，模型化合物的λem= 557 nm），并且其光致发光（PL）随着添加核苷（腺苷（A）和鸟苷（G））以及金属离子（Cu（I），Cu（II）和Zn（II））而逐渐降低。添加核苷和金属盐后PL强度的降低很可能是由于电子从最初受激的聚合物转移到由聚合物Alloxazine单元和

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104691
• 作为产物：
  描述：

  四氧嘧啶 、 3,6-二溴-1,2-苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以62%的产率得到6,9-dibromobenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  主链上带有Alloxazine-6,9-diyl单元的π共轭聚合物：合成，化学性质以及对金属离子和核苷的感测能力

  摘要：

  摘要由新合成的单体经钯络合物催化的缩合反应，制备了由4,6,9-二甲氧嘧啶单元和9,9-二己基芴-2,7-二基单元组成的π共轭聚合物。还使用单体通过相同的反应合成了新型模型化合物6,9-双（9,9-二己基芴-2-基）四恶嗪。聚合物的Mn和Mw分别为13,500和21,600。在比模型化合物（λonset= 520 nm）更长的波长（λonset= 540 nm）处观察到聚合物的UV-vis光谱的起始位置，因此揭示了沿聚合物链延伸的π共轭体系的存在。 。聚合物和模型化合物在溶液中均为光致发光的（聚合物的λem= 581 nm，模型化合物的λem= 557 nm），并且其光致发光（PL）随着添加核苷（腺苷（A）和鸟苷（G））以及金属离子（Cu（I），Cu（II）和Zn（II））而逐渐降低。添加核苷和金属盐后PL强度的降低很可能是由于电子从最初受激的聚合物转移到由聚合物Alloxazine单元和

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104691

文献信息

• Alloxazine-Based Ligands Appended with Coordinating Groups: Synthesis, Electrochemical Studies, and Formation of Coordination Polymers
  作者：Jaison Casas、David Pianca、Nolwenn Le Breton、Abdelaziz Jouaiti、Christophe Gourlaouen、Marine Desage-El Murr、Steven Le Vot、Sylvie Choua、Sylvie Ferlay

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c04550

  日期：2024.3.18

  Three new ligands based on the alloxazine core appended with pyridyl coordinating groups have been designed, synthesized, and characterized. The ligands are revealed to be redox-active in DMF solution, as attested to by CV and combined CV/EPR studies. The spin of the reduced species appears to be delocalized on the alloxazine core, as attested to by DFT calculations. The coordination abilities of one

  设计、合成并表征了三种基于咯嗪核附加吡啶基配位基团的新配体。 CV 和 CV/EPR 联合研究证明，配体在 DMF 溶液中具有氧化还原活性。 DFT 计算证明，还原物质的自旋似乎在咯嗪核上离域。其中一个配体对 Cu 2+或 Ni 2+ 3d 阳离子的配位能力揭示了第一个基于咯嗪的 3D 配位聚合物的形成，呈现出强烈的 π-π 堆积和大量空腔。锂电池的初步充电/放电实验证明了 Li +插入到此类系统中。