3-吗啉-4-基-2-苯基-丙烯腈 | 18226-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-吗啉-4-基-2-苯基-丙烯腈
• 英文名称: 3-morpholin-4-yl-2-phenyl-acrylonitrile
• 英文别名: 3-Morpholino-2-phenylacrylnitril；3-Morpholin-4-yl-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 18226-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00572785
• 分子量: 214.267
• InChiKey: RVDAXHHFWRWCAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  369.551±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吗啉-4-基-2-苯基-丙烯腈 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (p-Chlorophenylhydrazono)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enaminonitriles in Heterocyclic Synthesis: A Route to 1,3-Diaryl-4-aminopyrazole Derivatives

  摘要：

  苄腈和4-硝基苄腈与三乙基正丁酸酯和哌啶或吗啉缩合，得到2-芳基-2-哌啶基或2-吗啉基丙烯腈。这些与芳香族二氮盐偶联，良好产率地生成2-芳基肼-2-芳基乙腈。后者使用Thorpe-Ziegler环化反应在良好产率下转化为4-氨基吡唑。

  DOI：

  10.3390/molecules18010535
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(morpholin-4-ium-4-ylidenemethyl)-3-morpholin-4-yl-2-phenylprop-2-enimidoyl chloride;perchlorate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到3-吗啉-4-基-2-苯基-丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Liebscher, Juergen; Pragst, Fritz; Anders, Sabine, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 5, p. 847 - 850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Phenyl-3-aminopropionitrile über mannichbasen—IV
  作者：H. Möhrle、S. Dörnbrack

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93559-8

  日期：1972.1

  The α-morpholinomethyl-α-toluonitrile described by Zief and Mason as the product of the reaction of morpholinomethanol with benzylcyanide, is a mixture with dimorpholinomethane as main constituent together with benzyl-cyanide and morpholine. The compound with the expected structure was synthesized unequivocally. An analytical comparison showed that the Mannich reaction gives no aminonitrile.

  Zief和Mason描述的α-吗啉代甲基-α-甲苯腈是吗啉代甲醇与苄基氰化物反应的产物，是一种以二吗啉代甲烷为主要成分以及苄基氰化物和吗啉的混合物。具有预期结构的化合物是明确合成的。分析比较表明，曼尼希反应未产生氨基腈。