3,5-bis(benzyloxy)-9-[3,5-bis(benzyloxy)benzyl]pentacyclo[7.6.6.0.^2,70.^10,150.^16,21]heneicosa-2,4,6,10,12,14,16,18,20-nonaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 3,5-bis(benzyloxy)-9-[3,5-bis(benzyloxy)benzyl]pentacyclo[7.6.6.0.^2,70.^10,150.^16,21]heneicosa-2,4,6,10,12,14,16,18,20-nonaene
• 英文别名: 9-[[3,5-Bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)pentacyclo[7.6.6.02,7.010,15.016,21]henicosa-2(7),3,5,10,12,14,16,18,20-nonaene；9-[[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)pentacyclo[7.6.6.02,7.010,15.016,21]henicosa-2(7),3,5,10,12,14,16,18,20-nonaene
• 化学式: C₅₆H₄₆O₄
• 分子量: 782.979
• InChiKey: LFWHTUJRGUSWNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 18-冠醚-6 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3,5-bis(benzyloxy)-9-[3,5-bis(benzyloxy)benzyl]pentacyclo[7.6.6.0.^2,70.^10,150.^16,21]heneicosa-2,4,6,10,12,14,16,18,20-nonaene
  参考文献：
  名称：

  蒽酚衍生物的酸催化环化为同三联体

  摘要：

  在苯环中具有高电子密度的10-苄基-9,10-二氢蒽基-9-ols在酸存在下以几乎定量的产率显示出与相应的同三联体的环过环的闭合。由于起始化合物很容易从9（10 H）-蒽酮获得，因此该方法代表了通往此类五环系统的最简便方法。释放电子的甲氧基能够在其对位进行分子内亲电取代。在没有这种活化的情况下，会发生许多替代过程，即酸催化脱水成蒽衍生物，其中（R≠H）或不进行（R = H）重排或仲醇歧化成相应的酮和碳氢化合物。

  DOI：

  10.1021/jo0526791

文献信息

• A Facile Synthesis of Homotriptycenes from Anthranol Derivatives
  作者：Derong Cao、Chunmei Gao、Herbert Meier

  DOI：10.1055/s-2005-921929

  日期：——

  condensation, electrophilic substitu-tion, transannular ring closure Triptycene and its derivatives have attracted great atten-tion because of (1) their rigid aromatic three-dimensionalstructure and conformational properties, 1 (2) unique elec-trochemical and photochemical properties, 2 (3) potentialpharmaceutical properties, 3 and (4) applications in mate-rials science and supramolecular chemistry. 4 However

  摘要：取代的反式-10-苄基-9-蒽醇5a、b和取代的10,10-二苄基-9-蒽醇8e在甲酸或草酸存在下发生分子内环化，得到高三萜9a、b、e。根据所用酸的量，观察到 5a、b 与蒽衍生物 10a、b 的竞争性 1,4-脱水。后一个过程是蒽酚的唯一反应途径，它们在苄基部分（ 5c , d → 10c , d ）上不具有给电子取代基。关键词：芳构化、缩合、亲电取代、跨环闭合 三萜及其衍生物由于（1）其刚性的芳香三维结构和构象特性，1（2）独特的电化学和光化学而备受关注特性，2 (3) 潜在的药物特性，3和(4)在材料科学和超分子化学中的应用。4 然而，合成同型三萜烯的例子只有少数报道。克里斯托
• Acid-Catalyzed Cyclization of Anthracenol Derivatives to Homotriptycenes
  作者：Chunmei Gao、Derong Cao、Sheyang Xu、Herbert Meier

  DOI：10.1021/jo0526791

  日期：2006.4.1

  quantitative yields. Since the starting compounds are easily accessible from 9(10H)-anthracenone, this process represents the most facile route to such pentacyclic systems. An electron-releasing methoxy group enables the intramolecular electrophilic substitution in its para position. In the absence of such an activation, a number of alternative processes can occur, namely the acid-catalyzed dehydration to anthracene

  在苯环中具有高电子密度的10-苄基-9,10-二氢蒽基-9-ols在酸存在下以几乎定量的产率显示出与相应的同三联体的环过环的闭合。由于起始化合物很容易从9（10 H）-蒽酮获得，因此该方法代表了通往此类五环系统的最简便方法。释放电子的甲氧基能够在其对位进行分子内亲电取代。在没有这种活化的情况下，会发生许多替代过程，即酸催化脱水成蒽衍生物，其中（R≠H）或不进行（R = H）重排或仲醇歧化成相应的酮和碳氢化合物。