1-(2-decylbenzofuran-5-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(2-decylbenzofuran-5-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Decyl-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: JOEHYEQDHGLDDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并呋喃 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₂₉H₄₁N₂ 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 1-(2-decylbenzofuran-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍-N-杂环卡宾系统催化未活化烯烃与吲哚、吡咯、苯并呋喃和呋喃的反马尔科夫尼科夫氢杂芳基化反应

  摘要：

  我们报告了在杂芳烃（包括吡咯、吲哚、苯并呋喃和呋喃）的 C2 位置催化加成 CH 键到未活化的末端和内部烯烃。该反应由 Ni(COD)2 和位阻、富电子 N-杂环卡宾配体或其类似的 Ni(NHC)(芳烃) 配合物的组合催化。该反应对α-烯烃的反马尔科夫尼科夫加成以及从内烯烃形成线性烷基杂芳烃具有高度选择性。该反应发生在含有酮、酯、酰胺、硼酸酯、甲硅烷基醚、磺酰胺、缩醛和游离胺的底物上。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08039

文献信息

• Synthesis and 5-Lipoxygenase Inhibitory Activities of Some Novel 2-Substituted 5-Benzofuran Hydroxamic Acids
  作者：Kwasi A. Ohemeng、Mary A. Appollina、Van N. Nguyen、Charles F. Schwender、Monica Singer、Michele Steber、Justin Ansell、Dennis Argentieri、William Hageman

  DOI：10.1021/jm00047a023

  日期：1994.10

  A series of 2-substituted benzofuran hydroxyamic acids were synthesized as rigid analogs of simple (benzyloxy)phenyl hydroxamates, evaluated for their in vitro and in vivo 5-lipoxygenase activity and found to be potent inhibitors of the enzyme. Substituents which enhanced lipophilicity near the 2-position of the benzofuran nucleus increased inhibitor potency but reduced oral activity. Incorporation

  合成了一系列2-取代的苯并呋喃羟基酰胺酸，作为简单的（苄氧基）苯基异羟肟酸酯的刚性类似物，对其体外和体内的5-脂氧合酶活性进行了评估，发现它们是该酶的有效抑制剂。在苯并呋喃核的2-位附近增强亲脂性的取代基增加了抑制剂的效力，但降低了口服活性。在酰基上掺入小的极性取代基（如甲氧基亚甲基，羟甲基和氨基（脲））可产生更一致的口服活性。该系列中最有效的体外抑制剂是N-羟基-N- [1-（2-苯基-5-苯并呋喃基）-乙基]呋喃甲酰胺（12）和甲基5- [N-羟基-N- [1-（ 2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-5-苯并呋喃基]乙基] -5-氧戊酸（17），IC50均为40 nM，