benzimidazo<1,2-b>isoquinoline-6,11-dione | 6659-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzimidazo<1,2-b>isoquinoline-6,11-dione
• 英文别名: benzimidazo[1,2-b]isoquinoline-6,11-dione；benzo[4,5]imidazo[1,2-b]isoquinoline-6,11-dione；Benzimidazo<1,2-b>isoquinoline-5,12-dione；6,11-Dioxo-benzimidazo<1,2-b>isochinolin；Benzimidazolo[1,2-b]isoquinoline-6,11-dione
• CAS: 6659-72-9
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂
• 分子量: 248.241
• InChiKey: COOIYULXNWUNFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C
• 沸点：
  565.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzimidazo<1,2-b>isoquinoline-6,11-dione 、 肼 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JOHNSON A. L., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 5, 836-838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzimidazolyl)carbonylbenzoic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 benzimidazo<1,2-b>isoquinoline-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化异喹啉酮的单线态氧反应

  摘要：

  四苯基卟吩（TPP）或亚甲基蓝（MB）benzannelated异喹啉酮类的光氧化致敏反应3和4发生由在烯醇醚-烯胺CC双键的单线态氧的初始攻击，并着手通过两性离子（10，29）和endoperoxidic（11，28，30）中间体。为产品3是5只在MeCN，和5和溶剂捕集产品6的MeOH。对于4，在MeCN中的产物为25（和26），而在MeOH中，还获得了溶剂捕集的产物314b。还观察到两性离子中间体在4d形成32的单线态氧反应过程中的分子内捕集。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01186-7

文献信息

• Acetic anhydride mediated condensation of aromatic o-diacid dichlorides with benzimidazoles to provide electro-reducible p-dione adducts
  作者：Eamonn Joyce、Paul Kavanagh、Dónal Leech、Jolanta Karpinska、Patrick McArdle、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.047

  日期：2012.7

  Acetic anhydride mediates a facile and rapid condensation of benzimidazole with aromatic o-diacid dichlorides to precipitate p-dione adducts in excellent yields. Condensation with pyridine-3,4-dicarbonyl dichloride produced a 1:1 mixture of isomeric p-diones. The X-ray crystal structure of one of the latter isomers revealed unusual high density, and inter-layer separation similar to graphite. Cyclic

  乙酸酐介导苯并咪唑与芳族邻二酸二氯化物的快速快速缩合，从而以优异的收率沉淀出对二酮加合物。与吡啶-3，4-二羰基二氯化物缩合产生异构体对二酮的1：1混合物。后一种异构体的X射线晶体结构显示出异常的高密度，并且层间分离类似于石墨。循环伏安法表明，对二酮能够连续两个单电子还原，其形式电势受稠合（杂）芳烃和取代基的影响。
• Acetic Anhydride Generated Imidazolium Ylide in Ring Closures onto Carboxylic Acids; Part of the Synthesis of New Potential Bioreductive Antitumor Agents
  作者：Fawaz Aldabbagh、Eamonn Joyce、Patrick McArdle

  DOI：10.1055/s-0030-1260543

  日期：2011.5

  Acetic anhydride behaves as a traceless activating agent allowing thermal intramolecular condensation of 2-(benzimidazol-1-ylmethyl) benzoic and nicotinic acids. Autoxidation gives benzimidazo[1,2-b]isoquinoline-6,11-diones (intermediates characterized) and benzimidazo[2,1-g]-1,7-naphthyridine-5,12-diones in a facile, one-pot transformation. The 1,4-dimethoxy analogue of the former is converted into

  乙酸酐充当无痕活化剂，允许 2-（苯并咪唑-1-基甲基）苯甲酸和烟酸进行分子内热缩合。自氧化生成苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-6,11-二酮（中间体表征）和苯并咪唑[2,1-g]-1,7-萘啶-5,12-二酮，简单、一锅法转化. 使用硝酸铈铵 (CAN) 将前者的 1,4-二甲氧基类似物转化为苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-1,4,6,11-四氢呋喃。1,7-萘啶-5,12-二酮体系容易开环，得到甲醇加合物的X射线晶体结构。