(R)-2,2-dimethyl-1-(2-thienyl)-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-1-(2-thienyl)-1-propanol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol；(R)-2,2-dimethyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-ol；(1R)-2,2-dimethyl-1-thiophen-2-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₄OS
• 分子量: 170.276
• InChiKey: XTXKTBBFPFQLGE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(2-thienyl)propan-1-ol 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KITANO, YASUNORI;KUSAKABE, MASATO;KOBAYASHI, YUICHI;SATO, FUMIE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 994-996

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种锰络合物、制备方法及其应用
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN110590859B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种以（RC，SP）‑N‑5,6,7,8‑四氢喹啉基‑1‑（2‑二苯基膦基）二茂铁基乙基胺为配体的锰络合物、制备方法，及其在催化酮类化合物不对称氢转移还原制备手性醇中的应用。本发明所提供的锰络合物为廉价金属手性催化剂，成本低、热稳定性好，其制备方法具有条件温和、周期短、操作条件简单等优点。该催化剂用于对酮类氢转移还原成手性醇具有较高的催化活性，制备手性醇的方法简单、环境污染小、收率高。
• Kinetic Resolution of Racemic 1-Heteroarylalkanols by Asymmetric Esterification Using Diphenylacetic Acid with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-transfer Catalyst
  作者：Isamu Shiina、Keisuke Ono、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.2011.147

  日期：2011.2.5

  A variety of optically active 1-heteroarylalkanols and their esters, which include heteroaromatic moieties, such as 2-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-thiazoyl, 2-benzothiazoyl, and 2-benzoxazoyl gro...

  各种光学活性的 1-杂芳基烷醇及其酯，包括杂芳族部分，如 2-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-噻唑基、2-苯并噻唑基和 2-苯并恶唑基等...
• A Highly Active Manganese Catalyst for Enantioselective Ketone and Ester Hydrogenation
  作者：Magnus B. Widegren、Gavin J. Harkness、Alexandra M. Z. Slawin、David B. Cordes、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/anie.201702406

  日期：2017.5.15

  A new hydrogenation catalyst based on a manganese complex of a chiral P,N,N ligand has been found to be especially active for the hydrogenation of esters down to 0.1 mol % catalyst loading, and gives up to 97 % ee in the hydrogenation of pro‐chiral deactivated ketones at 30–50 °C.

  已发现一种新的基于手性P，N，N配体的锰配合物的加氢催化剂对于酯加氢至低至0.1摩尔％的催化剂负载特别有效，并且在加氢脱氢反应中可产生高达97％ee在30–50°C下手性失活的酮。
• On the NH Effect in Ruthenium-Catalysed Hydrogenation of Ketones: Rational Design of Phosphine-Amino-Alcohol Ligands for Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Scott D. Phillips、José A. Fuentes、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1002/chem.201000790

  日期：2010.7.19

  Redesign and reduce: The graphic shows some Ru complexes of tridentate ligands that do not contain NH substituents but can catalyse ketone reduction with zero‐order dependence on ketone. In tridentate systems, a secondary amine, not a primary amine, promotes hydrogen activation. Leading on from these observations, the Ru complex of a phosphine‐amino‐alcohol shown above has been found to be a good hydrogenation

  重新设计并还原：该图显示了三齿配体的一些Ru配合物，这些配合物不含NH取代基，但可以催化酮的还原，对酮的零级依赖性。在三齿体系中，仲胺而不是伯胺会促进氢活化。从这些观察结果出发，发现上面显示的膦-氨基醇的Ru络合物是良好的加氢催化剂。
• Optically pure bulky (hetero)arylalkyl carbinols via kinetic resolution
  作者：Bin Hu、Meng Meng、John S. Fossey、Weimin Mo、Xinquan Hu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c1cc14591f

  日期：——

  Planar chiral nucleophilic catalyst Fc-PIP was employed in the kinetic resolution of bulky (hetero)arylalkyl carbinols delivering unreacted alcohols with extremely high enantiomeric excess (>99.0% ees) in ideal conversions ranging from 50.4-56.7%.

  平面手性亲核催化剂Fc-PIP用于动力学拆分庞大的（杂）芳基烷基甲醇，以对映体过量（> 99.0％ee）的未反应醇形式进行理想的转化，转化率为50.4-56.7％。