2-氰基-1,3-二甲基胍 | 31857-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氰基-1,3-二甲基胍
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-cyanoguanidine
• 英文别名: N-cyano-N',N''-dimethylguanidine；N,N'-dimethyl-N''-cyanoguanidine；1-cyano-2,3-dimethylguanidine
• CAS: 31857-31-5
• 化学式: C₄H₈N₄
• mdl: MFCD19216584
• 分子量: 112.134
• InChiKey: KPUBXONXNWPZIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177℃
• 沸点：
  159.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-1,3-二甲基胍 在 甲酸 水 作用下， 生成 N-氰基-脲
  参考文献：
  名称：

  酸催化的氰胺水解：碳二亚胺碱性和碳二亚胺与氰胺之间的互变异构平衡常数的估计

  摘要：

  N-氰基脲被证明是双氰胺水解中的中间体，其显示为作为其碳二亚胺互变异构体反应。的水解Ñ -cyanourea，二氰胺，和NN ' -二甲基-氰基胍是特定酸催化。已证明一般的酸催化可用于NN'-二甲基氰基胍的水解，并且被认为是特定的酸亲核性的。假设碳二亚胺机理也适用于氰胺的特定酸催化水解，则在25°水中水中形成母体碳二亚胺的互变异构平衡常数估计为0.6×10 –7，质子化碳二亚胺的p K酰亚胺（H 2 [图形省略]Ç NH ⇌ ħ + + HN Ç NH），估计的零一个单元内有一个值。报告了氰胺碱水解的速率常数。

  DOI：

  10.1039/p29840001009
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-1,2-二甲基-1-亚硝基胍 在 亚硝酸 作用下， 生成 2-氰基-1,3-二甲基胍
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二甲基-N″-氰基胍的硝化动力学及机理

  摘要：

  N,N'-二甲基-N″-氰基胍的亚硝化反应是可逆的，其机理与酰胺和脲的亚硝化反应相似。

  DOI：

  10.1039/a803199a

文献信息

• [EN] GUANIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE GUANIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：HANALL BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2015160220A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to guanidine compounds for inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation (OXPHOS) and use thereof. More specifically, the present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating a OXPHOS-related disease, particularly cancer by inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation and reprogramming cellular metabolism.

  本发明涉及用于抑制线粒体氧化磷酸化（OXPHOS）的胍啉化合物及其使用。更具体地，本发明涉及一种用于预防或治疗与OXPHOS相关的疾病，特别是通过抑制线粒体氧化磷酸化和重编程细胞代谢的药物组合物。
• Synthesis of Guanidino-1,3,5-triazines Using DMF
  作者：Kokoro Iio、Eiichi Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.2735

  日期：1985.9

  2,4,6-Triguanidino-1,3,5-triazine and 2,4,6-tris(3-methylguanidino)-1,3,5-triazine were synthesized in 42 and 52% yields, respectively, by the cyclotrimerization of cyanoguanidine and 1-methyl-3-cyanoguanidine using DMF as a solvent in the presence of hydrogen chloride. 1-Phenyl-3-cyanoguanidine, 1,2-dimethyl-3-cyanoguanidine, and 2-imidazolidinylidenecyanamide, however, were cyclodimerized to the corresponding guanidino-1,3,5-triazines in a similar manner.

  2,4,6-三氟胍基-1,3,5-三嗪和2,4,6-三(3-甲基胍基)-1,3,5-三嗪分别通过在盐酸存在下使用DMF作为溶剂对氰胍和1-甲基-3-氰胍进行环 trimerization合成，产率为42%和52%。然而，1-苯基-3-氰胍、1,2-二甲基-3-氰胍和2-咪唑啉基氰胺则以类似方式环二聚为相应的胍基-1,3,5-三嗪。
• The role of π–π stacking interactions in stabilising trigonal planar copper(I) in Cu(BF4)–2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline–nitrile systems†
  作者：Alexander J. Blake、Peter Hubberstey、Wan-Sheung Li、Daniel J. Quinlan、Claire E. Russell、Claire L. Sampson

