(E)-4-(1-propen-1-yl)phenyl isobutyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-4-(1-propen-1-yl)phenyl isobutyrate
• 英文别名: 4-(prop-(1E)-enyl)phenyl isobutyrate；Anethol-isobutyrate；4-(1-Propenyl)-phenyl isobutyrate；[4-[(E)-prop-1-enyl]phenyl] 2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: LJEWVBGJLXRKQV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对烯丙基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 dichloro-bis-μ-chloro-bis[(1-3η:6-8η)-2,7-dimethyloctadienediyl]diruthenium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-(1-propen-1-yl)phenyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  通过催化C C键异构化立体选择性合成（E）-（1-丙烯基）苯基酯的一般路线

  摘要：

  已经开发了从容易获得的烯丙基酚立体选择性合成（E）-（1-丙烯基）苯基酯的通用有效方法。该方法包括两步的步骤，该步骤包括烯丙基苯酚与酰氯的初始酰化，然后在所得的烯丙基苯基酯中进行催化的C C键异构化。使用可商购的双催化量（0.5摩尔％）（烯丙基） -钌（IV）二聚体[{的RuCl（μ-Cl）的（η，在80℃下在甲醇中进行后者步骤3 η：3 -C 10 H 16 }} 2 ]（C 10 H 16＝ 2，7-二甲基辛基-2，6-二烯-1，8-二基）。反应以高收率（68–93％）和短时间（4–9 h）进行，并具有完全的E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.083

文献信息

• Bioactive Phenylpropanoids from Daucus crinitus Desf. from Algeria
  作者：Don-Antoine Lanfranchi、Hocine Laouer、Meriem El Kolli、Soizic Prado、Christine Maulay-Bailly、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1021/jf903760b

  日期：2010.2.24

  The volatile constituents of Daucus crinitus Desf. from Algeria were analyzed by GC and GC-MS, The main constituent was isochavicol isobutyrate (39.0%), an uncommon phenylpropanoid. By synthesis of a series of homologous esters, it was also possible to determine the presence of small amounts of isochavicol propionate, which has never been described previously as a natural product. The antibacterial and antifungal activities of the whole essential oil, of these two esters, and of isochavicol itself were investigated against a wide range of bacteria and fungi. Additionally, their antimalarial and antiradical properties were also evaluated, showing an interesting antiplasmodial activity of isochavicol.