3-(2-((4-(isopropylamino)-3-nitrobenzoyl)oxy)ethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate | 1588512-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-((4-(isopropylamino)-3-nitrobenzoyl)oxy)ethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
• CAS: 1588512-17-7
• 化学式: BF₄*C₁₆H₂₁N₄O₄
• 分子量: 420.172
• InChiKey: KBAQQVNSWWUVIX-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-((4-(isopropylamino)-3-nitrobenzoyl)oxy)ethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 、 magnesium sulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rapid Two-Step Synthesis of Benzimidazo[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-c]isoquinolines by a Three-Component Coupling Reaction

  摘要：

  A two-step, three-component coupling reaction on ionic liquid supported 2-cyanomethylbenzimidazoles, methyl 2-formylbenzoate, and isocyanides under microwave activation is explored. Knoevenagel condensation of 2-cyanomethylbenzimidazole with methyl-2-formylbenzoate in the presence of piperidine catalyst is followed by [4+1] cycloaddition with an isocyanide in the next step. Consequent intramolecular δ-lactam formation allows rapid construction of novel aza-pentacycles, benzimidazo[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-c]isoquinolines.

  DOI：

  10.1021/co500049r
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(2-((4-(isopropylamino)-3-nitrobenzoyl)oxy)ethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Rapid Two-Step Synthesis of Benzimidazo[1′,2′:1,5]pyrrolo[2,3-c]isoquinolines by a Three-Component Coupling Reaction

  摘要：

  A two-step, three-component coupling reaction on ionic liquid supported 2-cyanomethylbenzimidazoles, methyl 2-formylbenzoate, and isocyanides under microwave activation is explored. Knoevenagel condensation of 2-cyanomethylbenzimidazole with methyl-2-formylbenzoate in the presence of piperidine catalyst is followed by [4+1] cycloaddition with an isocyanide in the next step. Consequent intramolecular δ-lactam formation allows rapid construction of novel aza-pentacycles, benzimidazo[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-c]isoquinolines.

  DOI：

  10.1021/co500049r

文献信息

• Regioselective Piperidine-Catalyzed Tandem Imination–Isocyanate Annulation to Fused Tricyclic Triazines
  作者：Indrajeet J. Barve、Chih-Hau Chen、Chih-Hsien Kao、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/co400159z

  日期：2014.5.12

  isocyanates to give highly functionalized benzimidazole-embedded triazines. The second-stage transformation revealed that the formation of triazinone functionality is entirely regioselective to allow rapid assembly of biologically interesting tricyclic skeletons. In conjunction with the application of microwave irradiation and IL support, this method provides an efficient route to access substituted benzoimidazotriazines

  探索了一种新型的串联氨基异氰酸酯介导的环空反应。离子液体固定化的2-氨基苯并咪唑与醛和异氰酸酯顺序反应，得到高度官能化的苯并咪唑嵌入的三嗪。第二阶段转化表明，三嗪酮官能团的形成是完全区域选择性的，从而可以快速组装生物学上令人感兴趣的三环骨架。结合微波辐射和IL支撑的应用，该方法提供了一种获取取代的苯并咪唑三嗪的有效途径。