(2-chloro-3-(phenylamino)allylidene)benzenaminium chloride | 6684-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-chloro-3-(phenylamino)allylidene)benzenaminium chloride
• 英文别名: (2-Chloro-3-(phenylamino)allylidene)benzenaminium chloride；(3-anilino-2-chloroprop-2-enylidene)-phenylazanium;chloride
• CAS: 6684-16-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂*ClH
• 分子量: 293.196
• InChiKey: OLZBVTCFCPEPLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-3-(phenylamino)allylidene)benzenaminium chloride 、 2-甲基-3-乙基苯并硒唑-3-鎓碘化物 在 sodium acetate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到2-((1E,3Z,5E)-3-chloro-5-(3-ethylbenzo[d][1,3]selenazol-2(3 H)-ylidene)penta-1,3-dien-1-yl)-3-ethylbenzo[d][1,3]selenazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻唑/苯并咪唑基生色团的对称中氯取代的五甲胺花青染料的新型合成方法及与生物物体相互作用的光物理性质研究

  摘要：

  一系列对称五甲花青染料从不同的N-取代的苯并噻唑鎓/ benzoselenazolium盐衍生的，并含有一个氯原子的共轭双苯胺衍生物内消旋，用一种新颖的合成位置相对于所述甲基链在温和改进的合成方法在室温条件下。通过将起始化合物研磨较短的时间来保持反应程序。该新颖方法是可靠的并且可重复性很高。使用Cy-5作为参考，在各种溶剂中记录了一些光物理特性，包括吸收和荧光量子产率。在目前的工作中，已经对与几种生物物体（如脂质体，DNA和蛋白质）相互作用的其他研究进行了研究。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1700-4
• 作为产物：
  描述：

  糠氯酸 、 aniline hydrochloride 在 乙醇 作用下， 生成 (2-chloro-3-(phenylamino)allylidene)benzenaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Dieckmann; Platz, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 4641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbocyanines for G-Quadruplex DNA Stabilization and Telomerase Inhibition
  申请人：Henary Maged

  公开号：US20140142147A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Cyanines which selectively bind to G-quadruplex DNA complexes, particularly quadruplexes expressed in cancer cells, and methods of making and using thereof are described herein. The cyanine can be a symmetrical or unsymmetrical streptocyanine, hemicyanine, closed chain cyanine, or combinations thereof. The cyanine is preferably substituted with one or more groups that minimize or prevent aggregation of the cyanine and/or inhibit binding of the cyanine to duplex DNA. One or more of the cyanines can be formulated with one or more pharmaceutical excipients and/or carrier to prepare pharmaceutical compositions suitable for administration to a patient, particular a human patient. The compounds and compositions described herein can be used to treat diseases or disorders characterized by the expression of G-quadruplex DNA, such as cancer.

  本文描述了选择性结合到G-四链体DNA复合物的青菁类化合物，特别是在癌细胞中表达的四链体，以及其制备和使用方法。该青菁类化合物可以是对称或非对称的链青菁、半青菁、闭环青菁，或其组合。该青菁类化合物最好被取代为一个或多个基团，以最小化或防止青菁类化合物的聚集和/或抑制其与双链DNA的结合。其中一个或多个青菁类化合物可以与一个或多个药用辅料和/或载体配制，以制备适合用于患者，特别是人类患者的药物组合物。本文描述的化合物和组合物可用于治疗由G-四链体DNA表达特征的疾病或紊乱，如癌症。
• Oxidative cleavage of DNA by pentamethine carbocyanine dyes irradiated with long-wavelength visible light
  作者：Carla T. Mapp、Eric A. Owens、Maged Henary、Kathryn B. Grant

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.035

  日期：2014.1

  containing micro molar concentrations of halogenated dye, irradiation at 575, 588, 623, or 700 nm produces good photocleavage of plasmid DNA. UV–visible spectra show that the carbocyanines are in their H-aggregated and monomeric forms. Scavenger experiments point to the involvement of singlet oxygen and hydroxyl radicals in DNA photocleavage.

