3-(2-hydroxyethyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 213125-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 2-(3-Phthalidyl)ethanol；3-(2-hydroxyethyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 213125-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: RMDPFYKCOXMIMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 丁苯酞杂质
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement via Sparteine-Mediated Lateral Metalation of N,N-Dialkyl-o-allyloxymethylbenzamides and o-Substituted Benzyl Prenyl Ethers

  摘要：

  已研究了(-)-sparteine介导的N,N-二烷基-o-烯丙氧基甲基苯酰胺和o-取代苄基普尼醚的对映选择性[2,3]-Wittig重排。使用N,N-二乙基-o-烯丙氧基甲基苯酰胺时，在戊烷中观察到了高达60%的对映体过量。这些结果表明，氨基羧基可以通过与(-)-sparteine-n-BuLi复合物的配位有效地辅助立体信息的传递。其他功能团（OMe、OCONR2、OMOM、F）对该重排的对映体分化无效。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1978
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement via Sparteine-Mediated Lateral Metalation of N,N-Dialkyl-o-allyloxymethylbenzamides and o-Substituted Benzyl Prenyl Ethers

  摘要：

  已研究了(-)-sparteine介导的N,N-二烷基-o-烯丙氧基甲基苯酰胺和o-取代苄基普尼醚的对映选择性[2,3]-Wittig重排。使用N,N-二乙基-o-烯丙氧基甲基苯酰胺时，在戊烷中观察到了高达60%的对映体过量。这些结果表明，氨基羧基可以通过与(-)-sparteine-n-BuLi复合物的配位有效地辅助立体信息的传递。其他功能团（OMe、OCONR2、OMOM、F）对该重排的对映体分化无效。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1978

文献信息

• Indole and azaindole inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06054587A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  Novel indole and azaindole compounds of the following structure and their use as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors is described: ##STR1## and pharmaceutically acceptable prodrugs and salts thereof.

  描述了以下结构的新型吲哚和氮杂吲哚化合物及其作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的用途：##STR1##以及其药用可接受的前药和盐。
• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• 一类石斛生物碱衍生物、制备方法和医药用途
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN109111415B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类石斛生物碱衍生物(I)，药效学试验证明，本发明的化合物具有对NMDA引起的神经元损伤的保护活性，可用于预防和治疗神经损伤疾病。
• Heteroaromatic compounds containing a phosphonate group that are inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06489476B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  FBPase inhibitors of the formula I and X are useful in the treatment of diabetes and other conditions associated with elevated blood glucose or excess glycogen storage.

  公式I和X的FBPase抑制剂在治疗糖尿病和其他与血糖升高或多余糖原贮存有关的疾病中很有用。
• Benzimidazole inhibitors of fructose 1,6-bisphosphatase
  申请人：Sankyo Company Ltd.

  公开号：US06110903A1

  公开（公告）日：2000-08-29

  Novel benzimidazole compounds of the following structure and their use as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors is described ##STR1##

  描述了具有以下结构的新型苯并咪唑化合物及其作为果糖-1,6-二磷酸酶抑制剂的用途。##STR1##