trans-4-Chlor-crotonanilid | 6090-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-Chlor-crotonanilid
• 英文别名: trans-crotonic acid-(4-chloro-anilide)；trans-Crotonsaeure-(4-chlor-anilid)；(E)-N-(4-chlorophenyl)but-2-enamide
• CAS: 6090-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: VFNMJEPPOGYBMQ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-Chlor-crotonanilid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 生成 trans-4-Brom-4'-chlor-crotonanilid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Antibiotics. I. Synthesis of N-Substituted Compounds of Monochloroacylamide and Their Antitrichophyton Effect

  摘要：

  合成了13种单卤代乙酰基取代芳香族衍生物并测试了它们的抗癣菌效果。在苯胺中，氯在苯环对位的取代活性比在邻位的强30倍，氯的取代活性比溴强33倍。单卤代乙酰基取代芳香族酰胺衍生物酰基上的双键不呈现很强的抗菌效果，顺反式抗菌效果也没有差别。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.561
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 对氯苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 trans-4-Chlor-crotonanilid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Antibiotics. I. Synthesis of N-Substituted Compounds of Monochloroacylamide and Their Antitrichophyton Effect

  摘要：

  合成了13种单卤代乙酰基取代芳香族衍生物并测试了它们的抗癣菌效果。在苯胺中，氯在苯环对位的取代活性比在邻位的强30倍，氯的取代活性比溴强33倍。单卤代乙酰基取代芳香族酰胺衍生物酰基上的双键不呈现很强的抗菌效果，顺反式抗菌效果也没有差别。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.561

文献信息

• Chlorination Reaction of Aromatic Compounds and Unsaturated Carbon–Carbon Bonds with Chlorine on Demand
  作者：Feng Liu、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00704

  日期：2021.4.16

  electrochemical transformation and the high reactivity of chlorine. By utilizing Cl3CCN as the chloride source, donating up to all three chloride atom, the reaction could generate and consume the chlorine in situ on demand to achieve the chlorination of aromatic compounds and electrodeficient alkenes.

  用氯进行氯化是直接的，高反应性的，并且用途广泛，但是有很大的局限性。在这封信中，我们介绍了一种可以结合电化学转化效率和氯的高反应活性的方案。通过使用Cl 3 CCN作为氯化物源，最多提供三个氯原子，该反应可按需就地生成和消耗氯，以实现芳族化合物和电有效链烯烃的氯化。
• �ber einige ?-substituierte Fetts�ureamide mit lokalan�sthetischer Wirkung
  作者：A. E. Wilder Smith、Emil Hofstetter

  DOI：10.1002/hlca.19550380502

  日期：——

  The preparation and properties of further fatty acid anilides showing anaesthetic action are described and the relationship between chemical constitution and physiological effect is discussed. Two very active compounds having relatively low toxicities have been discovered, namely:-

  描述了具有麻醉作用的其他脂肪酸酐的制备和性质，并探讨了化学成分与生理作用之间的关系。已经发现了两种毒性相对较低的非常活泼的化合物，即：
• �ber einige ?-substituierte Fetts�ureamide mit lokalan�sthetischer Wirkung. 4. Mitteilung
  作者：A. E. Wilder Smith

  DOI：10.1002/hlca.19590420603

  日期：——

  The preparation and properties of some new β-alkylamino-butyric anilides have been described and a summary report on some of their pharmacological properties is given. Two derivatives (the p-(carbo-n-butoxy)-anilides of β-diethylamino- and of β-(1-piperidino)- butyric acid = XVI and XVIII) show promise as very active local anaesthetics with low toxicities. One derivative (β-N-pyrrolidino-n-butyric

  已经描述了一些新的β-烷基氨基丁酸酐的制备和性质，并给出了一些其药理性质的总结报告。两种衍生物（β-二乙基氨基-和β-（1-哌啶子基）-丁酸的对-（碳-正丁氧基）-苯胺-丁酸= XVI和XVIII）显示出非常活跃的局部麻醉剂，且毒性低。一种衍生物（β-N-吡咯烷基-正丁酸苯胺= XXVII）显示出对巴比妥酸盐镇静特性的强效增强作用。
• Catalytic Asymmetric Hydroalkylation of α,β-Unsaturated Amides Enabled by Regio-Reversed and Enantiodifferentiating <i>syn</i>-Hydronickellation
  作者：Fang Zhou、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02299

  日期：2021.7.16
• Anaesthetic compounds
  申请人：GEISTLICH SOEHNE AG

  公开号：US02801247A1

  公开（公告）日：1957-07-30