  这里，我们报告七种对称羰花青染料，其中两个氮取代的苯并〔合成ë ]吲哚鎓环通过五甲桥，其接合内消旋与氯或溴与氢取代。苯并[ e ]吲哚的杂原子被苯丙基，甲基或阳离子季铵基团改性。在含有微摩尔浓度的卤化染料的反应中，在575、588、623或700 nm处进行辐照可对质粒DNA进行良好的光裂解。紫外可见光谱表明，花青素呈H聚集和单体形式。清道夫实验指出单重态氧和羟基自由基参与DNA光裂解。
• 易修饰近红外二区有机小分子染料及其合成方法和应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN109456304A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明提供一种易修饰近红外二区有机小分子染料及其合成方法和应用。本发明的此类近红外二区荧光染料属于多甲川吡喃或多甲川噻喃盐类有机小分子，由多甲川苯胺盐与吡喃或噻喃盐通过缩合反应制成。合成原料易得，成本低廉，制备过程简单，产率高，可大量合成。并通过改变分子内多甲川链及杂原子种类，达到调节荧光发射光谱的目的。此类小分子染料的最大发射波长范围1000‑1200nm，荧光量子产率高，光稳定性好，非常适用于活体成像。该类小分子染料可通过点击化学与具有特定功能的基团连接，实现多种生物成像应用。其近红外二区荧光活体成像背景噪音低，荧光信号强，信噪比高。
• Synthesis, Crystal Structure, Spectral and Thermodynamic Properties of One Benzoindole Pentamethine Cyanine Dye
  作者：Xiu-Fu Zhang、Jun-Long Zhao、Wei-Bin Bi、Dan-Dan Zhang、Zhi-Yuan Yang、Lan-Ying Wang

  DOI：10.1002/jccs.201200405

  日期：2013.5

  One benzoindole pentamethine cyanine dye was synthesized and characterized by 1H NMR, IR, MS and UV‐Vis spectra. The UV‐Vis absorption and fluorescence spectra of the dye in chloroform, dimethyl sulfoxide, acetone, ethanol and methanol were investigated, and the λmax of the dye was in the region 682.0–689.0 nm with large molar extinction coefficients (ϵ > 105 M−1cm−1) in different solvents. The structure

  合成了一种苯并吲哚五甲胺花青染料，并通过1 H NMR，IR，MS和UV-Vis光谱进行了表征。在氯仿中染料的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱，二甲亚砜，丙酮，乙醇和甲醇进行了研究，并且λ最大的染料的是该区域682.0-689.0纳米，大的摩尔消光系数（ε> 10 5 M -1 cm -1）在不同的溶剂中。还通过X射线衍射对染料的结构进行了表征和分析。晶体学数据表明，该染料属于正交晶，空间群P2 1 2 1 2 1，a = 10.059（2）Å，b = 15.098（4），C ^ = 24.989（6）A，V = 3794.8（15）一种3，Z =陈列在分子系统4 C-H···˚F分子间氢键，这是有效在分子包装中。还通过紫外可见光谱法研究了染料在甲醇水溶液中的聚集行为和热力学性质。结果表明该染料在甲醇水溶液中存在单体二聚体平衡。染料的基本特性，例如二聚体缔合常数K D，二聚体自由能ΔG D，二聚体熵ΔS
• Efficient Preparation of 2-Pyridylpyridines Using β-<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylated Aminoacroleins or their Equivalent as Vinadinium Tetrafluoroborate
  作者：Hirokazu Kuwabara、Ken Umihara、Yasushi Furugori、Isamu Itoh

  DOI：10.1246/cl.2005.834

  日期：2005.6

  Efficient synthetic procedure for 2-pyridylpyridines using β-N,N-dialkylated aminoacroleins or their equivalent as dipiperidyl vinadinium tetrafluoroborate is described.

  描述了使用 β-N,N-二烷基化氨基丙烯醛或其等效物作为二哌啶基乙烯基四氟硼酸盐合成 2-吡啶基吡啶的高效程序。