N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)acetamide | 105227-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)acetamide
• 英文别名: N-[(1R,2R)-2-Amino-1,2-diphenylethyl]acetamide
• CAS: 105227-10-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: PQNDJAHEUONIIZ-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R)-2-(5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepin-6-yl)-1,2-diphenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  一种制备N，N-二取代的1,2-二胺的有效方法

  摘要：

  C 2-对称的1,2-二胺是不对称合成和催化中使用的许多试剂的有用前体。我们在这里报告了将两种最常用的反式-1,2-二胺转化为N，N-二取代衍生物的有效方案，该转化简化了非C 2-对称二胺的制备。该方法的核心是通过咪唑啉中间体将二胺高产率转化为相应的单乙酰化衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01501-x
• 作为产物：
  描述：

  threo-N-(2-nitro-1,2-diphenylethyl)acetamide 在 aluminium amalgam 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到N-((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的硝基乙酰胺化

  摘要：

  苯乙烯与四氟硼酸硝鎓在乙腈中的反应提供了良好的硝基乙酰胺化产物收率。在所有情况下，添加都具有极高的区域选择性，从而可提供Markownikoff产品。对于反式-β-甲基苯乙烯，硝基乙酰胺化的初始产物转化为差向异构的咪唑啉证明是顺式-硝基乙酰胺化。相反，通过差向异构硝基酰胺的NMR分析证明了向1-苯基环己烯的反式加成。反式-Stilbene通过顺式加成仅产生苏-硝基酰胺，而顺式-Sthlbene除苏式外还产生少量赤型-硝基酰胺-硝基酰胺。斯蒂芬苯酯的产物与已知的苏式-1-乙酰氨基-2-苯甲酰胺基-1,2-二苯乙烷有关。将这些硝基乙酰胺化的过程与相关添加的过程进行比较。较少亲核的烯烃己-1-烯，辛-1-烯，环己烯和环戊烯的硝基乙酰胺化导致硝基酰胺的收率很低。

  DOI：

  10.1039/p19840002357

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins
  作者：Jiuyuan Li、Niankai Fu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201001117

  日期：2010.12

  substrates in asymmetric epoxidation reactions. In this study, chiral primary amines are shown to catalyze the asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins, a versatile type of 1,1-disubstituted terminal alkene. Among various chiral primary amines explored, the chiral primary-tertiary vicinal diamine derived from trans-1,2-diphenylethane-1,2-diamine is identified as the optimal catalyst, which, in combination

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。
• A Simple Primary−Tertiary Diamine−Brønsted Acid Catalyst for Asymmetric Direct Aldol Reactions of Linear Aliphatic Ketones
  作者：Sanzhong Luo、Hui Xu、Jiuyuan Li、Long Zhang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ja069372j

  日期：2007.3.1

  regio- and diastereoselectivity and enantioselectivity under ambient temperature. Significantly, the reactions accommodate the synthetically important but challenging substrates, such as linear aliphatic ketones, with high regioselectivity and unprecedented syn diastereoselectivity. These results are in sharp contrast with the secondary amine mediated similar reactions wherein anti diastereoselectivity

  与已充分探索的带有仲胺的烯胺催化相比，开发高效的基于烯胺的伯胺催化剂直到最近仍然是一个难以捉摸的目标。我们在本文中提出了一种简单的手性伯-叔二胺 1d 与 TfOH 结合用作有效的基于烯胺的伯胺催化剂。1d-TfOH催化体系可以有效催化不对称直接醛醇反应，底物范围广，在环境温度下具有高区域选择性和非对映选择性以及对映选择性。值得注意的是，这些反应适应了合成上重要但具有挑战性的底物，例如线性脂肪族酮，具有高区域选择性和前所未有的顺式非对映选择性。
• Organocatalytic asymmetric aldol reaction using protonated chiral 1,2-diamines
  作者：Jae Ho Shim、Min-Joon Kim、Ji Yeon Lee、Kyoung Hoon Kim、Deok-Chan Ha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152295

  日期：2020.9

  Organic-catalyzed stereoselective reactions have gained attention because they avoid the problems associated with metal catalysts, but existing catalysts based on proline have limitations. Therefore, (R,R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine (DPEN) was selectively mono-N-alkylated through reductive alkylation and used as an organic catalyst for the aldol reaction. Using a variety of aldehydes in the catalytic

  由于有机催化的立体选择反应避免了与金属催化剂有关的问题，因此引起了人们的关注，但是现有的基于脯氨酸的催化剂存在局限性。因此，（R，R）-（+）-1,2-二苯基乙二胺（DPEN）通过还原烷基化被选择性地单-N-烷基化，并用作醛醇缩合反应的有机催化剂。在催化的醛醇缩合反应中使用多种醛，N-烷基化的DPEN催化剂从伯胺发展为烯胺和亚胺中间体，并获得了高收率（80％）和对映选择性（90％）。发现氮的位阻手性二胺的-烷基取代基和铵部分与芳族醛的氧之间的氢键决定了对映选择性。测试了各种芳族​​醛，并且吸电子取代基导致了良好的产率，而供电子取代基通过使醛的羰基失活而导致了较差的产率。此外，邻位取代基比对位取代基具有更高的立体选择性，因为立体效果得到增强。
• Enantioselectivity switch controlled by N,N′-di- or N,N,N′,N′-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamide ligands, structural relatives of thioureas, in catalytic additions of diethylzinc to aldehydes
  作者：Huifeng Yue、Huayin Huang、Guangling Bian、Hua Zong、Fangling Li、Ling Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.12.014

  日期：2014.1

  We have developed a series of new chiral thiophosphorodiamide ligands derived from (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine, which are the structural relatives of thioureas. An investigation into their catalytic properties in asymmetric additions of diethylzinc to aldehydes has shown that N,N,N',N'-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamides can give (R)-secondary alcohols with up to 98% yield and 98% ee, while N,N'-di-substituted chiral thiophosphorodiamides give (S)-secondary alcohols with up to 99% yield and 97% ee values. The enantioselectivity switch is highly efficient with a broad substrate scope. We have also proposed hypothetical reaction pathways, which result in an enantioselectivity switch. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TW2016/32493
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