  DOI：10.1039/a906781g

  日期：——

  Crystallisation from MeCN solutions containing copper(I) tetrafluoroborate, 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline (dmp) and either 2-cyanoguanidine (cnge) or one of its substituted derivatives, 2-cyano-N,N′-dimethylguanidine (dmcnge) and 2-cyanoimino-4,6-pyrimidine (cidmp), by Et2O vapour diffusion methods yielded [Cu(dmp)(nitrile)][BF4]· xMeCN (nitrile = cnge, x = 1 2; dmcnge, x = 0; or cidmp, x = 0). In the absence of an added nitrile [Cu(dmp)(NCMe)][BF4] 3 formed. Crystallisation from CH2Cl2 solutions containing copper(I) tetrafluoroborate, dmp and cnge by Et2O vapour diffusion methods yielded [Cu(dmp)(cnge)][BF4]·0.5Et2O 1. Structural studies of 1, 2 and 3 have established that the [Cu(dmp)(nitrile)]+ cations are three-co-ordinate trigonal planar (Y-shaped) species with bidentate dmp and monodentate nitrile ligands. The MeCN molecule in 2 is hydrogen bonded to the cnge ligand in a position adjacent to the copper(I) atom. When 1, 2 and 3 are combined with a tetrahedral copper(I) species co-ordinated by a bidentate ligand, cnge and MeCN, they represent stages in a crystallographic sequence depicting associative substitution at trigonal planar copper(I). In solution an equilibrium [Ke = 3.9(6) at 298 K] exists between [Cu(NCMe)4]+, [Cu(dmp)(nitrile)x]+ (x = 1 or 2) and [Cu(dmp)2]+ cations, indicating that the stability of the [Cu(dmp)(nitrile)]+ cations in the solid phase must be due to intermolecular packing interactions. For all three structurally characterised complexes, π–π (face-to-face) stacking interactions between co-ordinated dmp molecules generate an efficient parallel packing system thus promoting the trigonal planar copper(I) co-ordination geometry.

  从含有四氟硼酸铜（I）、2,9-二甲基-1,10-菲罗啉（dmp）和 2-氰基胍（cnge）或其取代衍生物之一的 MeCN 溶液中结晶、2-氰基-N,N²-二甲基胍（dmcnge）和 2-氰基亚胺-4,6-嘧啶（cidmp），通过 Et2O 蒸汽扩散法得到 [Cu(dmp)(腈)][BF4]Â- xMeCN（腈 = cnge，x = 1 2；dmcnge, x = 0; 或 cidmp, x = 0）。在没有添加腈的情况下，形成[Cu(dmp)(NCMe)][BF4] 3。用 Et2O 蒸汽扩散法从含有四氟硼酸铜、dmp 和 cnge 的 CH2Cl2 溶液中结晶得到 [Cu(dmp)(cnge)][BF4]Â-0.5Et2O 1。对 1、2 和 3 的结构研究表明，[Cu(dmp)(nitrile)]+ 阳离子是具有双齿 dmp 和单齿 nitrile 配体的三坐标三叉平面（Y 形）物种。2 中的 MeCN 分子与 cnge 配体氢键结合在铜(I)原子的邻近位置。当 1、2 和 3 与由双齿配体、cnge 和 MeCN 配位的四面体铜(I)结合时，它们代表了晶体学序列中描述三叉平面铜(I)关联置换的阶段。在溶液中，[Cu(NCMe)4]+、[Cu(dmp)(腈)x]+（x = 1 或 2）和[Cu(dmp)2]+阳离子之间存在平衡[Ke = 3.9(6)，298 K]，这表明固相中[Cu(dmp)(腈)]+阳离子的稳定性必须归功于分子间的堆积相互作用。对于所有三种结构表征的配合物，配位的 dmp 分子间的ÏâÏ（面对面）堆积相互作用产生了一个有效的平行堆积系统，从而促进了铜(I)的三叉平面配位几何。
• Birtwell et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 1650
  作者：Birtwell et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zmitek, J.; Jenko, B.; Milivojevic, D., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 6, p. 721 - 728
  作者：Zmitek, J.、Jenko, B.、Milivojevic, D.、Anzel, J.

  DOI：——

  日期：——